Polarni efekat

Polarni efekat ili elektronski efekat u hemiji je uticaj koji vrši supstituent putem modifikovanja elektorstatičkih sila koje deluju na obližnji reakcioni centar. Glavni doprinosioci polarnog efekta su induktivni efekat, mezomerni efekat i prostorni uticaj elektronskog polja.^[1]^[2]

Elektron povlačeća grupa odvlači elektrone od reakcionog centra. Kad je taj center elektronima bogat karbanjon ili alkoksidni anjon, prisustvo elektron-odvlačećeg supstituenta ima stabilizirajući uticaj.

Primeri elektron odvlačećih grupa su

halogeni (F, Cl);
nitrili CN;
karbonili RCOR';
nitro grupe NO₂.

Elektron otpuštajuća grupa (koja se isto tako naziva elektron donirajućom grupom) otpušta elektrone u reakcioni center i time stabilizuje elektronski deficijentne karbokatjone.

Primeri elektron otpuštajućih grupa su

alkil grupe;
alkoholne grupe;
amino grupe.

Totalni uticaj supstituenata je kombinacija polarnog efekta i kombinovanih sternih efekata.

Pri elektrofilnoj aromatičnoj supstituciji i nukleofilnoj aromatičnoj supstituciji supstituenti se dele u aktivirajuće grupe i deaktivirajuće grupe, gde se smer aktivacije ili deaktivacije isto tako uzima u obzir.

Reference

^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.

Spoljašnje veze

Polar effect definition by the IUPAC Архивирано на сајту Wayback Machine (4. мај 2016) Gold Book

[1] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.

[2] Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.

[1]

[2]