1,3-Cikloheksadien
| |||
| |||
| Nazivi | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC naziv
Cikloheksa-1,3-dien
| |||
| Drugi nazivi
1,2-Dihidrobenzen, 1,3-CHD
| |||
| Identifikacija | |||
3D model (Jmol)
|
|||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.008.878 | ||
| RTECS | GU4702350 | ||
| |||
| Svojstva | |||
| C6H8 | |||
| Molarna masa | 80,13 g/mol | ||
| Agregatno stanje | bezbojna tečnost | ||
| Gustina | 0,841 g/cm³ | ||
| Tačka topljenja | −98 °C (−144 °F; 175 K) | ||
| Tačka ključanja | 80 °C (176 °F; 353 K) | ||
| Opasnosti | |||
EU klasifikacija (DSD)
|
zapaljiv (F) | ||
| R-oznake | R11 | ||
| S-oznake | S9 S16 S29 S33 | ||
| Tačka paljenja | 26 °C c.c. | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikuj (šta je   ?)
| |||
| Reference infokutije | |||
1,3-Cikloheksadien je visoko zapaljivi cikloalken. On je bezbojna čista tečnost. Njegov indeks refrakcije je 1.475 (20°C, D).
On se može koristiti kao donor vodonika u transfer hidrogenaciji, pošto je njegova konverzija u benzen + vodonik egzotermna (oko 20 kJ/mol u gasovitoj fazi).[3][4] Uprkos ove nestabilnosti u odnosu na benzen, struktura 1,3-cikloheksadiena je nađena u nekoliko prirodnih proizvoda, kao što je α-terpinen.
U poređenju sa 1,4-cikloheksadienom, 1,3-cikloheksadien je oko 1.6 kJ/mol manje stabilan, zbog manje povoljne elektronske distribucije.[5]
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene
cyclohexane → 1,3-cyclohexadiene: ΔH +224 kJ/mol; cyclohexane → benzene: ΔH +205 kJ; 1,3-cyclohexadiene → benzene: ΔH -19 kJ - ^ J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Архивирано на сајту Wayback Machine (12. март 2012) Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939
- ^ NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene