Електрофилна адиција

Свеукупна реакција за електрофилну адицију етилена.

У органској хемији, реакција електрофилне адиције је реакција адиције у којој се у хемијском једињењу, π веза разлаже, а две нове σ везе се формирају. Супстрат реакције електрофилне адиције мора да садржи двоструку везу или троструку везу.

Покретачка сила ове ракције је формација електрофила X⁺ који формира ковалентну везу са електронски богатом незасићеном C=C везом. Позитивно наелектрисање X се преноси на везу угљеник-угљеник, чиме се формира карбокатјон током формирања C-X везе.

У кораку 2 електрофилне адиције, позитивно наелектрисани интермедијер се комбинује са (Y) који је електронски богат и обично је ањон, чиме се формира друга ковалентна веза.

Корак 2 је исти процес нуклеофилног напада присутан у С_Н1 реакцији. Прецизна природа електрофила и природа позитивно наелектрисаног интермедијера нису увек јасне и зависе од реактаната и реакционих услова.

У свим свим асиметричним реакцијама адиције на угљеник, региоселективност је важна и често се одређује помоћу Марковниковог правила. Органоборанска једињења дају анти-Марковниковске адиције. Електрофилни напад на ароматични систем доводи до електрофилне ароматичне супституције уместо реакције адиције.

Типичне електрофилне адиције

Типичне електрофилне адиције у алкене са реагенсима су:

• Реакција дихало адиције: X₂
• Хидрохалогенација: HX
• Реакција хидрације: H₂O
• Хидрогенације: H₂
• Реакција оксимеркурације: жива ацетат, вода
• Реакција хидроборације-оксидације: диборан
• Принсова реакција: формалдехид, вода