Oksalosirćetna kiselina

Oksaloasirćetna kiselina
Nazivi
	IUPAC naziv Oksobutandionska kiselina
	Drugi nazivi Oksalosirćetna kiseline; Oksalacetatna kiselina; Oksosukcinska kiselina
Identifikacija
CAS broj	328-42-7 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:30744 ;
ChemSpider	945 ;
ECHA InfoCard	100.005.755
EC broj	206-329-8
PubChem C ID	970;
	SMILES O=C(O)C(=O)CC(=O)O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C4H4O5
Molarna masa	132,7 g/mol
Tačka topljenja	161 °C
Termohemija
Std entalpija; formiranja (ΔfH⦵298)	-943,21 kJ/mol
Std entalpija; sagorevanja ΔcHo298	-1205,58 kJ/mol
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Oksalosirćetna kiselina (oksalacetatna kiselina) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C₄H₄O₅ ili HOOC-(C=O)-(CH₂)-COOH.

Njen potpuno deprotonisani derivat je oksaloacetatni anjon, C₄H₂O₅²⁻ ili [(C=O)₂(CH₂)(C=O)]²⁻. To ime se takođe koristi za estre koji sadrže divalentnu [-O(C=O)₂(CH₂)(C=O)O-] grupu. Gubitak jednog protona daje konjugovanu bazu, anjon hidrogenoksaloacetatni anjon H(C=O)₂(CH₂)(C=O)⁻.

Odnos oksalosirćetne kiseline, jabučne kiseline, i aspartinske kiseline

Funkcija

Ova dikarboksilna kiselina sa četiri ugljenika je protonisana varijanta oksaloacetata, koji je intermedijer u ciklusu limunske kiseline^[3] i glukoneogenezi. Oksaloacetat se formira nakon oksidacije L-malata, posredstvom malat dehidrogenaze, i reaguje sa acetil-KoA da formira citrat, što je katalizovano citrat sintazom. Oksalosirćetna kiselina se takođe formira u mezofilu biljki putem kondenzacije CO₂ sa fosfoenolpiruvatom, posredstvom PEP karboksikinaze. Ona se može formirati iz piruvata putem anaplerotske reakcije. Oksaloacetat je potentan inhibitor sukcinat dehidrogenaze.

Chemical properties

Enolne forme oksaloacetne kiseline su posebno stabilne. To je izraženo do te mere da dva izomera imaju različite tačke topljenja (152 °C za cis izoformu i 184 °C za trans izoformu). Enolni proton ima pK_a vrednost od 13,02.

Oksaloacetat je nestabilan u rastvoru, gde se razlaže do piruvata dekarboksilacijom tokom u toku nekoliko sati (na sobnoj temperaturi) ili dana (0 °C).^[4] Iz tog razloga se preporučuje čuvanje zamrznutog suvog materijala.

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ „Citric Acid Cycle Reactions”. Архивирано из оригинала 26. 07. 2011. г. Приступљено 18. 04. 2009.
^ „Oxaloacetic acid”. Архивирано из оригинала 10. 05. 2013. г. Приступљено 16. 12. 2012.

Vidi još

Dioksosukcinska kiselina

Spoljašnje veze

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[urlCitric_Acid_Cycle_Reactions-3] „Citric Acid Cycle Reactions”. Архивирано из оригинала 26. 07. 2011. г. Приступљено 18. 04. 2009.

[4] „Oxaloacetic acid”. Архивирано из оригинала 10. 05. 2013. г. Приступљено 16. 12. 2012.

[1]

[2]

[3]

[4]