Етилендиаминтетрасирћетна киселина

Етилендиаминтетрасирћетна киселина
Називи
	Преферисани IUPAC назив 2,2',2'',2'''-(Етхане-1,2-диyлдинитрило)тетраацетиц ацид
	Системски IUPAC назив 2-({2-[бис(царбоxyметхyл)амино]етхyл}(царбоxyметхyл)амино)ацетиц ацид
	Други називи Диамино етан тетра ацетатна киселина; Едетна киселина; Етилен динитрило тетра сирћетна киселина; Версен
Идентификација
CAS број	60-00-4 ; 15251-22-6 (2H),(2H),(2H);
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
Абревијација	EDTA; H4EDTA
Бајлштајн	1716295
ChEBI	ЦХЕБИ:42191 ;
ChemSpider	5826 ; 17345117 (2Х),(2Х),(2Х)?;
DrugBank	ДБ00974 ;
ECHA InfoCard	100.000.409
EC број	200-449-4
КЕГГ	Д00052 ;
МеСХ	Едетиц+ацид
PubChem C ID	6049; 46781544 (13C),(13C),(1-13C); 16217600 (2Х),(2Х),(2Х);
RTECS	АХ4025000
УНИИ	9Г34ХУ7РВ0 [У.С.ФДА];
УН број	3077
	SMILES C(CN(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CC(=O)O)CC(=O)O; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C10H16N2O8
Моларна маса	292,24 g·mol−1
Густина	0,86 g cm−3
Киселост (пКа)	pKa1 = 0.0 (CO2H) (µ = 1.0); pKa2 = 1.5 (CO2H) (µ = 0.1); pKa3 = 2.00 (CO2H) (µ = 0.1); pKa4 = 2.69 (CO2H) (µ = 0.1); pKa5 = 6.13 (NH+) (µ = 0.1); pKa6 = 10.37 (NH+) (µ = 0.1)
Opasnosti
Opasnost u toku rada	iritant
Bezbednost prilikom rukovanja	External MSDS
R-oznake	R36
S-oznake	S26
NFPA 704	0 1
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Етилен диамин тетра сирћетна киселина (ЕДТА) је полиамино карбоксилна киселина. Она је безбојна, у води растворна чврста материја. Њена коњугована база се назива етилен диамин тетра ацетат. ЕДТА се широко користи за растварање каменца. Она је хексадентатни (шестоструки) лиганд и хелациони агенс, и.е. има способност да "заплени" металне јоне као што су Ca²⁺ и Fe³⁺. Након везивања за ЕДТА, метални јони остају у раствору, али имају незнатну активност. ЕДТА производи неколико соли. Најчешће је доступна као динатријум ЕДТА и калцијум динатријум ЕДТА.

Синтеза

Ово једињење је прво описао Фердинанд Мунз 1935. Он га је припремио из етилендиамина и хлоросирћетне киселине.^[6] Данас се ЕДТА углавном синтетише из етилендиамина (1,2-диаминоетана), формалдехида, и натријум цијанида.^[7] Тај метод производи натријумску со, која се накнадно може конвертовати у киселински облик:

H₂NCH₂CH₂NH₂ + 4 CH₂O + 4 NaCN + 4 H₂O → (NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 NH₃

(NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 HCl → (HO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂H)₂ + 4 NaCl

Нечистоће које настају током синтезе су глицин и нитрилотрисирћетна киселина. Оне настају услед реакција амонијачних копродуката.^[8]

Номенклатура

Да би се описао ЕДТА у разним степенима протонације, коњугована база која је лиганд се означава са EDTA⁴⁻, а прекурзор лиганда са H₄EDTA. На веома ниском pH (веома киселим условима) потпуно протонисани облик је H₆EDTA²⁺, док на веома високом pH потпуно депротонисана форма је Y⁴⁻. У овом чланку, термин ЕДТА има значење H_4-xEDTA^x-, док комплекс ЕДТА^4- означава тетра-депротонисани лиганд.

Принципи координационе хемије

У координационој хемији, ЕДТА^4- је члан фамилије лиганда полиамино карбоксилних киселина. ЕДТА^4- обично везује металне катјоне путем два амина и четири карбоксилата. Многи од резултујућих координационих једињења имају октаедралну геометрију. Ти октаедрални комплекси су хирални. Показано је да се ањон [Co(EDTA)]⁻ може раздвојити у енантиомере.^[9] Многи комплекси ЕДТА^4- попримају комплексније структуре услед (и) формирања додатних веза са водом, и.е. седам-координатни комплекси, или (ии) замене једног карбоксилата водом.^[10] ЕДТА формира посебно јаке комплексе са Mn(II), Cu(II), Fe(III), Pb (II) и Co(III).^[11]

Неколико особина ЕДТА комплекса је релевантно за њихове примене. Због њихове високе густине веза на једном атом ови лиганди имају висок афинитет за металне катјоне:

[Fe(H₂O)₆]³⁺ + H₄EDTA

{\overrightarrow {\leftarrow }}

[Fe(EDTA)]⁻ + 6 H₂O + 4 H⁺ (K_eq = 10^25.1)

Употреба

Индустрија

У индустрији, ЕДТА се углавном користи за секвестрирање металних јона у воденим растворима. У индустрији текстила, она спречава металне нечистоће да модификују боје обојених производа. У индустрији целулозе и папира, ЕДТА инхибира способност металних јона, посебно Mn²⁺, да катализује диспропорционацију водоник пероксида, који се користи у безхлорном бељењу. С истим циљем, ЕДТА се додаје у поједине прехрамбене производе као презерватив или стабилизатор за спречавање каталитичког оксидативног обезбојавања, које катализују метални јони.^[12] У производима за личну негу, она се додаје козметичким производом да би се побољшала њихова стабилност на ваздуху.^[13] У безалкохолним пићима која садрже аскорбинску киселину и натријум-бензоат, ЕДТА посредује формирање бензена (карциногена).^[14]

