Диметил сулфоксид
| |||
| |||
| Називи | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC назив
Dimethyl sulfoxide
| |||
| Системски IUPAC назив
Метан сулфинилметан Диметил(оксидо)сумпор | |||
| Други називи
Метил сулфинилметан
Метил сулфоксид | |||
| Идентификација | |||
3Д модел (Jmol)
|
|||
| Абревијација | ДМСО | ||
| Бајлштајн | 506008 | ||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.604 | ||
| EC број | 200-664-3 | ||
| Гмелин Референца | 1556 | ||
| КЕГГ[1] | |||
| МеСХ | Диметхyл+сулфоxиде | ||
| RTECS | ПВ6210000 | ||
| УНИИ | |||
| |||
| Својства | |||
| C2H6OS | |||
| Моларна маса | 78,13 g·mol−1 | ||
| Агрегатно стање | безбојна течност | ||
| Густина | 1,1004 g cm-3 | ||
| Тачка топљења | 19 °C (66 °F; 292 K) | ||
| Тачка кључања | 189 °C (372 °F; 462 K) | ||
| меша се | |||
| Киселост (пКа) | 35 | ||
| Индекс рефракције (nD) | 1.479 εr = 48 | ||
| Вискозност | 1.996 цП ат 20°Ц | ||
| Структура | |||
| Диполни момент | 3.96 D | ||
| Опасности | |||
| Опасност у току рада | Иритант (Xi), запаљив (F) | ||
| Bezbednost prilikom rukovanja | Oxford MSDS | ||
| R-oznake | R36/37/38 | ||
| S-oznake | S26, S37/39 | ||
| NFPA 704 | |||
| Tačka paljenja | 89 °C | ||
| Сродна једињења | |||
Сродне материје: сулфоксиди
|
диетил сулфоксид | ||
Сродна једињења
|
натријум метилсулфинилметилид, диметил сулфид, диметил сулфон, ацетон | ||
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 верификуј (шта је   ?)
| |||
| Референце инфокутије | |||
Диметил сулфоксид (DMSO) је органосумпорно једињење са формулом (CH3)2SO. Ова безбојна течност је важан поларни апротонски растварач који раствара поларна и неполарна једињења и меша се са широким низом органских растварача, као и водом. Он продире у кожу веома брзо. Његов укус подсећа на бели лук.[4]
Синтеза и производња
[уреди | уреди извор]Синтетизовао га је руски научник Александер Заитсев 1866. године, а своје налазе је објавио 1867. Диметил сулфоксид је нуспроизвод сулфатног процеса. Оксидација диметил сулфида кисеоником или азот диоксидом даје DMSO.[5]
Примене
[уреди | уреди извор]Растварач
[уреди | уреди извор]
ДМСО је поларни апротонични растварач који је мање токсичан него други чланови ове класе, као што су диметилформамид, диметилацетамид, N-метил-2-пиролидон, и HMPA. ДМСО се често користи као растварач за хемијске реакције у којима учествују соли, на пример Финкелстеинове реакције и друге нуклеофилне супституције. Он се екстензивно користи као екстрактант у биохемији и ћелијској биологији.[6] Пошто је ДМСО само слабо кисео, он толерише релативно јаке базе и као такав се користи у студијама карбањона. pKa вредности у одсуству воде (мере C-H, O-H, S-H и N-H киселости) за хиљаде органских једињења су одређене у ДМСО растворима.[7][8]
Звог своје високе тачке кључања (189 °C; 462 К), ДМСО споро испарава под нормалним атмосферским притиском. Узорци растворени у ДМСО-у се не могу лако повратити у поређењу са другим растварачима, јер је веома тешко одстранити све трагове ДМСО-а конвенционалним ротационим испаравањем. Реакције које се изводе у ДМСО-у се често разблажују водом да би дошло до преципитације или фазне-сепарације продуката. Релативно висока тачка смрзавања (18.5 °C; 292 К) чини ДМСО чврстим непосредно испод собне температуре, што ограничава његову употребљивост у неким хемијским процесима (нпр. кристализацији са хлађењем).
ДМСО налази све већу примену у производним процесима микроелецтронских уређаја.[9] Због његове способности растварања многих врста једињења, ДМСО је уобичајени растварач у менаџменту хемикалија и тестирању високог капацитета који су интегралини део процеса развоја лекова.[10]
Реакције
[уреди | уреди извор]Сумпорни центар ДМСО-а је нуклеофилан за слабе електрофиле, и кисеоник је нуклеофилан за јаке електрофиле. Метил групе ДМСО-а имају умерено кисели карактер (pKa=35) услед стабилизације резултујућег карбањона S(O)R групом, тако да их депротонизују јаке базе као што је литијум диизопропиламид и натријум хидрид. ДМСО-ова натријумска со формирана овим путем („димсил натријум“) је корисна база, нпр. она се често користи за депротонацију кетона да би се формирали натријумски енолати, фосфонијумске соли, резултат чега су Витигови реагенси, и формамидинијум соли које формирају диаминокарбене.
ДМСО реагује са метил јодидом да формира триметилсулфоксонијум јодид, [(CH3)3SO]I, који се може депротоновати натријум хидридом да формира сумпор илид:
- (CH3)2SO + CH3I → [(CH3)3SO]I
- [(CH3)3SO]I + NaH → [(CH3)2CH2SO + NaI + H2
У органској синтези, ДМСО се користи као благ оксидант.[11][12]
ДМСО је уобичајени лиганд у координатној хемији. Комплекс дихлоротетракис(диметил сулфоксид)рутенијум(II), RuCl2(dmso)4, садржи ДМСО везан за рутенијум кроз сумпор и кроз кисеоник.
Литература
[уреди | уреди извор]- ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Novak, K. M., ур. (2002). Drug Facts and Comparisons (56th изд.). St. Louis, Missouri: Wolters Kluwer Health. стр. 619. ISBN 978-1-57439-110-7..
- ^ Kathrin-Maria Roy “Sulfones and Sulfoxides” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, , Weinheim. Roy, Kathrin-Maria (2000). „Sulfones and Sulfoxides”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a25_487.
- ^ „DMSO”. exactantigen.com. Архивирано из оригинала 05. 10. 2009. г. Приступљено 2. 10. 2009.
- ^ Bordwell FG (1988). „Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution”. Accounts of Chemical Research. 21 (12): 456—463. doi:10.1021/ar00156a004.
- ^ „Bordwell pKa Table in DMSO”.
- ^ Kvakovszky G, McKim AS, Moore J (2007). „A Review of Microelectronic Manufacturing Applications Using DMSO-Based Chemistries”. The Electrochemical Society, ECS Transactions. 11 (2): 227—234. doi:10.1149/1.2779383.
- ^ Balakin KV, Savchuk NP, Tetko IV (2006). „In Silico Approaches to Prediction of Aqueous and DMSO Solubility of Drug-Like Compounds: Trends, Problems and Solutions”. Current Medicinal Chemistry. 13 (2): 223—241. PMID 16472214. doi:10.2174/092986706775197917.
- ^ Epstein WW, Sweat FW (1967). „Dimethyl Sulfoxide Oxidations”. Chemical Reviews. 67 (3): 247—260. PMID 6042131. doi:10.1021/cr60247a001.
- ^ Tidwell TT. (1990). „Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update”. Synthesis. 1990 (10): 857—870. doi:10.1055/s-1990-27036.
Spoljašnje veze
[уреди | уреди извор]
| Државне | |
|---|---|
| Остале | |
