Hidrazobenzen

Hidrazobenzen
Називи
	Преферисани IUPAC назив 1,2-Difenilhidrazin
	Други називи N,N′-Difenilhidrazin; N,N′-Bianilin;
Идентификација
CAS број	122-66-7 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ECHA InfoCard	100.004.149
PubChem C ID	31222;
UNII	1G3CS09TUK ;
	InChI InChI=1S/C12H12N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H Кључ: YBQZXXMEJHZYMB-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES c1ccc(cc1)NNc2ccccc2; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C12H12N2
Моларна маса	184,24 g·mol−1
Тачка топљења	123—126 °C (253—259 °F; 396—399 K)
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
	Референце инфокутије

Hidrazobenzen (1,2-Difenilhidrazin) je aromatično organsko jedinjenje sa formulom C₁₂H₁₂N₂ i molekulskom masom 184,24, koje se sastoji od dve anilinske grupe spojene preko njihovih atoma azota. To je važna industrijska hemikalija koja se koristi u proizvodnji boja, pigmenata, farmaceutskih proizvoda i vodonik peroksida. ^[4]

Ima tačku topljenja od 123—126 °C (253—259 °F; 396—399 K) i gustinu od 1,158 g/cm³. Klasifikovan je sa CAS brojem 122-66-7, CB brojem CB4172325 i MOL fajlom 122-66-7.mol. ^[5]

Priprema

Može se dobiti reakcijom nitrobenzena sa natrijum amalgamom da bi se dobio azobenzen, a zatim redukovanjem cinka. ^[6]

Karakteristike

Bezbojna zapaljiva čvrsta supstanca sa mirisom nalik kamforu. Razlaže se na anilin, azobenzen (i ugljen-monoksid, ugljen-dioksid, okside azota, itd.) Kada se zagreva može se oksidovati vazduhom u crveni azobenzen. ^[7] Preuređenje benzidina može nastati u prisustvu jake kiseline. ^[6]

Aplikacija

To je intermedijer za sintezu lekova, koji se koristi u pripremi fenilbutazona i sulfinpirazona. ^[8]

Toksikologija i bezbednost

To je kancerogena supstanca tipa II.

1,2-difenilhidrazin se razlaže pri zagrevanju ili sagorevanju stvarajući toksične pare uključujući azotne okside. Reaguje sa mineralnim kiselinama i formira benzidin.

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ „Hydrazobenzene”. Sigma-Aldrich.
^ „Hydrazobenzene” (PDF). Report on Carcinogens, Fourteenth Edition. National Toxicology Program, Department of Health and Human Services. Приступљено 21. 6. 2017.
^ 1,2-Diphenylhydrazine - www.chemicalbook.com
^ ^а ^б Toxikologische Bewertung (BgChemie)^{[мртва веза]}
^ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
^ „Testing Status of Agents (National Institute of Environmental Health Sciences)”. Архивирано из оригинала 2010-06-02. г. Приступљено 2019-04-08.

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] „Hydrazobenzene”. Sigma-Aldrich.

[4] „Hydrazobenzene” (PDF). Report on Carcinogens, Fourteenth Edition. National Toxicology Program, Department of Health and Human Services. Приступљено 21. 6. 2017.

[5] 1,2-Diphenylhydrazine - www.chemicalbook.com

[bgchemie-6] а ^б Toxikologische Bewertung (BgChemie)^{[мртва веза]}

[7] Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

[8] „Testing Status of Agents (National Institute of Environmental Health Sciences)”. Архивирано из оригинала 2010-06-02. г. Приступљено 2019-04-08.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]