Benzoin

Benzoin
Nazivi
	IUPAC naziv 2-hydroxy-1,2-di(phenyl)ethanone
	Drugi nazivi 2-hidroksi-2-fenilacetofenon, 2-hidroksi-1,2-difeniletanon, desil alkohol
Identifikacija
CAS broj	119-53-9 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika; interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:17682 ;
ChemSpider	8093 ;
ECHA InfoCard	100.003.938
KEGG	C01408 ;
PubChem C ID	8400;
UNII	L7J6A1NE81 ;
	SMILES O=C(c1ccccc1)C(O)c2ccccc2; c1ccc(cc1)C(C(=O)c2ccccc2)O; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C14H12O2
Molarna masa	212,25 g·mol−1
Agregatno stanje	kristali nečisto bele boje
Gustina	1,31 g/cm3
Tačka topljenja	132-137 °C
Tačka ključanja	344 °C
Rastvorljivost u vodi	slabo rastvoran
Rastvorljivost u Hloru	rastvoran
Opasnosti
NFPA 704	1 2 0
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Benzoin je organsko jedinjenje sa formulom PhCH(OH)C(O)Ph. To je hidroksi keton vezan za dve fenilne grupe. On se javlja u obliku krustala nečiste bele boje, sa slabim kamforu sličnim mirisom. Benzoin se sintetiše iz benzaldehida benzoinskom kondenzacijom. On je hiralan i postoji kao par enantiomera: (R)-benzoin i (S)-benzoin.

Benzoin nije sastojak benzoinske smole dobijene od benzoinskog drveta (Stiraksa) ili tinkture od benzoina. Glavna komponenta tih prirodnih proizvoda je benzojeva kiselina.

Istorija

Justus von Libig i Fridrih Voehler su prvi izolovali benzoin 1832 tokom njihovih istraživanja ulja gorkog badema, koje je benzaldehid sa tragovima vodonik cijanida.^[4] Nikolaj Zinin je poboljšao katalitičku sintezu putem benzoinske kondenzacije.^[5]^[6]

Upotreba

Benzoin se prvenstveno koristi kao prekurzor benzila, koji je fotoinicijator.^[7] Konverzija se odvija putem organske oksidacije bakrom(II), azotnom kiselinom, ili oksonom.^[8] U jednoj studiji, ova reakcija je izvedena sa atmosferskim kiseonikom i baznom aluminom u dihlorometanu.^[9]

Literatura

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Wöhler, Liebig; Liebig (1832). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Pharmacie. 3 (3): 249—282. doi:10.1002/jlac.18320030302. hdl:2027/mdp.39015065137047.
^ N. Zinin (1839). „Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe”. Annalen der Pharmacie. 31 (3): 329—332. doi:10.1002/jlac.18390310312.
^ N. Zinin (1840). „Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls”. Annalen der Pharmacie. 34 (2): 186—192. doi:10.1002/jlac.18400340205.
^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2000). „Ketones”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a15_077.
^ Clarke, H. T.; Dreger.E. E. (1941). „Benzil”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 1, стр. 87
^ Konstantinos Skobridis; Vassiliki Theodorou; Edwin Weber (2006). „A very simple and chemoselective air oxidation of benzoins to benzils using alumina”. Arkivoc. 06-1798JP: 102—106. Архивирано из оригинала 26. 03. 2020. г. Приступљено 11. 08. 2011.

Spoljašnje veze

Benzoinska sinteza, Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 94 (1941); Vol. 1, p. 33 (1921)

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Wöhler, Liebig; Liebig (1832). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Pharmacie. 3 (3): 249—282. doi:10.1002/jlac.18320030302. hdl:2027/mdp.39015065137047.

[5] N. Zinin (1839). „Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe”. Annalen der Pharmacie. 31 (3): 329—332. doi:10.1002/jlac.18390310312.

[6] N. Zinin (1840). „Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls”. Annalen der Pharmacie. 34 (2): 186—192. doi:10.1002/jlac.18400340205.

[Ullmann-7] Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2000). „Ketones”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a15_077.

[8] Clarke, H. T.; Dreger.E. E. (1941). „Benzil”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 1, стр. 87

[9] Konstantinos Skobridis; Vassiliki Theodorou; Edwin Weber (2006). „A very simple and chemoselective air oxidation of benzoins to benzils using alumina”. Arkivoc. 06-1798JP: 102—106. Архивирано из оригинала 26. 03. 2020. г. Приступљено 11. 08. 2011.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]