Лактон

β-пропиолактон, формиран из β-хидроксипропионске киселине

У хемији, лактон је циклични естар који се може сматрати кондензационим продуктом алкохолне групе (-OH) и карбоксилне киселине (-COOH) у истом молекулу. Он има карактеристични прстен који се састоји од два или више атома угљеника и једног атома кисеоника, са кетонском групом =О на једном од угљеника поред атома кисеоника прстена.

Номенклатура

Номенклатура лактона: α-ацетолактон, β-пропиолактон, γ-бутиролактон, и δ-валеролактон

Лактони обично добијају имена по молекулу прекурсорске киселине (ацето = 2 угљеника, пропио = 3, бутиро = 4, валеро = 5, капро = 6, етц.), са -лактон суфиксом и грчким словом као префиксом, које означава број угљеника у хетероцикличном прстену — другим речима растојање између -OH и -COOH група дуж прстена. Први атом угљеника после угљеника у -COOH групи прекурсорног једињења се означава са α, други са β, и тако даље. Стога, префикси такође означавају величину прстена лактона: α-лактон = трочлани прстен, β-лактон = четворочлани, γ-лактон = петочлани, етц.

Други суфикс који се користи за означавање лактона је -олид. Он се користи за означавање класа супстанци као што су бутенолид, макролид, карденолид или буфадиенолид.

Синтеза

Многи методи синтезе естара су применљиви на лактоне. У једној индустријској синтези оксандролона кључни степен формирања лактона је органска редукција - естерификација:

У халолактонизацији, халоген напада алкен путем електрофилне адиције:

Види још

• Лактам, циклични амид
• Лактим, циклични имид
• Лактид, циклични ди-естар
• Халолактонизација