Hel-Volhard-Zelinski halogenacija

Hel-Volhard-Zelinski halogenacija je reakcija halogenacije karboksilnih kiselina na α ugljeniku. Reakcija je dobila ime po trojici hemičara, nemačkim hemičarima Karl Magnus von Hel (1849–1926) i Jakob Volhard (1834–1910), i ruskom hemičaru Nikolaj Zelinski (1861–1953).^[1]^[2]^[3]^[4]

Šema

Za razliku od drugih halogenacija, ova reakcija se odvija u odsustvu nosača halogena. Reakcija se inicira adicijom katalitičke količine PBr₃, nakon čega se doda jedan molarni ekvivalent Br₂.

Hell-Volhard-Zelinsky reaction mechanism overall

Literatura

^ Carl Magnus von Hell (1881). „Ueber eine neue Bromirungsmethode organischer Säuren”. Berichte. 14: 891—893. doi:10.1002/cber.188101401187.
^ Jacob Volhard (1887). „Ueber Darstellung α-bromirter Säuren”. Annalen der Chemie. 242: 141—163. doi:10.1002/jlac.18872420107.
^ Nikolay Zelinsky (1887). „Ueber eine bequeme Darstellungsweise von α-Brompropionsäureester”. Berichte. 20: 2026—2026. doi:10.1002/cber.188702001452.
^ Allen C. F., Kalm M. J. (1963). „2-Methylenedodecanoic Acid”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 4, стр. 616

[1] Carl Magnus von Hell (1881). „Ueber eine neue Bromirungsmethode organischer Säuren”. Berichte. 14: 891—893. doi:10.1002/cber.188101401187.

[2] Jacob Volhard (1887). „Ueber Darstellung α-bromirter Säuren”. Annalen der Chemie. 242: 141—163. doi:10.1002/jlac.18872420107.

[3] Nikolay Zelinsky (1887). „Ueber eine bequeme Darstellungsweise von α-Brompropionsäureester”. Berichte. 20: 2026—2026. doi:10.1002/cber.188702001452.

[4] Allen C. F., Kalm M. J. (1963). „2-Methylenedodecanoic Acid”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 4, стр. 616

[1]

[2]

[3]

[4]