Proantocijanidin B-tipa

B tip proantocijanidina je specifični tip proantocijanidina. Jedinjenja ove grupe su klasa flavanoida. Ona su oligomeri flavan-3-ola.

Dimerni B tip proantocijanidina

Ovi molekuli imaju molekularnu formulu C₃₀H₂₆O₁₂ (molarna masa: 578.52 g/mol, precizna masa: 578.142426).

Molekuli sa 4→8 vezama

Veza 4-8 može da bude u alfa ili beta poziciji.

Procijanidin B1 ili epikatehin-(4β→8)-katehin
Procijanidin B2 ili (−)-epikatehin-(4β→8)-(−)-epikatehin
Procijanidin B3 ili katehin-(4α→8)-katehin
Procijanidin B4 ili latehin-(4α→8)-epikatehin

Molekuli sa 4→6 vezama

Procijanidin B5 ili epikatehin-(4β→6)-epikatehin
Procijanidin B6 ili katehin-(4α→6)-katehin
Procijanidin B8 ili katehin-(4α→6)-epikatehin

Hemija

B-tip procijanidin (katehinski dimer) se može konvertovati u A-tip procijanidina putem radikale oksidacije.^[1]

Dimerni proantocijanidini se isto tako mogu sintetisati sa procijanidinom bogatim ekstraktima semena grožđa reakcijom sa flavan-3-olima uz kiselinsku katalizu.^[2]

Trimerni B tip proantocijanidina

Hemijska sinteza

Stereoselektivna sinteza benzilisanog katehinskog trimera putem intermolekularne kondenzacije se ostvaruje koristeći ekvimolarne količine dimernog katehinskog nukleofila i monomernog katehinskog elektrofila u prisustvu katalizatora AgOTf ili AgBF₄. Spregnuti produkt se može transformisati u procijanidin C2 koristeći objavljenu proceduru.^[3]

Iterativna oligomerna hemijska sinteza

Sprezanje koristeći C8-boronsku kiselinu kao usmeravajuću grupu je razvijeno u sintezi prirodnog procijanidina B3 (i.e., 3,4-trans-(+)-katehin-4α→8-(+)-katehin dimer). Ključna interflavanska veza se formira koristeći Luisovo kiselinom pospešeno sprezanje C4-etra 6 sa C8-bornom kiselinom 16 da bi se formirao α-vezani dimer sa visokom diastereoselektivnošću. Putem upotrebe borne zaštitne grupe, ova procedura se može primeniti na sintezu zaštićenih procijanidinskih trimernih analoga do prirodnog procijanidina C2.^[4]

Vidi još

Procijanidinski dimer

Reference

^ Conversion of procyanidin B-type (catechin dimer) to A-type: evidence for abstraction of C-2 hydrogen in catechin during radical oxidation. Kazunari Kondo, Masaaki Kurihara, Kiyoshi Fukuhara, Takashi Tanaka, Takashi Suzuki, Naoki Miyata and Masatake Toyoda, Tetrahedron Letters, Volume 41, Issue 4, 22 January 2000, Pages 485-488, . doi:10.1016/S0040-4039(99)02097-3. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ New Approach for the Synthesis and Isolation of Dimeric Procyanidins. Nils Köhler, Victor Wray and Peter Winterhalter, J. Agric. Food Chem., 2008, 56 (13), pages 5374–5385, . doi:10.1021/jf7036505. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ Efficient Stereoselective Synthesis of Catechin Trimer Derivative Using Silver Lewis Acid-Mediated Equimolar Condensation. Yukiko Oizumi, Yoshihiro Mohri, Yasunao Hattori and Hidefumi Makabe, Heterocycles, 2011, Volume 83, No. 4, pages 739-742, . doi:10.3987/COM-11-12159. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ Procyanidin oligomers. A new method for 4→8 interflavan bond formation using C8-boronic acids and iterative oligomer synthesis through a boron-protection strategy. Dennis Eri G., Jeffery David W., Johnston Martin R., Perkins Michael V. and Smith Paul A., Tetrahedron, 2012, volume 68, no 1, pages 340-348, INIST:25254810

[1] Conversion of procyanidin B-type (catechin dimer) to A-type: evidence for abstraction of C-2 hydrogen in catechin during radical oxidation. Kazunari Kondo, Masaaki Kurihara, Kiyoshi Fukuhara, Takashi Tanaka, Takashi Suzuki, Naoki Miyata and Masatake Toyoda, Tetrahedron Letters, Volume 41, Issue 4, 22 January 2000, Pages 485-488, . doi:10.1016/S0040-4039(99)02097-3. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[2] New Approach for the Synthesis and Isolation of Dimeric Procyanidins. Nils Köhler, Victor Wray and Peter Winterhalter, J. Agric. Food Chem., 2008, 56 (13), pages 5374–5385, . doi:10.1021/jf7036505. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[3] Efficient Stereoselective Synthesis of Catechin Trimer Derivative Using Silver Lewis Acid-Mediated Equimolar Condensation. Yukiko Oizumi, Yoshihiro Mohri, Yasunao Hattori and Hidefumi Makabe, Heterocycles, 2011, Volume 83, No. 4, pages 739-742, . doi:10.3987/COM-11-12159. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[4] Procyanidin oligomers. A new method for 4→8 interflavan bond formation using C8-boronic acids and iterative oligomer synthesis through a boron-protection strategy. Dennis Eri G., Jeffery David W., Johnston Martin R., Perkins Michael V. and Smith Paul A., Tetrahedron, 2012, volume 68, no 1, pages 340-348, INIST:25254810

[1]

[2]

[3]

[4]