Пређи на садржај

Октоген

С Википедије, слободне енциклопедије
Октоген
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.018.418
  • [O-][N+](=O)N1CN(CN(CN(C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Својства
C4H8N8O8
Моларна маса 296,155
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Октоген се такође назива ХМX, је бела чврста супстанца са формулом C4 Х8 Н8 О8 и има молекулску масу од 296,155 Da, али је и моћан и релативно неосетљив нитроамин високоексплозив, хемијски сродан РДX-у. Октоген је високо експлозивна хемијска супстанца, чији је хемијски назив Хексоген, а формално је познат као 1,3,5-тринитроперхидро-1,3,5-триазин. Име једињења је предмет многих спекулација, будући да се на различите начине наводи као експлозив високог топљења, војни експлозив велике брзине или РДX велике молекулске тежине.[3]

Молекуларна структура ХМX-а састоји се од осмочланог прстена наизменичних атома угљеника и азота, са нитро групом везаном за сваки атом азота. Због своје велике молекуларне тежине, један је од најјачих произведених хемијских експлозива, иако су бројни новији, укључујући ХНИW и ОНЦ.

Историја[уреди | уреди извор]

Октоген је први пут изоловао 1941. Вернер Емануел Бахман и други током припреме РДX-а Бахмановом методома, затим их је издвојио Витмен у 1942. односно 1943. Сједињеним Државама Фишер из Немачке су независно открили и утврдили структуру, али у наредним истраживањима, излазна енергија измерена Троутз тестом оловног блока није била тако добра као она са РДX-ом, тако да су је различите земље игнорисале током Другог светског рата. Педесетих година прошлог века истраживачи су открили важан утицај густине на експлозивне перформансе. Окто је данас поново тестиран, а затим је нашироко коришћен у земљама широм света због својих одличних перформанси. До краја 1970-их, Сједињене Државе су изградиле 10 заједничких производних линија Бахмановог процеса у фабрици муниције у Холстону, а производња Оцто ове године могла је достићи 6.800 тона пуном брзином. Октоџин је 2012. године изабран као главно пуњење мале направе за судар коју носи Хајабуса 2. Уређај је успешно експлодирао изнад астероида Рјугу 2019. и формирао вештачки кратер.

Особине[уреди | уреди извор]

Особина Вредност
Број акцептора водоника 8
Број донора водоника 0
Број ротационих веза 4
Партициони коефицијент[4] (ALogP) 6,9
Растворљивост[5] (logS, log(mol/L)) -4,2
Поларна површина[6] (PSA, Å2) 196,2

Карактеристике[уреди | уреди извор]

Октоген у свом чистом облику је безбојна/бела кристална супстанца која има четири кристалне модификације - α, β, γ, δ, али је само β модификација (орторомбна, слична кристалима хексогена) стабилна на нормалној температури. Нерастворљив је у води и слабо растворљив у већини органских растварача (раствара се мање од хексогена). Раствара се у азотној киселини. Због ниске растворљивости, није толико токсичан.

Октоген је хемијски отпоран на киселине ниске концентрације. Алкалне супстанце изазивају брзу хидролизу октогена, чак и 1% раствор натријум карбоната разлаже октоген, посебно на температури кључања. Октоген је отпорнији на натријум хидроксид од хексогена, који се може користити за пречишћавање октогена.

Физичка и хемијска својства[уреди | уреди извор]

  • Густина : 1905 кг/м³.
  • Тачка топљења 278,5-280 °C (са разлагањем).
  • Тачка паљења 330 °C.

ХМX је скоро нерастворљив у води, метанолу, етанолу, бензену, диетил етру. Слабо растворљив у ацетону, са аминима (ДМФ, диметиланилин) у стању је да формира молекуларне комплексе.

ХМX је релативно хемијски инертан, стабилан на светлости, али хидролизује под дејством алкалних раствора у воденом ацетону или концентрованим минералним киселинама.

