QЛ (једињење)
| |
| |
| |
| Називи | |
|---|---|
| Преферисани IUPAC назив
2-[Ди(пропан-2-ил)амино]етил етил метилфосфонит | |
| Други називи
2-(Диизопропиламино)етил етил метилфосфонит
Н- [2-(етокси(метил)фосфанил)оксиетил] -Н- изопропил-пропан-2-амин Изопропил аминоетилметил фосфонит О-(2-диизопропиламиноетил) О'-етил метилфосфонит | |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| Абревијација | QЛ |
| ChemSpider | |
| УНИИ | |
| |
| Својства | |
| C11H26NO2P | |
| Моларна маса | 235,31 g·mol−1 |
| Агрегатно стање | Безбојна течност |
| Мирис | Јак рибљи мирис |
| Тачка кључања | 230 °C (446 °F; 503 K) |
| Слабо растворљив у води | |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 верификуј (шта је   ?)
| |
| Референце инфокутије | |
QЛ (једињење) или другачије Изопропил аминоетилметхyл фосфонит (QЛ) (НАТО ознака QЛ), такође познат као О-(2-диизопропиламиноетил) О′-етил метилфосфонит, са хемијском формулом Ме−П(Х)(О)ОХ је прекурсорска хемикалија за нервне агенсе ВX и ВР-56, који се користи у америчком бинарном хемијском оружју. Налази се у делу Б Прилога 1 Конвенције о забрани хемијског оружја, [3] као и на листи прекурсора токсичних бојних агенаса Аустралијске групе. [4]
QЛ (једињење) је такође органско једињење, које садржи 11 атома угљеника и има молекулску масу од 235,303 Da. То је безбојна течност са снажним мирисом рибе и благо је растворљива у води. [5]
Историја
[уреди | уреди извор]QЛ је био кључна компонента у производњи ВX-а. [6] Користио се и у бинарном оружју развијеном у Сједињеним Државама крајем 1960-их година, иако је производња започета тек средином 1980-их. QЛ је коришћен у 500-фунтним бомбама БЛУ-80/Б „Бигеyе“ заједно са ромпским сумпором (означеним као НЕ) или диметилполисулфидом (НМ), [7] уз додатак средства против згрушњавања. [8] [9] Након бацања бомбе, обе супстанце су се мешале стварајући ВX (означен као ВX-2, за разликовање од јединог ВX-а). [10] Ефикасност ове реакције варира, процене су <40%, [7] а понекад чак 70–80%. [11] Чак и са нижом ефикасношћу, количина произведеног ВX-а била је довољна да оружје буде делотворно. [7] Због билатералних споразума између САД и СССР-а почетком 1990-их о смањењу хемијског арсенала, као и ратификације Конвенције о забрани хемијског оружја, [7] бомбе „Бигеyе“ нису уведене у војну употребу нити су масовно произвођене. [10]
1996. године, Министарство одбране САД-а објавило је податке о величини америчког хемијског арсенала, у којем је пријављено поседовање око 50 тона QЛ-а (количина довољна за производњу око 400 бомби „Бигеyе“). [12] У 2003. години САД су најавиле почетак уништавања залиха QЛ-а и ДФ-а у центру Пине Блуфф Арсенал у држави Арканзас. [13] У априлу 2006. године завршено је уништавање ДФ-а складиштеног у том центру, а припреме за неутрализацију QЛ-а (који је у то време био једини преостали састојак америчког бинарног оружја) започеле су у јуну те године. [14] У октобру је најављено да је процес уништавања бинарног оружја у САД завршен, [15] а продукти неутрализације QЛ-а и ДФ-а уништени су до новембра 2007. године у центру Теxас Молецулар у Деер Парку. [16]
Синтеза
[уреди | уреди извор]QЛ се производи трансестерификацијом диетил метилфосфонита са 2-(диизопропиламино)етанолом. [17]
Својства
[уреди | уреди извор]QЛ је лепљива течност са јаким мирисом рибе. Веома је реактиван и склон оксидацији, а нерастворљив је у води, са којом нагло хидролизује. [18] [8] У њеном вишку формирају се 2-диизопропиламиноетанол (и-Пр
2НЦХ
2ЦХ
2ОХ), етанол и метилфосфонатна киселина, Ме−П(Х)(О)ОХ. С друге стране, у присуству трагова воде или другог донатора протона долази до замене лиганда, при чему настају запаљиви диетил метилфосфонат и метилфосфонин О,О′-бис(2-диизопропиламино)етил. [8]
Особине
[уреди | уреди извор]| Особина | Вредност |
|---|---|
| Број акцептора водоника | 4 |
| Број донора водоника | 0 |
| Број ротационих веза | 8 |
| Партициони коефицијент[19] (ALogP) | 1,9 |
| Растворљивост[20] (logS, log(mol/L)) | -1,9 |
| Поларна површина[21] (PSA, Å2) | 35,3 |
Употреба у хемијском ратовању
[уреди | уреди извор]QЛ је компонента бинарних хемијских оружја, углавном нервног агенса ВX. [22] Он је, заједно са метилфосфонил дифлуоридом (ДФ), развијен током 1980-их како би се замениле старе залихе јединствених хемијских оружја. [22] QЛ је наведен као хемикалија из Прилога 1 према Конвенцији о хемијском оружју. [23]
Опасности
[уреди | уреди извор]Ова супстанца је штетна када се унесе путем оралног или респираторног пута, а њен контакт са кожом или очима изазива локална иритацију. [18] Дуготрајно удисање паре изазива главобоље и мучнину. Показује слабо инхибицијско дејство на ацетилхолинестеразу, али се брзо уклања из организма. [8] Студије на животињама показале су његову неуротоксичност. [24]
Токсичност
[уреди | уреди извор]QЛ сам по себи није нарочито токсичан. [25] Међутим, када реагује са сумпором, одговарајући сулфид QЛ изомеризује се у високотоксични молекул ВX. [22][25]
Много токсичнији од самог QЛ су његови продукти хидролизе и ВX произведен из њега. [8]
Референце
[уреди | уреди извор]- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.
