Органски пероксид

Општа структура органских хидропероксида. Функционална група је означена плавом бојом.

Органски пероксиди су органска једињења која садрже пероксидну функционалну групу (ROOR'). Ако је R' водоник, једињење се назива органски хидропероксид. Перестри имају општу структурну формулу RC(O)OOR. О-О веза се лако разлаже и формирају се слободни радикали облика RO·. Стога су органски пероксиди корисни као иницијатори појединих типова полимеризације, као што су епокси резини који се користе у пластици ојачаној стаклом. МЕКП и бензоил пероксид се користе за ту сврху. Органски пероксиди могу да иницирају експлозивну полимеризацију материјала са незасићеним хемијским везама, и тај процес је кориштен у експлозивима. Органски пероксиди, слично неорганским, су снажни агенси за избељавање.^[1]

Премоштавајућа пероксидна група у аскаридолу.

Особине

Дужина О-О везе у пероксидима је око 1,45 А и R-O-O углови (R = H, C) су око 110° (слично води). Карактеристични C-O-O-R (R = H, C) диедрални углови су око 120°. О-О веза је релативно слаба, са енергијом дисоцијације везе од 45 - 50 kcal/mol, што је мање од половине јачине C-C, C-H, и C-O веза.^[2]

Оксидациона тенденција пероксида је повезана са електронегативношћу супституената. Електрофилни пероксиди су јачи агенси трансфера О-атома. Код хидропероксида, О-атом донорска тенденција је у корелацији са киселошћу O-H везе. Редослед оксидационе моћи је CF₃CO₃H > CH₃CO₃H > H₂O₂.

Види још

Референце

^ Herbert Klenk, Peter H. Götz, Rainer Siegmeier, Wilfried Mayr "Peroxy Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . doi:10.1002/14356007.a19_199. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ "A Reassessment of the Bond Dissociation Energies of Peroxides. An ab Initio Study" Robert D. Bach, Philippe Y. Ayala, H. B. Schlegel J. Am. Chem. Soc., 1996, volume 118, pp 12758–12765. . дои:10.1021/ја961838и. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ)

Спољашње везе

OSH Answers - organic peroxides
Peroxide disposal Архивирано на сајту Wayback Machine (9. октобар 2011)
Organic Peroxide Producers Safety Division. Oct. 2011. The Society of the Plastics Industry. 24 Oct. 2011.

[1] Herbert Klenk, Peter H. Götz, Rainer Siegmeier, Wilfried Mayr "Peroxy Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . doi:10.1002/14356007.a19_199. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[2] "A Reassessment of the Bond Dissociation Energies of Peroxides. An ab Initio Study" Robert D. Bach, Philippe Y. Ayala, H. B. Schlegel J. Am. Chem. Soc., 1996, volume 118, pp 12758–12765. . дои:10.1021/ја961838и. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ)

[1]

[2]