Волф-Кишнерова редукција
 | Овај чланак садржи списак литературе, сродне писане изворе или спољашње везе, али његови извори остају нејасни, јер нису унети у сам текст. |
Волф-Кишнерова редукција представља хемијску реакцију којом се карбонилна група преводи у метиленску. Другим речима, кетони или алдехиди се на тај начин редукују у алкане. Реакција се обично изводи у две фазе. У првој фази се ацетил или алдехид група прво конвертују у њихове семикарбазоне, а у другој фази се те семикарбазони редукују у одговарајуће алкане.
Волф-Кишнерова редукција добила је име по хемичарима, Карлу Волфу и Лују Кишнеру, који су је развили почетком 20. века. Ова реакција је једна од најважнијих метода за конверзију кетона и алдехида у њихове одговарајуће алкане без губитка функционалности у другим деловима молекула.
Механизам
[уреди | уреди извор]Прва фаза реакције укључује додавање хидразина на кетон или алдехид у присуству јаке киселине. Ово доводи до формирања семикарбазона, који је стабилнији од почетног алдехида или кетона. Семикарбазони су слаби нуклеофили, па их је могуће лако изоловати и прочистити.
Друга фаза реакције укључује топљење семикарбазона у јакој основи, на пример, утрљавањем са хидроксидом натријума у етанолу. Овај процес доводи до редукције семикарбазона у алкан. Уколико је потребно, алкани се могу додатно хидролизовати у одговарајуће алкохоле.
Примена
[уреди | уреди извор]Примери ове реакције укључују претварање ацетофенона у фенетиламин, конверзију цикличних кетона у одговарајуће цикличне алкане, као и редукцију стереоспецифичних кетона у алкане. Ова реакција је такође корисна у синтези лекова, па је стога значајна у фармацеутској индустрији. Неки од примера примене ове реакције укључују претварање неких претходника у лековима, као што су метилдопа, клофазимин и тиабендазол, у њихове активне форме.
Литература
[уреди | уреди извор]- Todd, D. The Wolff-Kishner Reduction. In Org. React. (eds. Adams, E.); John-Wiley & Sons, Inc.: London, 1948, 4, 378
- Hutchins, R. O. Reduction of C=X to CH2 by Wolff-Kishner and Other Hydrazone Methods. In Comp. Org. Synth. (eds. Trost, B. M., Fleming, I.); Pergamon: Oxford, 1991, 8, 327
- Lewis, D. E. The Wolff-Kishner Reduction and Related Reactions. Discovery and Development; Elsevier: Amsterdam, 2019. ISBN 9780128157275
