Kup Makedonije u fudbalu 2005/06.

Kup Makedonije u fudbalu u sezoni 2005/06 održava se četrnaesti put u organizaciji Fudbalskog saveza Makedonije.

U šesnaestini finala koja je igrano u sredu, 31. jula 2005. učestvovala su 32 kluba, od toga 12 iz Prve lige Makedonije, 12 iz Druge lige, i 8 klubova nižeg ranga koji su prošli predtakmičenje.

Utakmice šesnaestine finala igraju se po jednostrukom kup sistemu.(jedna utakmica)

Utakmice osmine finala, četvrtfinala i polufinala igraju se po dvostrukom Kup sistemu (dve utakmice).

Finalna utakmica se igra po jednostrukom kup sistamu na Gradskom stadionu u Skoplju 24. maja 2006..

U slučaju nerešenog rezultata kod utakmica koje se igraju po jednostrukom kup sistemu u šesnaestini finala, odmah se izvode jedanaesterci, a kod finalne utakmice prvo se igraju dva porodužetka po 15 minuta, pa ako rezultat i posle toga ostane nerešen izvode se jedanaesterci.

Pobednik na utakmicma osmine finala, četvrtfinala i polufinala je ekipa koja je na obe utakmice dala više golova. Ako su ekipe postigle isti broj golova pobednik je ekipa koja je dala više golova u gostima U slučaju da je na obe utakmice postignut istovetan rezultat, pobednik se dobija izvođenjem jedanaesteraca.

Kup Makedonije 2005/06 je osvojila prvi put ekipa Makedonija ĐP iz Skoplja

Pobednik Kupa se plasira u Prvo kolo kvalifikacija za UEFA kup 2006/07..

Rezultati

Šesnaestina finala

31. juli

Utak.	Klub, Mesto	Rezultat	Klub, Mesto
1	Arsimi	1 : 9	Belasica, Strumica
2.	Tiverija	0 : 5	Renova, Džepčište
3.	Borec	0 : 3	Napredok, Kičevo
4.	Ohrid 2004	0 : 3	Makedonija ĐP Skoplje
5.	Novaci	0 : 1	Sileks, Kratovo
6.	Teteks, Tetovo	3 : 1	Turnovo, Turnovo
7.	Karaorman Struga	2 : 2 (pen. 5:4)	Rabotnički Kometal, Skoplje
8.	Lokomotiva, Skoplje	1 : 0	Sloga Jugomagnat Skoplje
9.	Milano, Kumanovo	4 : 5	Baškimi, Kumanovo
10.	Osogovo	2 : 6	Vlazrimi, Kičevo
11.	Skoplje,	0 : 1	Vardar, Skoplje, Skoplje
12.	Kadino	0 : 13	Bregalnica, Štip
13.	11 Oktomvri	0 : 3	Cementarnica 55 Skoplje
14.	Pelister	0 : 2	Škendija 79 Tetovo
15.	Mladost	0 : 2	Pobeda, Prilep
16.	Kožuv, Đevđelija	6 : 1	Madžari Solidarnost, Skoplje

Osmina finala

Utakmice si igrane 14. septembar i 19. oktobar

Utak.	Klub, Mesto	Rezultat	Klub, Mesto	1. utak.	2. utak.
1	Bregalnica, Štip	4 : 3	Baškimi, Kumanovo	2 : 1	2 : 2
2.	Vardar, Skoplje	5 : 0	Kožuv, Đevđelija	3 : 0	2 : 0
3.	Pobeda, Prilep	5 : 2	Vlazrimi, Kičevo	3 : 0	2 : 2
4.	Belasica, Strumica	1 : 5	Sileks, Kratovo	1 : 2	0 : 3
5.	Makedonija ĐP Skoplje	4 : 2	Napredok, Kičevo	2 : 0	2 : 2
6.	Škendija 79 Tetovo	5 : 1	Renova, Džepčište	4 : 0	1 : 1
7.	Cementarnica 55 Skoplje	4 : 2	Karaorman Struga	3 : 2	1 : 0
8.	Teteks, Tetovo	4 : 3	Lokomotiva, Skoplje	3 : 1	1 : 2

Četvrtfinale

Utakmice si igrane 2. novembar i 30. novembar

Utak.	Klub, Mesto	Ukupan rezultat	Klub, Mesto	1. utak.	2. utak.
1	Škendija 79 Tetovo	4 : 2	Pobeda, Prilep	2 : 0	2 : 2
2.	Sileks, Kratovo	6 : 2	Teteks, Tetovo	3 : 0	3 : 2
3.	Vardar, Skoplje	1 : 3	Bregalnica, Štip	1 : 3	0 : 0
4.	Makedonija ĐP Skoplje	2 : 0	Cementarnica 55 Skoplje	1 : 0	1 : 0

Polufinale

Prve utakmice su igrane 5. aprila a revanši 10. maja

Utak.	Klub, Mesto	Ukupan rezultat	Klub, Mesto	1. utak.	2. utak.
1	Škendija 79 Tetovo	2 : 1	Bregalnica, Štip	1 : 1	1 : 0
2.	Makedonija ĐP Skoplje	3 : 2	Sileks, Kratovo	2 : 1	1 : 1