Експлозивна својства[уреди | уреди извор]

  • Има високу осетљивост на удар.
  • Брзина детонације 9100 м/с при густини од 1,84 г/цм³.
  • Запремина гасовитих продуката експлозије је 782 л/кг.
  • Топлота експлозије је 5,73 МЈ/кг.
  • Фугасност 480 мл.
  • ТНТ еквивалент 1.6.

Коришћење Октогена[уреди | уреди извор]

Октоген се обично користи у војним апликацијама, углавном као детонатор или као средство за појачање за друге експлозиве. Има релативно високу брзину детонације (око 8,750 метара у секунди при густини од 1,6 г/цм³), што га чини ефикасним у многим војним апликацијама.

Октоген се производи у скоро свим процесима производње хексогена и обрнуто. У производњи хексогена октоген не мора да се уклања, јер има нешто мањи радни капацитет, али већу брзину детонације и већу стабилност.

Чисти октоген је релативно скуп и стога се октоген у свом чистом облику ретко користи. Много чешће се користи мешавина хексогена и октогена. Користи се као експлозивно пуњење за кумулативне пројектиле (обично у смешама експлозива) и за припрему специјалних, мешаних и пластичних експлозива. Октоген има брзину детонације од 6.500 м/с и у потпуности је употребљив на температури до 220°C.

ХМX се користи у експлозивима који се могу топити када се помеша са ТНТ-ом, који се као класа називају " октоли". Поред тога, експлозивне композиције везане за полимере које садрже ХМX користе се у производњи бојевих глава за ракете.

ХМX се такође користи у процесу перфорације челичног кућишта у нафтним и гасним бушотинама. ХМX је уграђен у обликовано пуњење које се детонира унутар бушотине како би се пробила рупа кроз челично кућиште и околни цемент у формације које носе угљоводонике. Пут који се ствара омогућава течностима формирања да теку у бушотину и даље на површину.[7][8]

Свемирска сонда Хаиабуса2 користила је ХМX да ископа рупу у астероиду како би приступила материјалу који није био изложен сунчевом ветру.[9]

Текућа истраживања имају за циљ смањење његове осетљивости и побољшање неких производних својстава.[10][11]

Производња октогена[уреди | уреди извор]

ХМX је компликованији за производњу од већине експлозива, а то га ограничава на специјалистичке примене. Октоген се може припремити од хексамина и азотне киселине у присуству анхидрида сирћетне киселине. У првом кораку, на температури од 15-30°C, формира се супстанца позната као ДПТ (динитропентаметилентетрамин) (принос 20%). У другом кораку, ДПТ се подвргава нитролизи са азотном киселином у присуству амонијум нитрата и анхидрида сирћетне киселине на температури од 60-65°C и формира се октоген (принос 80%). Мешавина хексогена и октогена, релативно богата октогеном, припрема се од хексамина, амонијум нитрата и азотне киселине (процес успостављен у Немачкој, развио га је Кнофлер 1943. године) . Подешавањем реакционих услова ствара се смеша која садржи до 10% октогена.[12]

Слично, у производњи хексогена „процесом Е“ настаје смеша која садржи 6% октогена.

Пречишћавање октогена од хексогена могуће је на неколико начина. На пример, могуће је искористити већу отпорност октогена на разлагање натријум хидроксидом – смеша октогена и хексогена се загрева са натријум хидроксидом под таквим условима да се хексоген разлаже, али октоген не.

Други поступак раздвајања користи различиту растворљивост октогена и хексогена у азотној киселини ХНО3. Смеша РДX и ХМX се загрева у 55% азотној киселини и филтрира. Хексоген се даље екстрахује из филтрата коришћењем 2-нитропропана, октоген се не раствара у 2-нитропропану. Октоген се коначно пречишћава рекристализацијом из 70% ХНО3. Пречишћавање рекристализацијом из циклопентана је такође могуће.

