Сребро ацетилид

Сребро ацетилид
Називи
	Преферисани IUPAC назив Силвер ацетyлиде
	Системски IUPAC назив Силвер(I) етхyнедииде
	Други називи Сребрни перкарбид; Сребрни карбид; Сребрни дикарбид; Аргентоус ацетyлиде; Аргентоус етхyнедииде; Аргентоус перцарбиде; Аргентоус царбиде; Аргентоус дицарбиде;
Идентификација
CAS број	7659-31-6 ; етхyниде: 13092-75-6 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика; етхyниде: интерактивна слика;
ChemSpider	25934157; етхyниде: 55489;
PubChem C ID	етхyниде: 25150847;
	SMILES [Ag+].[Ag+].[C-]#[C-]; ethynide: [Ag+].[C-]#C; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	Ag; 2C; 2
Моларна маса	239,76 g·mol−1
Агрегатно стање	граy ор wхите солид
Густина	4,47 g/cm3
Тачка топљења	120 °C (248 °F; 393 K)
Тачка кључања	decomposes
Растворљивост у води	инсолубле
Опасности
Опасност у току рада	хигхлy сенситиве примарy еxплосиве
НФПА 704	3 3 4
Тачка паљења	77 °Ц (171 °Ф; 350 К)
Термохемија
Стд енталпија; формирања (ΔfH⦵298)	357.6±5.0 кЈ/мол
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Сребро ацетилид или Сребрни ацетилид је неорганско хемијско једињење са формулом Аг₂C₂ и има молекулску масу од 239,758 Da. Једињење се може сматрати сољу слабе киселине ацетилена. Ањон соли се састоји од два атома угљеника повезана троструком везом. Алтернативни назив "сребрни карбид" се ретко користи, иако се аналогно једињење калцијума ЦаЦ₂ назива калцијум карбид. Сребрни ацетилид је примарни експлозив.

Сребрни ацетилид је експлозив осетљив на топлоту и удар са необичним својством да његово паљење не даје гас:

Аг₂C_2(с) → 2 Аг_(с) + 2 C_(с)

Брзина детонације сребрног ацетилида је 4000 м/с.

Особине

Особина	Вредност
Број акцептора водоника	0
Број донора водоника	0
Број ротационих веза	0
Партициони коефицијент^[5] (ALogP)	0,0
Растворљивост^[6] (logS, log(mol/L))	3,5
Поларна површина^[7] (PSA, Å²)	117,1

Хемијска својства

Ацетилен се производи дејством воде на калцијум карбид. Атоми водоника у молекулу ацетилена су веома покретни, тако да се лако могу заменити металима. Ацетилен се пропушта кроз раствор амонијака сребрног оксида. Формира се бели талог - сребрни ацетиленид.

{\mathsf {HC\equiv CH+2[Ag(NH_{3})_{2}]OH\longrightarrow AgC\equiv CAg\!\downarrow +\ 4NH_{3}\!\uparrow +\ 2H_{2}O}}

Осушени ацетиленид сребра је веома опасан експлозив. Уништава се третманом концентрованом хлороводоничном киселином, ређе амонијум сулфидом:

{\mathsf {AgC\equiv CAg+2HCl\longrightarrow HC\equiv CH\!\uparrow +\ 2AgCl\!\downarrow }}

{\mathsf {AgC\equiv CAg+(NH_{4})_{2}S\longrightarrow HC\equiv CH\!\uparrow +\ Ag_{2}S\!\downarrow +\ 2NH_{3}\!\uparrow }}

Синтеза

Сребрни ацетилид се може произвести пропуштањем гаса ацетилена кроз раствор сребровог нитрата:^[8]

2 АгНО
3 _(аq) + C
2Х
2 _(г) → Аг
2C
2 _(с) + 2 ХНО
3 _(аq)

Реакциони производ је сивкаст до бели талог. Ово је иста синтеза из Бертелоа у којој је први пронашао ацетилид сребра 1866.^[9]

Двострука со се формира у киселим или неутралним растворима сребровог нитрата. Извођење синтезе у базичном раствору амонијака не дозвољава формирање двоструке соли, стварајући чисти ацетилид сребра. Да би се правилно формирала двострука со, гас ацетилен се пропушта кроз разблажени раствор сребровог нитрата и азотне киселине. Уместо конвенционалне синтезе пропуштања гаса ацетилена кроз раствор сребрног нитрата, чистији и бељи талог се може формирати пропуштањем гаса ацетилена кроз ацетон и додавањем раствора ацетилена кап по кап у разблажени раствор сребровог нитрата и азотне киселине. Реакција је изведена на собној температури.

Сребрни ацетилид се може формирати на површини сребра или легура са високим садржајем сребра, нпр. у цевима које се користе за транспорт ацетилена, ако је коришћено сребрно лемљење у њиховим спојевима.

Експлозивни карактер

Чисти сребрни ацетилид је примарни експлозив осетљив на топлоту и удар. Сребрни ацетилид се може произвести пропуштањем етина кроз раствор сребровог нитрата и разлаже се реакцијом:^[8]

Аг
2C
2 _(с) → 2 Аг _(с) + 2 C _(с)

Производ реакције је сивкасто-бели талог. Из ове синтезе је Марселин Бертело 1866. године пронашао ацетилид сребра.^[10].

Брзина детонације двоструке соли сребро ацетилид-сребро нитрат је 1980 м/с, док је чиста ацетилида сребра 1200 м/с.^[11]

Апликација

Користи се у експлозивима, у детонаторима.

