3-Нитрохлоробензен
Изглед
Називи | |
---|---|
IUPAC назив
1-hloro-3-nitrobenzen
| |
Други називи
м-Нитрохлоробензен; м-хлоронитробензен; 3-хлоронитробензен
| |
Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.004.088 |
EC број | 204-496-1 |
| |
Својства | |
C6H4ClNO2 | |
Моларна маса | 157,55 g·mol−1 |
Агрегатно стање | бледо жити кристали |
Густина | 1,534 g/mL |
Тачка топљења | 43 °C (109 °F; 316 K) |
Тачка кључања | 236 °C (457 °F; 509 K) |
нерастворан | |
Растворљивост у бензен, етар, врућ етанол, и ацетон | растворан |
Опасности | |
Опасност у току рада | токсичан |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Референце инфокутије | |
3-Нитрохлоробензен је органско једињење са формулом C6Х4ЦлНО2.[3] Он је жута кристална чврста материја која је важна као прекурзор других једињења услед присуства два реактивна места на молекулу.
Синтеза[уреди | уреди извор]
Нитрохлоробензен се типично синтетише нитрацијом хлоробензена у присуству сумпорне киселине:
- C6Х5Цл + ХНО3 → О2НЦ6Х4Цл + Х2О
Ова реакција производи смешу изомера. Користећи киселински однос од 30/56/14, продукт смеше је типично 34-36% 2-нитрохлоробензена и 63-65% 4-нитрохлоробензена, са око 1% 3-нитрохлоробензена.
Пошто горњи синтетички пут није ефикасан приступ синтези 3-изомера, за његову синтезу се најчешће користи хлоринација нитробензена. Та реакцја се мора изводити у присуству гвожђе(III) катализатора на 33-45°Ц.[3]
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б Booth, Gerald (2000). „Nitro Compounds, Aromatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a17_411.