- ^ „Конвенција о хемијском оружју. Листа 1” (на језику: енглески). Организација за забрану хемијског оружја. Архивирано из оригинала 02. 12. 2013. г. Приступљено 11. октобар 2024.
- ^ „Листа за контролу извоза: Прекурсори хемијског оружја” (на језику: енглески). Аустралијска група. Приступљено 27. јун 2012.
- ^ „Исопропyл аминоетхyлметхyл пхоспхоните”. ПубЦхем.
- ^ Цроддy, Ериц А.; Wиртз, Јамес Ј.; Ларсен, Јеффреy А., ур. (2005). „Цхемицал анд Биологицал Wеапонс”. Wеапонс оф Масс Деструцтион: Ан Енцyцлопедиа оф Wорлдwиде Полицy, Тецхнологy, анд Хисторy. I. АБЦ-ЦЛИО. стр. 238. ИСБН 1851094954.
- ^ а б в г Конопски (2009). Цхемицал Wарфаре Агентс: Тоxицитy ат Лоw Левелс. стр. 151—152.
- ^ а б в г д Хоениг (2007). Цомпендиум оф Цхемицал Wарфаре Агентс. стр. 162, 166—168.
- ^ Албригхт, Рицхард D. (2008). Цлеануп оф Цхемицал анд Еxплосиве Мунитионс: Лоцатинг, Идентифyинг Цонтаминантс, анд Планнинг фор Енвиронментал Ремедиатион оф Ланд анд Сеа Милитарy Рангес анд Орднанце Думпситес. Wиллиам Андреw. стр. 62. ИСБН 9780815515401.
- ^ а б Гарретт, Бењамин C.; Харт, Јохн (2007). Енцyцлопедиа оф Цхемицал анд Биологицал Wеапонс анд Wарфаре. стр. 28—29.
- ^ Бłąдек, Јан (2011). Броń цхемицзна и токсyцзне śродки прземyсłоwе. Варшава: Војнотехничка академија. стр. 69. ИСБН 9788361486688.
- ^ „Неwс Цхронологy. Новембер 1995 – Фебруарy 1996”. ЦБWЦБ (31): 25.
- ^ „Неwс Цхронологy. Маy тхроугх Јулy 2003”. ЦБWЦБ (61): 19.
- ^ „Неwс Цхронологy. Фебруарy тхроугх Јулy 2006”. ЦБWЦБ (72–73): 20—21, 35.
- ^ „Неwс Цхронологy. Аугуст – Оцтобер 2006”. ЦБWЦБ (74): 58.
- ^ „Неwс Цхронологy. Новембер 2007 – Јануарy 2008”. ЦБWЦБ (79): 16.
- ^ „Исопропyл аминоетхyлметхyл пхоспхоните”. ПубЦхем.
- ^ а б Еллисон (2008). Хандбоок оф Цхемицал анд Биологицал Wарфаре Агентс. стр. 48.
- ^ Гхосе, А.К.; Висwанадхан V.Н. & Wендолоски, Ј.Ј. (1998). „Предицтион оф Хyдропхобиц (Липопхилиц) Пропертиес оф Смалл Органиц Молецулес Усинг Фрагмент Метходс: Ан Аналyсис оф АлогП анд ЦЛогП Метходс”. Ј. Пхyс. Цхем. А. 102: 3762—3772. дои:10.1021/јп980230о.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
- ^ а б в Натионал Ресеарцх Цоунцил, ет ал. Сyстемс анд Тецхнологиес фор тхе Треатмент оф Нон-стоцкпиле Цхемицал Wарфаре Материел, (Гоогле Боокс), Натионал Ацадемиес Пресс, 2002, п. 14, (ISBN 0309084520), accessed October 21, 2008.
- ^ "Schedule One Chemicals", Chemical Weapons Convention Архивирано 2012-01-03 на сајту Wayback Machine, УС Говернмент wебсите, Ретриевед Новембер 15, 2008.
- ^ Олајос, Е.Ј.; Бергманн, Ј.; Wеимер, Ј.Т.; Wалл, Х. (1986). „Неуротоxицитy ассессмент оф *О*-етхyл-*О*′-(2-диисопропyламиноетхyл) метхyлпхоспхоните (QЛ) ин хенс”. Јоурнал оф Апплиед Тоxицологy (на језику: енглески). 6 (2): 135—143. ПМИД 3700963. дои:10.1002/јат.2550060213.
- ^ а б Цроддy, Ериц анд Wиртз, Јамес Ј. Wеапонс оф Масс Деструцтион: Ан Енцyцлопедиа оф Wорлдwиде Полицy, Тецхнологy, анд Хисторy, (Гоогле Боокс), АБЦ-ЦЛИО, 2005, п. 238, (ISBN 1851094903), аццессед Оцтобер 21, 2008.
Литература
[уреди | уреди извор]- Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.
- Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.