Растворљивост

Сребрни ацетилид није растворљив у води и није значајно растворљив ни у једном другом растварачу.

Безбедност

Као и све соли сребра, ацетилид сребра је токсичан.

Референце

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ McCowan, J. D. (1963). „Decomposition of silver acetylide”. Transactions of the Faraday Society. 59: 1860—1864. doi:10.1039/tf9635901860.
^ Finch, Arthur; Gardner, Peter J.; Head, Arthur J.; Majdi, Hassan S. (1991). „The standard enthalpy of formation of silver acetylide”. Thermochimica Acta. 180: 325—330. Bibcode:1991TcAc..180..325F. doi:10.1016/0040-6031(91)80402-5.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
^ ^а ^б Г.-C. Гуо; Q.-Г. Wанг; Г.-D. Зхоу; Т. C. W. Мак (1998). „Сyнтхесис анд цхарацтеризатион оф Аг₂C₂·2АгЦлО₄·2Х₂О: а новел лаyер-тyпе струцтуре wитх тхе ацетyлиде дианион фунцтионинг ин а ₆-η¹,η¹:η²,η²:η²,η² бондинг моде инсиде ан оцтахедрал силвер цаге”. Цхем. Цоммун. (3): 339—340. дои:10.1039/а708439к.
^ M. П. Бертхелот (1866). „Уебер еине неуе Классе зусамменгесетзтер металлхалтигер Радицале (А неw цласс оф цомбинед металлиц радицалс)”. Аннален дер Цхемие. 138 (2): 245—253. дои:10.1002/јлац.18661380215.
^ (језик: немачки) M. П. Бертхелот, Уебер еине неуе Классе зусамменгесетзтер металлхалтигер Радицале (А неw цласс оф цомбинед металлиц радицалс), Аннален дер Цхемие, 1866, вол. 138(2), п. 245–253. . дои:10.1002/јлац.18661380215. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ).
^ Матyáш, Роберт; Пацхман, Јиří (2013). Примарy Еxплосивес (на језику: енглески). Берлин, Хеиделберг: Спрингер Берлин Хеиделберг. ИСБН 9783642284359. С2ЦИД 199492549. дои:10.1007/978-3-642-28436-6.

Литература

Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
Смитх, Мицхаел Б.; Марцх, Јеррy (2007). Адванцед Органиц Цхемистрy: Реацтионс, Мецханисмс, анд Струцтуре (6тх изд.). Неw Yорк: Wилеy-Интерсциенце. ИСБН 0-471-72091-7.

Додатна литература

Паул Хöлеманн, Ролф Хасселманн: Дие Анреицхерунг вон Пхоспхор- унд Сцхwефелверунреинигунген ин Ацетyлен-Фласцхен. Wестдт. Верлаг, 1959.
Паул Хöлеманн, Ролф Хасселманн: Дие Абхäнгигкеит дес Волуменс гесäттигтер Ацетyлен-Ацетон-Лöсунген вон Температур унд Конзентратион. Wестдт. Верлаг, 1959.
Паул Хöлеманн, Ролф Хасселманн: Бестиммунг дес Дампфдруцкес унд дер Вердампфунгсwäрме вон флüссигем Ацетyлен. Wестдт. Верлаг, 1959.
Паул Хöлеманн, Ролф Хасселманн: Дие Друцкабхäнгигкеит дер Зüндгрензен вон Ацетyлен-Сауерстоффгемисцхен. Wестдт. Верлаг, 1961.
Алфред Стеттбацхер: Дие Сцхиеß- унд Спренгстоффе. Леипзиг 1933.

Спољашње везе

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] McCowan, J. D. (1963). „Decomposition of silver acetylide”. Transactions of the Faraday Society. 59: 1860—1864. doi:10.1039/tf9635901860.

[4] Finch, Arthur; Gardner, Peter J.; Head, Arthur J.; Majdi, Hassan S. (1991). „The standard enthalpy of formation of silver acetylide”. Thermochimica Acta. 180: 325—330. Bibcode:1991TcAc..180..325F. doi:10.1016/0040-6031(91)80402-5.

[5] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[6] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[7] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[Proizvodnja-8] а ^б Г.-C. Гуо; Q.-Г. Wанг; Г.-D. Зхоу; Т. C. W. Мак (1998). „Сyнтхесис анд цхарацтеризатион оф Аг₂C₂·2АгЦлО₄·2Х₂О: а новел лаyер-тyпе струцтуре wитх тхе ацетyлиде дианион фунцтионинг ин а ₆-η¹,η¹:η²,η²:η²,η² бондинг моде инсиде ан оцтахедрал силвер цаге”. Цхем. Цоммун. (3): 339—340. дои:10.1039/а708439к.

[9] M. П. Бертхелот (1866). „Уебер еине неуе Классе зусамменгесетзтер металлхалтигер Радицале (А неw цласс оф цомбинед металлиц радицалс)”. Аннален дер Цхемие. 138 (2): 245—253. дои:10.1002/јлац.18661380215.

[10] (језик: немачки) M. П. Бертхелот, Уебер еине неуе Классе зусамменгесетзтер металлхалтигер Радицале (А неw цласс оф цомбинед металлиц радицалс), Аннален дер Цхемие, 1866, вол. 138(2), п. 245–253. . дои:10.1002/јлац.18661380215. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ).

[11] Матyáш, Роберт; Пацхман, Јиří (2013). Примарy Еxплосивес (на језику: енглески). Берлин, Хеиделберг: Спрингер Берлин Хеиделберг. ИСБН 9783642284359. С2ЦИД 199492549. дои:10.1007/978-3-642-28436-6.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]