2,4,6-Trinitroanilin
| |
| |
| Identifikacija | |
|---|---|
3D model (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.004 |
| |
| Svojstva | |
| C6H4N4O6 | |
| Molarna masa | 228,119 |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Reference infokutije | |
2,4,6-Trinitroanilin, skraćeno (TNA) sa hemijskom formulom C6H4N4O6 i takođe poznat kao piramid, je organsko jedinjenje, koje sadrži 6 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 228,119 Da.
Materijali u ovoj grupi se kreću od blagih do jakih oksidacionih sredstava. Ako se pomešaju sa redukcionim agensima, uključujući hidride, sulfide i nitride, mogu započeti snažnu reakciju koja kulminira detonacijom. Aromatična nitro jedinjenja mogu eksplodirati u prisustvu baze kao što je natrijum-hidroksid ili kalijum-hidroksid čak i u prisustvu vode ili organskih rastvarača. Eksplozivne tendencije aromatičnih nitro jedinjenja su povećane prisustvom više nitro grupa.[3] Izgled trinitroanilina varira od žute preko narandžaste do crvene u zavisnosti od njegove čistoće i koncentracije.
Pravljenje
[уреди | уреди извор]Preparat se pravi od trinitrohlorobenzena reakcijom sa amonijakom ili nitracijom p-nitroanilina.[4][5]
Aplikacije/Upotrebe
[уреди | уреди извор]Trinitroanilin se danas koristi samo u malim bojevim glavama nekih eksplozivnih naprava kao što su minobacači. U Drugom svetskom ratu koristila ga je japanska carska mornarica kao Tip 97 bakujaku (model 1931 eksploziv) u nekim verzijama topovskih projektila umesto manje stabilne pikrinske kiseline.[6] Takođe je korišćen u Jokosuka MXY-7 Oka, kamikaza raketnom avionu vođenom ljudskom posadom namenjenom za napade na vojne ratne brodove.
Osobine
[уреди | уреди извор]| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 7 |
| Broj donora vodonika | 1 |
| Broj rotacionih veza | 3 |
| Particioni koeficijent[7] (ALogP) | 0,8 |
| Rastvorljivost[8] (logS, log(mol/L)) | -3,9 |
| Polarna površina[9] (PSA, Å2) | 163,5 |
Karakteristike
[уреди | уреди извор]Trinitroanilin je kristalna čvrsta supstanca. Jedinjenje je posebno eksplozivno kada je suvo usled udara, trenja, toplote i drugih izvora paljenja[10] i podleže Zakonu o eksplozivima prilikom rukovanja sa njim.[11]
Tabela sa važnim svojstvima vezanim za eksploziju: Balans kiseonika −56,1 %[4] Sadržaj azota 24,56 %[4] Normalna zapremina gasa 972 l·kg−1[4] Eksplozivna toplota 3592 kJ·kg−1 (H2O (l))
3498 kJ·kg−1 (H2O (g))[4]Specifična energija 972 kJ·kg−1 (68,1 mt/kg)[4] Test olovnog bloka 31,0 cm³·g−1[4] Brzina detonacije 7300 m·s−1[4] Tačka deflagracije 346 °C (655 °F; 619 K)[4] Test čelične čaure Granični prečnik 3,5 mm[4] Osetljivost na udar 15 Nm[4] Osetljivost na trenje do 353 N pin opterećenje bez reakcije[4]
Zdravlje i bezbednost
[уреди | уреди извор]Trinitroanilin je opasno eksplozivan. Simptomi izloženosti ovom jedinjenju mogu uključivati iritaciju kože i očiju, glavobolju, pospanost, slabost, cijanozu i respiratornu uznemirenost.
Vidi još
[уреди | уреди извор]- Anilin
- Pikrinska kiselina
- Tetril
- Hemija
- Organska hemija
- Nomenklatura Međunarodne unije za čistu i primenjenu hemiju
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ „2,4,6-TRINITROANILINE | CAMEO Chemicals | NOAA”.
- ^ а б в г д ђ е ж з и ј к Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 328, ISBN 978-3-527-32009-7
- ^ Explosivstoffe, Wasag-Chemie, Essen 1961, S. 163.
- ^ „Definitions and Information about Naval Guns - NavWeaps”.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko, I. V.; Tanchuk, V. Y.; Kasheva, T. N.; Villa, A. E. (2001). „Estimation of aqueous solubility of chemical compounds using E-state indices”. Journal of Chemical Information and Computer Sciences. 41 (6): 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl, P.; Rohde, B.; Selzer, P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment-based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. Journal of Medicinal Chemistry. 43 (20): 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
- ^ Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
- ^ Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.
Literatura
[уреди | уреди извор]- Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
- Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
Dodatna literatura
[уреди | уреди извор]- Holden, James R.; Dickinson, Charles; Bock, Charles M. (1972). „Crystal structure of 2,4,6-trinitroaniline”. The Journal of Physical Chemistry. 76 (24): 3597—3602. doi:10.1021/j100668a017.
