Imikuimod

Imikuimod
IUPAC ime
	3-(2-methylpropyl)-3,5,8-triazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2(6),4,7,10,12-hexaen-7-amine
Klinički podaci
Podaci o licenci	EU EMA: Aldara; US FDA: Imiquimod;
Kategorija trudnoće	AU: B1 ; US: C (Mogući rizik) ; ;
Način primene	Topikalno
Pravni status
Pravni status	UK: POM (Samo na recepat) ; US: ℞-only ;
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije	30 sati (topička doza), 2 sata (supkutana doza)
Identifikatori
CAS broj	99011-02-6
ATC kod	D06BB10 (WHO)
PubChem	CID 57469
DrugBank	APRD01030
ChemSpider	51809
UNII	P1QW714R7M
KEGG	D02500
ChEMBL	CHEMBL1282
Sinonimi	1-isobutil-1H-imidazo[4,5-c]hinolin-4-amin
Hemijski podaci
Formula	C14H16N4
Molarna masa	240.304 g/mol
	SMILES n3c1ccccc1c2c(ncn2CC(C)C)c3N; ;
	InChI InChI=1S/C14H16N4/c1-9(2)7-18-8-16-12-13(18)10-5-3-4-6-11(10)17-14(12)15/h3-6,8-9H,7H2,1-2H3,(H2,15,17) ; Key:DOUYETYNHWVLEO-UHFFFAOYSA-N ;

Imikuimod (INN) lek na recept koji deluje kao modifikator imunskog odgovora. On se prodaje pod imenima Aldara, Zyclara, i Beselna.

Istorija

Originalno FDA odobrenje je bilo izdato 27. februara 1997, (FDA zahtev broj (NDA) 020723, kompanije 3M). Imikuimod je odobren za lečenje keratoze, karcinoma površinskih bazalnih ćelija, i spoljašnjih genitalnih bradavica. Nepoželjne nuspojave su bile prijavljene, u nekim slučajevima ozbiljne is i sistemske. To je dovelo do promena upozorenja na etiketi leka.

Upotreba

Imikuimod je krema koja se koristi za lečenje pojedinih oboljenja kože, kao što su rak kože (karcinom bazalnih ćelija, Bouenova bolest,^[1] površinski karcinom skvamoznih ćelija, neki površinski maligni melanomi, i aktinična keratoza), kao i genitalne bradavice (condylomata acuminata). On je takođe bio testiran za lečenje molluscum contagiosum, vulvarne intraepitelne neoplazije, običnih bradavica koje se teško leče,^[2] i vaginalne intraepitelne neoplazije.^[3] Izuzetni kozmetički rezultati su proizašli iz tretmana karcinoma bazalnih ćelija i karcinoma skvamoznih ćelija in-situ, mada morbiditet i nelagodnost lečenja mogu biti ozbiljni.

Hemija

Imikuimod se može pripremiti iz 4-hloro-3-nitrohinolina.^[4]

Literatura

^ van Egmond S, Hoedemaker C, Sinclair R (2007). „Successful treatment of perianal Bowen's disease with imiquimod”. Int J Dermatol. 46 (3): 318—9. PMID 17343595. doi:10.1111/j.1365-4632.2007.03200.x.
^ van Seters M; van Beurden M; ten Kate FJ; et al. (2008). „Treatment of vulvar intraepithelial neoplasia with topical imiquimod”. The New England journal of medicine. 358 (14): 1465—73. PMID 18385498. doi:10.1056/NEJMoa072685. Архивирано из оригинала 27. 02. 2009. г. Приступљено 09. 05. 2011.
^ Buck HW, Guth KJ (2003). „Treatment of vaginal intraepithelial neoplasia (primarily low grade) with imiquimod 5% cream”. Journal of lower genital tract disease. 7 (4): 290—3. PMID 17051086. doi:10.1097/00128360-200310000-00011.
^ Gertser, J. F.; 1985, Patent EP 0145340

Spoljašnje veze

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[1] van Egmond S, Hoedemaker C, Sinclair R (2007). „Successful treatment of perianal Bowen's disease with imiquimod”. Int J Dermatol. 46 (3): 318—9. PMID 17343595. doi:10.1111/j.1365-4632.2007.03200.x.

[pmid18385498-2] van Seters M; van Beurden M; ten Kate FJ; et al. (2008). „Treatment of vulvar intraepithelial neoplasia with topical imiquimod”. The New England journal of medicine. 358 (14): 1465—73. PMID 18385498. doi:10.1056/NEJMoa072685. Архивирано из оригинала 27. 02. 2009. г. Приступљено 09. 05. 2011.

[pmid17051086-3] Buck HW, Guth KJ (2003). „Treatment of vaginal intraepithelial neoplasia (primarily low grade) with imiquimod 5% cream”. Journal of lower genital tract disease. 7 (4): 290—3. PMID 17051086. doi:10.1097/00128360-200310000-00011.

[4] Gertser, J. F.; 1985, Patent EP 0145340

[1]

[2]

[3]

[4]