Сулфоксид
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Sulfoxide.svg/120px-Sulfoxide.svg.png)
Сулфоксид је хемијско једињење које садржи сулфинилну функционалну групу везану за два атома угљеника.[1][2][3] Пример природног сулфоксида је алиин.
Природа везе[уреди | уреди извор]
Сулфоксиди имају структурну формулу R–S(=O)–R', где су R и R' органске групе. Веза између атома сумпора и кисеоника се разликује од конвенционалне двоструке везе између угљеника и кисеоника, на пример у кетонима. S–O интеракција има електростатички аспекат, последица кога је знатан диполни карактер, са негативним наелектрисањем на кисеоником. Везивање је слично терцијарим фосфинским оксидима, R3P=O.
![Сулфоксидна група](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/08/Sulfoxide-resonance.png/300px-Sulfoxide-resonance.png)
Слободни пар електрона даје сумпору тетраедарску молекулску геометрију, попут sp³ угљеника. Кад су два органска остатка различита, сумпор је хирални центер, на пример, метилфенилсулфоксид.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/42/Sulfoxide-tetrahedral.png/135px-Sulfoxide-tetrahedral.png)
Енергија потребна за инвертовање стереоцентара је довољно висока да су сулфоксиди оптички стабилни. Другим речима, брзина рацемизације је спора на собној температури. Хирални сулфоксиди налазе примену у појединим лековима као што су езомепразол и армодафинил. Они се исто тако користе хирални помоћници.[4] Многи хирални сулфоксиди се припремају асиметричном каталитичком оксидацијом ахиралних сулфида са прелазним металом и хиралним лигандом.
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- ^ МцМуррy Јохн Е. (1992). Фундаменталс оф Органиц Цхемистрy (3рд изд.). Белмонт: Wадсwортх. ISBN 0-534-16218-5.
- ^ Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658.
- ^ Oxidation of sulfides to chiral sulfoxides using Schiff base-vanadium (IV) complexes Ángeles Gama, Lucía Z. Flores-López, Gerardo Aguirre, Miguel Parra-Hake, Lars H. Hellberg, and Ratnasamy Somanathan Arkivoc MX-789E 2003 Online article Архивирано на сајту Wayback Machine (21. април 2005)