Штетност по здравље и животну околину[уреди | уреди извор]

Аналитичке методе[уреди | уреди извор]

ХМX улази у животну средину кроз ваздух, воду и тло јер се широко користи у војним и цивилним применама. Тренутно су развијене ХПЛЦ реверзне фазе и осетљивије ЛЦ-МС методе за прецизну квантификацију концентрације ХМX у различитим матрицама у процени животне средине.[13][14]

Токсичност[уреди | уреди извор]

Тренутно, информације потребне да се утврди да ли ХМX изазива рак су недовољне. Због недостатка информација, ЕПА је утврдила да се ХМX не може класификовати у погледу његове канцерогености за људе.[15]

Доступни подаци о утицају изложености ХМX-у на здравље људи су ограничени. ХМX изазива ефекте на ЦНС сличне онима код РДX-а, али у знатно већим дозама. У једној студији, добровољци су подвргнути тестирању, што је изазвало иритацију коже. Друга студија кохорте од 93 радника у фабрици муниције није открила хематолошке, хепатичне, аутоимуне или бубрежне болести. Међутим, студија није квантификовала нивое изложености ХМX-у.

Изложеност ХМX-у је испитивана у неколико студија на животињама. Све у свему, чини се да је токсичност прилично ниска. ХМX се слабо апсорбује гутањем. Када се нанесе на дермис, изазива благу иритацију коже, али не и одложену контактну сензибилизацију. Пријављени су различити акутни и субхронични неуробихејвиорални ефекти код зечева и глодара, укључујући атаксију, седацију, хиперкинезију и конвулзије. Хронични ефекти ХМX-а који су документовани кроз студије на животињама укључују смањен хемоглобин, повећану серумску алкалну фосфатазу и смањен албумин. Патолошке промене су такође примећене у јетри и бубрезима животиња.

Стопа размене гаса је коришћена као индикатор хемијског стреса у јајима северне препелице (Цолинус виргинианус) и нису примећени докази о променама у метаболичким стопама које су повезане са излагањем ХМX-у.[16] Нема доступних података о могућим репродуктивним, развојним или канцерогеним ефектима ХМX-а.[12][17] ХМX се сматра најмање токсичним међу ТНТ-ом и РДX-ом.[18] Ремедијација залиха воде контаминиране ХМX-ом се показала успешном.[19]

Иако је Октоген ефикасан експлозив, његова употреба је ограничена због еколошких и безбедносних брига. Као и многи други нитратни експлозиви, Октоген може бити веома токсичан ако се уђе у контакт с кожом или очима, или ако се удахне. Такође, његова производња може бити штетна за околину.

Биоразградња[уреди | уреди извор]

I дивље и трансгене биљке могу фиторемедијирати експлозиве из земље и воде.[20]