Медицина

ЕДТА се користи за везивање јона метала у хелационој терапији, е.г., за лечење тровања живом и оловом.^[15] Она се користи на сличан начин за уклањање вишка гвожђа из тела. Ова терапија се користи за лечење компликација вишеструке трансфузије крви, нпр. у третману таласемије. Сматра се да ЕДТА може да делује као антиоксиданс који спречава слободне радикале да изазову повреде зидова крвних судова, те да умањује атеросклерозу.^[16] ФДА је одобрила употребу ЕДТА за тровање оловом^[17] јула 16, 1953. Она је доступна под именом Версенат^[18]. Она није одобрена за лечење атеросклерозе.^[19]

Види још

Референце

^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Harris, D.C. "Quantitative Chemical Analysis", 7th ed., W. H. Freeman and Compagny, New York, 2007
^ Ланиган РС, Yамарик ТА (2002). „Финал репорт он тхе сафетy ассессмент оф ЕДТА, цалциум дисодиум ЕДТА, диаммониум ЕДТА, дипотассиум ЕДТА, дисодиум ЕДТА, ТЕА-ЕДТА, тетрасодиум ЕДТА, трипотассиум ЕДТА, трисодиум ЕДТА, ХЕДТА, анд трисодиум ХЕДТА”. Инт. Ј. Тоxицол. 21 Суппл 2: 95—142. ПМИД 12396676. дои:10.1080/10915810290096522.
^ F. Münz "Polyamino carboxylic acids to IG Farben, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.
^ Synthesis of EDTA
^ J. Roger Hart "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI 10.1002/14356007.a10_095
^ Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, 1957, Volume 5, pages 186-188. DOI 10.1002/9780470132364.ch52
^ Edta - Motm
^ Холлеман, А. Ф.; Wиберг, Е. (2001). Инорганиц Цхемистрy. Сан Диего: Ацадемиц Пресс. ISBN 978-0-12-352651-9.
^ Furia T (1964). „EDTA in Foods – A technical review”. Food Technology. 18 (12): 1874—1882.
^ Lanigan RS and Yamarik TA (2002). „Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA”. Int J Toxicol. 21 Suppl 2: 95—142. PMID 12396676. doi:10.1080/10915810290096522.
^ US Food and Drug Administration: Center for Food Safety and Applied Nutrition Questions and Answers on the Occurrence of Benzene in Soft Drinks and Other Beverages
^ Рутх ДеБуск; et al. (2002). „Етхyленедиаминететраацетиц ацид (ЕДТА)”. Приступљено 25. 7. 2007.
^ „Хоме > Медицал Референце > Цомплементарy Медицине > ЕДТА овервиеw”. Университy оф Марyланд Медицал Центер. Приступљено 16. 12. 2009.
^ Calcium disodium versenate (edetate calcium disodium) injection
^ Drug Details
^ „Постмаркет Друг Сафетy Информатион фор Патиентс анд Провидерс > Qуестионс анд Ансwерс он Едетате Дисодиум (маркетед ас Ендрате анд генериц продуцтс)”. Приступљено 16. 12. 2010.

Спољашње везе

Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).

[1] Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Harris, D.C. "Quantitative Chemical Analysis", 7th ed., W. H. Freeman and Compagny, New York, 2007

[5] Ланиган РС, Yамарик ТА (2002). „Финал репорт он тхе сафетy ассессмент оф ЕДТА, цалциум дисодиум ЕДТА, диаммониум ЕДТА, дипотассиум ЕДТА, дисодиум ЕДТА, ТЕА-ЕДТА, тетрасодиум ЕДТА, трипотассиум ЕДТА, трисодиум ЕДТА, ХЕДТА, анд трисодиум ХЕДТА”. Инт. Ј. Тоxицол. 21 Суппл 2: 95—142. ПМИД 12396676. дои:10.1080/10915810290096522.

[6] F. Münz "Polyamino carboxylic acids to IG Farben, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.

[7] Synthesis of EDTA

[Ullmann-8] J. Roger Hart "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI 10.1002/14356007.a10_095

[9] Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, 1957, Volume 5, pages 186-188. DOI 10.1002/9780470132364.ch52

[10] Edta - Motm

[11] Холлеман, А. Ф.; Wиберг, Е. (2001). Инорганиц Цхемистрy. Сан Диего: Ацадемиц Пресс. ISBN 978-0-12-352651-9.

[furia1964-12] Furia T (1964). „EDTA in Foods – A technical review”. Food Technology. 18 (12): 1874—1882.

[lanigan2002-13] Lanigan RS and Yamarik TA (2002). „Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA”. Int J Toxicol. 21 Suppl 2: 95—142. PMID 12396676. doi:10.1080/10915810290096522.

[14] US Food and Drug Administration: Center for Food Safety and Applied Nutrition Questions and Answers on the Occurrence of Benzene in Soft Drinks and Other Beverages

[15] Рутх ДеБуск; et al. (2002). „Етхyленедиаминететраацетиц ацид (ЕДТА)”. Приступљено 25. 7. 2007.

[16] „Хоме > Медицал Референце > Цомплементарy Медицине > ЕДТА овервиеw”. Университy оф Марyланд Медицал Центер. Приступљено 16. 12. 2009.

[17] Calcium disodium versenate (edetate calcium disodium) injection

[18] Drug Details

[19] „Постмаркет Друг Сафетy Информатион фор Патиентс анд Провидерс > Qуестионс анд Ансwерс он Едетате Дисодиум (маркетед ас Ендрате анд генериц продуцтс)”. Приступљено 16. 12. 2010.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]