Сиролимус

Сиролимус
IUPAC име
	(3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,; 26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,; 27,32,33,34,34а-хексадекахидро-9,27-дихидрокси-3-; [(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-хидрокси-3-метоксициклохексил]-; 1-метилетил]-10,21-диметокси-6,8,12,14,20,26-; хексаметил-23,27-епокси-3H-пиридо[2,1-ц][1,4]-; оксаазациклохентриаконтин-1,5,11,28,29; (4Х,6Х,31Х)-пентон
Клинички подаци
Подаци о лиценци	ЕУ ЕМА: Рапамуне; УС ФДА: Сиролимус;
Категорија трудноће	АУ: C ; УС: C (Могући ризик) ; ;
Начин примене	Орално
Правни статус
Правни статус	УС: ℞-онлy ;
Фармакокинетички подаци
Биорасположивост	20%, мање након уноса хране богате масноћама
Везивање протеина	92%
Метаболизам	Хепатички
Полувреме елиминације	57–63 сата
Излучивање	Углавном фекално
Идентификатори
CAS број	53123-88-9
ATC код	L04AA10 (WHO)
PubChem	CID 5284616
DrugBank	DB00877
ChemSpider	10482078
UNII	W36ZG6FT64
KEGG	D00753
ChEBI	CHEBI:9168
ChEMBL	CHEMBL413
Хемијски подаци
Формула	C51H79NO13
Моларна маса	914,172 g/mol
	SMILES O[C@@H]1CC[C@H](C[C@H]1OC)C[C@@H](C)[C@@H]4CC(=O)[C@H](C)/C=C(\C)[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(/C)[C@@H](OC)C[C@@H]2CC[C@@H](C)[C@@](O)(O2)C(=O)C(=O)N3CCCC[C@H]3C(=O)O4; ;
	InChI InChI=1S/C51H79NO13/c1-30-16-12-11-13-17-31(2)42(61-8)28-38-21-19-36(7)51(60,65-38)48(57)49(58)52-23-15-14-18-39(52)50(59)64-43(33(4)26-37-20-22-40(53)44(27-37)62-9)29-41(54)32(3)25-35(6)46(56)47(63-10)45(55)34(5)24-30/h11-13,16-17,25,30,32-34,36-40,42-44,46-47,53,56,60H,14-15,18-24,26-29H2,1-10H3/b13-11+,16-12+,31-17+,35-25+/t30-,32-,33-,34-,36-,37+,38+,39+,40-,42+,43+,44-,46-,47+,51-/m1/s1 ; Key:QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N ;

Сиролимус (ИНН/УСАН), такође познат као рапамицин, је имуносупресантни лек који се користи за превенцију одвацивања транспланта органа. Он посебно често налази примену код транспланта бубрега. Овај лек спречава активацију Т ћелија и Б ћелија путем инхибиције њиховог респонса на интерлеукин-2 (ИЛ-2). Сиролимус се такође користи за облагање коронарног стента.

Сиролимус је макролид који су открили бразилски истраживачи као продуцт бактерје Streptomyces hygroscopicus у узорку земљишта са Ускршњег острва.^[1]^[2] Овај лек је ФДА одобрила септембра 1999. Предузеће Пфизер га продаје под именом Рапамун.

Сиролимус је оригинално разивијен као антифунгални агенс. Међутим, та форма употребе се није одржала јер је откривено да има потентна имуносупресивна и антипролиферативна својства. Показано је да продужава животни век мишева, и да вероватно може да буде користан у лечењу појединих форми канцера.

Референце

^ Вéзина C, Куделски А, Сехгал СН (1975). „Рапамyцин (АY-22,989), а неw антифунгал антибиотиц”. Ј. Антибиот. 28 (10): 721—6. ПМИД 1102508. дои:10.7164/антибиотицс.28.721.
^ Притцхард DI (2005). „Соурцинг а цхемицал суццессион фор цyцлоспорин фром параситес анд хуман патхогенс”. Друг Дисцоверy Тодаy. 10 (10): 688—691. ПМИД 15896681. дои:10.1016/С1359-6446(05)03395-7.

Спољашње везе

Rapamune official website
Rapamycin bound to proteins in the PDB

}

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[Vezi-1] Вéзина C, Куделски А, Сехгал СН (1975). „Рапамyцин (АY-22,989), а неw антифунгал антибиотиц”. Ј. Антибиот. 28 (10): 721—6. ПМИД 1102508. дои:10.7164/антибиотицс.28.721.

[RapamycinOrigin-2] Притцхард DI (2005). „Соурцинг а цхемицал суццессион фор цyцлоспорин фром параситес анд хуман патхогенс”. Друг Дисцоверy Тодаy. 10 (10): 688—691. ПМИД 15896681. дои:10.1016/С1359-6446(05)03395-7.

[1]

[2]