Види још[уреди | уреди извор]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Цоопер, Паул W., Еxплосивес Енгинееринг, Неw Yорк: Wилеy-ВЦХ, 1996.  ISBN 0-471-18636-8
  4. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  5. ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  6. ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 
  7. ^ Hansen, Brad (11. 3. 2013), „Technical Presentation Session 3: Drilling and Completion Casing Perforating Overview” (PDF), Casing Perforation Overview, EPA's Study of Hydraulic Fracturing and Its Potential Impact on Drinking Water Resources, U.S. Environmental Protection Agency 
  8. ^ Liu, He; Wang, Feng; Weng, Yucai; Gao, Yang; Cheng, Jianlong (децембар 2014). „Oil well perforation technology: Status and prospects”. Petroleum Exploration and Development. 41 (6): 798—804. Bibcode:2014PEDO...41..798L. doi:10.1016/S1876-3804(14)60096-3 Слободан приступ. 
  9. ^ Saiki, Takanao; Sawada, Hirotaka; Okamoto, Chisato; Yano, Hajime; Takagi, Yasuhiko; Akahoshi, Yasuhiro; Yoshikawa, Makoto (2013). „Small carry-on impactor of Hayabusa2 mission”. Acta Astronautica. 84: 227—236. Bibcode:2013AcAau..84..227S. doi:10.1016/j.actaastro.2012.11.010. 
  10. ^ Kosareva, Ekaterina K.; Zharkov, Mikhail N.; Meerov, Dmitry B.; Gainutdinov, Radmir V.; Fomenkov, Igor V.; Zlotin, Sergei G.; Pivkina, Alla N.; Kuchurov, Ilya V.; Muravyev, Nikita V. (јануар 2022). „HMX surface modification with polymers via sc-CO2 antisolvent process: A way to safe and easy-to-handle energetic materials”. Chemical Engineering Journal (на језику: енглески). 428: 131363. doi:10.1016/j.cej.2021.131363. 
  11. ^ Lin, Congmei; Zeng, Chengcheng; Wen, Yushi; Gong, Feiyan; He, Guansong; Li, Yubin; Yang, Zhijian; Ding, Ling; Li, Jiang; Guo, Shaoyun (2020-01-22). „Litchi-like Core–Shell HMX@HPW@PDA Microparticles for Polymer-Bonded Energetic Composites with Low Sensitivity and High Mechanical Properties”. ACS Applied Materials & Interfaces (на језику: енглески). 12 (3): 4002—4013. ISSN 1944-8244. PMID 31874021. S2CID 209473864. doi:10.1021/acsami.9b20323. 
  12. ^ а б John Pike (1996-06-19). „Nitramine Explosives”. Globalsecurity.org. Приступљено 2012-05-24. 
  13. ^ Liu, Jun; Severt, Scott A.; Pan, Xiaoping; Smith, Philip N.; McMurry, Scott T.; Cobb, George P. (2007-02-15). „Development of an extraction and cleanup procedure for a liquid chromatographic–mass spectrometric method to analyze octahydro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocine in eggs”. Talanta. 71 (2): 627—631. PMID 19071351. doi:10.1016/j.talanta.2006.05.007. 
  14. ^ Pan, Xiaoping; Zhang, Baohong; Tian, Kang; Jones, Lindsey E.; Liu, Jun; Anderson, Todd A.; Wang, Jia-Sheng; Cobb, George P. (2006-07-30). „Liquid chromatography/electrospray ionization tandem mass spectrometry analysis of octahydro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocine (HMX)”. Rapid Communications in Mass Spectrometry (на језику: енглески). 20 (14): 2222—2226. Bibcode:2006RCMS...20.2222P. ISSN 1097-0231. PMID 1679187. doi:10.1002/rcm.2576. 
  15. ^ "Octahydro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetr... (HMX) (CASRN 2691-41-0) | IRIS | US EPA." EPA. Environmental Protection Agency, n.d. Web. 15 Nov. 2012.[1]
  16. ^ Liu, Jun; Cox, Stephen B.; Beall, Blake; Brunjes, Kristina J.; Pan, Xiaoping; Kendall, Ronald J.; Anderson, Todd A.; McMurry, Scott T.; Cobb, George P. (2008-05-01). „Effects of HMX exposure upon metabolic rate of northern bobwhite quail (Colinus virginianus) in ovo”. Chemosphere. 71 (10): 1945—1949. Bibcode:2008Chmsp..71.1945L. ISSN 0045-6535. PMID 18279915. doi:10.1016/j.chemosphere.2007.12.024. 
  17. ^ „Fact Sheets”. Mmr-iagwsp.org. Приступљено 2012-05-24. 
  18. ^ Daniels, J. I.; Knezovich, J. P. (децембар 1994). „Information Bridge: DOE Scientific and Technical Information - Sponsored by OSTI” (PDF). Osti.gov. Приступљено 2012-05-24. 
  19. ^ Newell, Charles. "Treatment of RDX & HMX Plumes Using Mulch Biowalls." ESTCP Project ER-0426. 2008.
  20. ^ Panz K; Miksch K (децембар 2012). „Phytoremediation of explosives (TNT, RDX, HMX) by wild-type and transgenic plants”. Journal of Environmental Management. 113: 85—92. PMID 22996005. doi:10.1016/j.jenvman.2012.08.016. 

Literatura[уреди | уреди извор]

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]

Oktogen на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Oktogen&oldid=27752180”