Хептанитрокубан
| |
| |
| Идентификација | |
|---|---|
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| |
| Својства | |
| C8HN7O14 | |
| Моларна маса | 419,132 |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Референце инфокутије | |
Хептанитрокубан (ХНЦ) је експериментални високи експлозив заснован на кубном молекулу кубана од осам угљеника и блиско повезан са октанитрокубаном и има молекулску масу од 419,132 Da. Седам од осам атома водоника у угловима кубанског молекула замењено је нитро групама, дајући коначну молекулску формулу C
8Х(НО
2)
7.
Као и код октанитрокубана, није синтетизовано довољно хептанитрокубана да би се извршила детаљна испитивања његове стабилности и енергије. Претпоставља се да има нешто боље перформансе од експлозива као што је ХМX, тренутни високоенергетски стандардни експлозив, на основу анализе хемијске енергије. Иако у теорији није тако енергичан као теоријска максимална густина октанитрокубана, хептанитрокубан који је до сада синтетизован је ефикаснији експлозив од било ког октанитрокубана који је произведен, због ефикаснијег кристалног паковања, а тиме и веће густине.[3]
Особине
[уреди | уреди извор]| Особина | Вредност |
|---|---|
| Број акцептора водоника | 14 |
| Број донора водоника | 0 |
| Број ротационих веза | 7 |
| Партициони коефицијент[4] (ALogP) | -0,7 |
| Растворљивост[5] (logS, log(mol/L)) | -10,9 |
| Поларна површина[6] (PSA, Å2) | 320,7 |
Коришћење
[уреди | уреди извор]Као и октанитрокубан, није синтетизовано довољно хептанитрокубана за детаљно испитивање његове стабилности и енергије. Хипотеза је да они раде нешто боље од истраживачког експлозива као што је ХМX, тренутни стандард за високоенергетски експлозив, заснован на анализи хемијске енергије. Иако у теорији није тако енергичан као теоретски октанитрокубан при својој максималној густини употребе, ХНЦ који је до сада синтетизован је ефикаснији експлозив од било којег ОНЦ-а који је произведен, због ефикаснијег кристалног паковања, а самим тим и највеће густине.
Хептанитрокубан су први припремили 1999. Пхилип Еатон са Универзитета у Чикагу и Мао-Кси Зханг, кинески хемичар који студира у Сједињеним Државама. Они су такође направили октанитрокубан.[7]
Референце
[уреди | уреди извор]- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Gejji, Shridhar P; Patil, Ujwala N; Dhumal, Nilesh R (2004). „Molecular electrostatic potentials and electron densities in nitrocubanes C8H8−α(NO2)α (α=1–8): Ab initio and density functional study”. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 681 (1–3): 117—127. doi:10.1016/j.theochem.2004.05.012.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
- ^ Мао-Xи Зханг; Пхилип Е. Еатон; Рицхард Гиларди (2000). „Хепта- анд Оцтанитроцубанес”. Ангеwандте Цхемие Интернатионал Едитион. 39 (2): 401—404. ПМИД 10649425. дои:10.1002/(СИЦИ)1521-3773(20000117)39:2<401::АИД-АНИЕ401>3.0.ЦО;2-П.
Литература
[уреди | уреди извор]- Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.
- Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.
Додатна литература
[уреди | уреди извор]- Басхир-Хасхеми, А.; Хигуцхи, Хироyуки (2009). „Цхемистрy оф Цубане анд Отхер Присманес”. ПАТАИ'с Цхемистрy оф Фунцтионал Гроупс. ИСБН 9780470682531. дои:10.1002/9780470682531.пат0333.
