Flavonoli

Flavonoli su klasa flavonoida koji imaju 3-hidroksiflavonsku osnovu (IUPAC ime: 3-hidroksi-2-fenilhromen-4-on). Njihova raznovrsnost proizilazi iz različitih pozicija fenolnih -OH grupa. Oni se razlikuju od flavanola (sa "a") kao što je katehin, koji su zasebna klasa flavonoida.

Flavonoli su prisutni u širokom opsegu vića i povrća. Kod Zapadne populacije se procenjuje da je dnevna konzumacija u opsegu od 20–50 mg flavonola. Individualni unos varira u zavisnosti od tipa ishrane.^[1]

Fenomenon dualne fluorescencije (usled pobuđenog stana intramolekularnog protonskog transfera očo ESIPT) je indukovan tautomerizmom flavonola (i glukozida) i može da doprinese biljnoj UV protekciji i boji cvetova.^[2]

Osim što su podklasa flavonoida, postoje indikacije (na bazi studija soka brusnica) da flavonoli učestvuju zajedno sa proantocijanidinima u blokiranju bakterijske adhezije. To je demonstrirano kompresovanjem fimbrija bakterije E. coli na urinarni trakt.^[3] Flavonolni aglikoni kod biljki su potentni antioksidansi koji služe kao zaštita biljki od reaktivnih kiseoničnih vrsta (ROS).^[4]

Flavonoli

Flavonoli
Ime	IUPAC ime	5	6	7	8	2'	3'	4'	5'	6'
3-Hidroksiflavon	3-hidroksi-2-fenilhromen-4-on	H	H	H	H	H	H	H	H	H
Azaleatin	2-(3,4-dihidroksifenil)-3,7-dihidroksi-5-metoksihromen-4-on	OCH₃	H	OH	H	H	H	OH	OH	H
Fisetin	3,3',4',7-tetrahidroksi-2-fenilhromen-4-on	H	H	OH	H	H	H	OH	OH	H
Galangin	3,5,7-trihidroksi-2-fenilhromen-4-on	OH	H	OH	H	H	H	H	H	H
Gosipetin	2-(3,4-dihidroksifenil)-3,5,7,8-tetrahidroksihromen-4-on	OH	H	OH	OH	H	OH	OH	H	H
Kaempferid	3,5,7-trihidroksi-2-(4-metoksifenil)hromen-4-on	OH	H	OH	H	H	H	OCH₃	H	H
Kaempferol	3,4',5,7-tetrahidroksi-2-fenilhromen-4-on	OH	H	OH	H	H	H	OH	H	H
Izorhamnetin	3,5,7-trihidroksi-2-(4-hidroksi-3-metoksifenil)hromen-4-on	OH	H	OH	H	H	OCH₃	OH	H	H
Morin	2-(2,4-dihidroksifenil)-3,5,7-trihidroksihromen-4-on	OH	H	OH	H	OH	H	OH	H	H
Miricetin	3,3',4',5',5,7-heksahidroksi-2-fenilhromen-4-on	OH	H	OH	H	H	OH	OH	OH	H
Natsudaidain	2-(3,4-dimetoksifenil)-3-hidrokdi-5,6,7,8-tetrametoksihromen-4-on	OCH₃	OCH₃	OCH₃	OCH₃	H	H	OCH₃	OCH₃	H
Pahipodol	5-hydroxy-2-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-3,7-dimetoksihromen-4-on	OH	H	OCH₃	H	H	OCH₃	OH	H	H
Kvercetin	3,3',4',5,7-pentahidroksi-2-fenilhromen-4-on	OH	H	OH	H	H	OH	OH	H	H
Ramnazin	3,5-dihidroksi-2-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-7-metoksihromen-4-on	OH	H	OCH₃	H	H	OCH₃	OH	H	H
Ramnetin	2-(3,4-dihidroksifenil)-3,5-dihidroksi-7-metoksihromen-4-on	OH	H	OCH₃	H	H	OH	OH	H	H

Flavonolni glikozidi

Flavonolni glikozid i acetilisani glikozidi
Ime	Aglikon	3	7	8	3'	4'
Astragalin	Kaempferol	Glc
Azalein	Azaleatin	Rha
Hiperozid	Kvercetin	Gal
Izokvercetin	Kvercetin	Glc
Kaempferitrin	Kaempferol	Rha	Rha
Miricitrin	Miricetin	Rha
Kvircitrin	Kvercetin	Rha
Robinin	Kaempferol	Robinoza	Rha
Rutin	Kvercetin	Rutinoza
Spiraeozid	Kvercetin					Glc
Ksantorhamnin	Ramnetin	trisaharid
Amurensin	Kaempferol		Glc	tert-amil
Ikarin	Kaempferide	Rha	Glc	tert-amil
Trokserutin	Kvercetin	Rutinoza	hidroksietil		hidroksietil	hidroksietil

Reference

^ Cermak R, Wolffram S (2006). „The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms”. Curr. Drug Metab. 7 (7): 729—44. PMID 17073577. doi:10.2174/138920006778520570.
^ „Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour, Gerald J. Smith and Kenneth R. Markham. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Volume 118, Issue 2, 30 October 1998, Pages 99-105”. Архивирано из оригинала 17. 12. 2019. г. Приступљено 11. 12. 2016.
^ Juicy news about cranberries
^ Nakabayashi R, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. „Enhancement of oxidative and drought tolerance in Arabidopsis by overaccumulation of antioxidant flavonoids.”.

[Cermak06-1] Cermak R, Wolffram S (2006). „The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms”. Curr. Drug Metab. 7 (7): 729—44. PMID 17073577. doi:10.2174/138920006778520570.

[2] „Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour, Gerald J. Smith and Kenneth R. Markham. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Volume 118, Issue 2, 30 October 1998, Pages 99-105”. Архивирано из оригинала 17. 12. 2019. г. Приступљено 11. 12. 2016.

[3] Juicy news about cranberries

[4] Nakabayashi R, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. „Enhancement of oxidative and drought tolerance in Arabidopsis by overaccumulation of antioxidant flavonoids.”.

[1]

[2]

[3]

[4]