Heksanitrostilben
| |
| Identifikacija | |
|---|---|
3D model (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.039.525 |
| |
| Svojstva | |
| C14H6N6O12 | |
| Molarna masa | 450,230 |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Reference infokutije | |
Heksanitrostilben (HNS), takođe nazvan JD-X, je organsko jedinjenje, koje sadrži 14 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 450,230 Da sa formulom (O2N)3C6H2CH. To je žuto-narandžasta čvrsta supstanca.[3] Koristi se kao brizantni eksploziv otporan na toplotu. Slabo je rastvorljiv (0,1-5 g/100 mL) u butirolaktonu, DMF-u, DMSO-u i N-metilpirolidonu.
HNS je termički stabilan eksploziv, otporan na visoke i niske temperature. Posebno korisno za peskarenje u veoma vrućim naftnim naslagama. HNS je manje potentan od heksogena (RDX), ali ima visoku tačku topljenja od približno 320 °C.
Istorija
[уреди | уреди извор]Prvi izveštaj o HNS-u objavili su 1912. Rajh i saradnici, međutim, posle 50 godina pokazalo se da je opisano jedinjenje sa t.t. 211 °C je 2,2',4,4',6,6'-heksanitrodibenzil (GNDB), a pravi HNS je prvi put dobijen u Noval Advance Laboratoriji i imao je t.t. 317 °C.[4]
Osobine
[уреди | уреди извор]| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 12 |
| Broj donora vodonika | 0 |
| Broj rotacionih veza | 8 |
| Particioni koeficijent[5] (ALogP) | 3,2 |
| Rastvorljivost[6] (logS, log(mol/L)) | -9,8 |
| Polarna površina[7] (PSA, Å2) | 274,9 |
Proizvodnja i upotreba
[уреди | уреди извор]Dobija se oksidacijom trinitrotoluena (TNT) sa rastvorom natrijum hipohlorita. HNS se može pohvaliti većom neosetljivošću na toplotu od TNT-a, a kao i TNT je neosetljiv na udar. Prilikom livenja TNT-a, HNS se dodaje u količini od 0,5% da bi se formirali nepravilni mikrokristali unutar TNT-a, koji sprečavaju pucanje.[3] Zbog svoje neosetljivosti, ali visokih eksplozivnih svojstava, HNS se koristi u svemirskim misijama. Bio je to glavno eksplozivno punjenje u seizmičkom izvoru koji je stvarao kanistere minobacačke municije korišćene kao deo aktivnih seizmičkih eksperimenata Apolo Lunar.[8]
Njegova toplota detonacije je 4 kJ/g.[9]
Razvila ga je Ketrin Grov Šip u Laboratoriji za ratno oružje SAD 1960-ih i od tada je unapređen.[10]
Karakteristike
[уреди | уреди извор]- Svetlo žuti ortorombni kristali.
- Slabo rastvorljiv u acetonu, metil etil ketonu, 100% sirćetnoj kiselini, dimetilformamidu (DMF)
- Umereno rastvorljiv u dimetil sulfoksidu (DMSO)
- Može se sastojati od rekristalizovane HNO3, acetona, dimetilformamida ili nitrobenzena.
- HNS je širok raspon temperaturnih uslova (od -200 °C do +250 °C) i stoga se koristi kao eksploziv u svemirskim aplikacijama kao što su zavrtnji za sečenje itd.
- Može da izdrži 17 dana na izuzetno visokoj temperaturi od 110 °C.
Vidi još
[уреди | уреди извор]Reference
[уреди | уреди извор]- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б Boileau, Jacques; Fauquignon, Claude; Hueber, Bernard; Meyer, Hans H. (2009). „Explosives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a10_143.pub2.
- ^ K.Shipp (1964). „Reactions of α-substituded polinitrotoluene. Syntesis of 2,2’,4,4’,6,6’- hexanitrostilbene” (Journal). 29 (9) (Org. Chem. изд.): 2620—2623.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
- ^ NASA reference publication
- ^ Hexanitrostilbene and Its Properties[мртва веза]
- ^ Peter Golding, Asoka M. Jayaweera-Bandara, Henry Duffin, "Production of HNS" Patent 5023386. Filed: January 4, 1990.
Literatura
[уреди | уреди извор]- Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
- Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
