N-Acetilneuraminska kiselina

N-Acetilneuraminska kiselina
Nazivi
	IUPAC naziv 5-(acetilamino)-3,5-dideoksi-D-glicero-α-D-galakto-non-2-ulopiranozonska kiselina
Identifikacija
CAS broj	131-48-6 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:61599 ;
ChemSpider	392681 ;
ECHA InfoCard	100.004.568
MeSH	N-Acetylneuraminic+Acid
PubChem C ID	439197;
	SMILES OC(=O)[C@@]1(O)C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O1)[C@H](O)[C@H](O)CO; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C11H19NO9
Molarna masa	309,273 g/mol
Agregatno stanje	Beli kristalni prah
Tačka topljenja	186 °C (razlaže se)
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

N-Acetilneuraminska kiselina (Neu5Ac ili NANA) je predominantna sijalinska kiselina u ćelijama sisara.

Ovaj negativno naelektrisani ostatak je prisutan u kompleksnim glikanima na mucinima i glikoproteinima prisutnim na ćelijskim membranama. Neu5Ac ostaci su takođe prisutni u glikolipidima, poput gangliozida, ključnoj komponenti neuronskih membrana prisutnih u mozgu.

Pored učešća u sprečavanju infekcija (sluz vezana za sluzokožne membrane — usta, nosa, GI, respiratornog trakta), Neu5Ac deluje kao receptor za influenza virus. On omobućava vezivanje za sluzne ćelije putem hemaglutinina (rani stupanj zadobijanja infekcije influenza virusom).

Neu5Ac u biologiji bakterijskih patogena

Neu5Ac je takođe važan u biologiji članova patogenih bakterija^[3]^[4] koje ga koriste bilo kao nutrijent, ili ga aktiviraju i postavljaju na površinu ćelije.^[3] Bakterije su tokom evolucije razvile transportere za Neu5Ac, koji im omogućavaju njegov unos iz okoline. Brojni trasporteri su poznati uklučujući NanT protein iz Escherichia coli,^[5] SiaPQM TRAP transporter iz Haemophilus influenze^[6] i SatABCD ABC transporter iz Haemophilus ducreyi.^[7]

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б Severi E, Hood DW, Thomas GH (2007). „Sialic acid utilization by bacterial pathogens”. Microbiology. 153 (9): 2817—2822. PMID 17768226.
^ Vimr ER, Kalivoda KA, Deszo EL, Steenbergen SM (2004). „Diversity of microbial sialic acid metabolism.”. Microbiol Mol Biol Rev. 68 (1): 132—153. PMID 15007099.
^ Vimr ER, Troy FA (1985). „Identification of an inducible catabolic system for sialic acids (nan) in Escherichia coli”. J. Bacteriol. 164 (2): 845—853. PMID 3902799.
^ Severi E, Randle G, Kivlin P, Whitfield K, Young R, Moxon R, Kelly D, Hood D, Thomas GH (2005). „Sialic acid transport in Haemophilus influenzae is essential for lipopolysaccharide sialylation and serum resistance and is dependent on a novel tripartite ATP-independent periplasmic transporter”. Mol. Microbiol. 58 (4): 1173—1185. PMID 16262798. doi:10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x.
^ Post DM, Mungur R, Gibson BW, Munson RS Jr (2005). „Identification of a novel sialic acid transporter in Haemophilus ducreyi.”. Infect Immun. 73 (10): 6727—35. PMID 16177350.

Vidi još

Spoljašnje veze

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[Severi2006-3] а ^б Severi E, Hood DW, Thomas GH (2007). „Sialic acid utilization by bacterial pathogens”. Microbiology. 153 (9): 2817—2822. PMID 17768226.

[Vimr2004-4] Vimr ER, Kalivoda KA, Deszo EL, Steenbergen SM (2004). „Diversity of microbial sialic acid metabolism.”. Microbiol Mol Biol Rev. 68 (1): 132—153. PMID 15007099.

[Vimr1985-5] Vimr ER, Troy FA (1985). „Identification of an inducible catabolic system for sialic acids (nan) in Escherichia coli”. J. Bacteriol. 164 (2): 845—853. PMID 3902799.

[Severi2005-6] Severi E, Randle G, Kivlin P, Whitfield K, Young R, Moxon R, Kelly D, Hood D, Thomas GH (2005). „Sialic acid transport in Haemophilus influenzae is essential for lipopolysaccharide sialylation and serum resistance and is dependent on a novel tripartite ATP-independent periplasmic transporter”. Mol. Microbiol. 58 (4): 1173—1185. PMID 16262798. doi:10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x.

[Post2005-7] Post DM, Mungur R, Gibson BW, Munson RS Jr (2005). „Identification of a novel sialic acid transporter in Haemophilus ducreyi.”. Infect Immun. 73 (10): 6727—35. PMID 16177350.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]