Laktol

Laktolna funkcionalna grupa (plavo) je prisutna u mnogim šećerima, poput ovde prikazane riboze.

U organskoj hemiji, laktol je ciklični ekvivalent hemiacetala ili hemiketala.^[1]^[2] Jedinjenje se formira intramolekularnom nukleofilnom adicijom hidroksilne grupe na karbonilnu grupu aldehida ili ketona.^[3]

Laktol se često nalazi u ravnotežnoj smeši sa odgovarajućim hidroksi aldehidom. Položaj ravnoteže može da bude na jednoj ili drugoj stani, u zavisnosti od veličine prstena i drugih konformacionih efekata.

Laktolna funkcionalna grupa je prevalentna u prirodi kao komponenta aldoznih šećera.

Hemijska reaktivnost

Laktoli mogu da učestvuju u mnoštvu različitih hemijskih reakcija, među kojima su:^[4]

Oksidacija, čime se formiraju laktoni
Reakcija sa alkoholima, da se formiraju acetali
- Reakcija šećera sa alkoholima ili drugim nukleofilima dovodi do formiranja glikozida
Redukcija (deoksigenacija), čime se formiraju ciklični etri

Reference

^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
^ IUPAC Gold Book lactols
^ Lundt, Inge (2001). „Oxidation, reduction and deoxygenation of carbohydrates”. Glycoscience (1): 501—531.

Literatura

[Clayden1st-1] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.

[March6th-2] Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.

[3] IUPAC Gold Book lactols

[4] Lundt, Inge (2001). „Oxidation, reduction and deoxygenation of carbohydrates”. Glycoscience (1): 501—531.

[1]

[2]

[3]

[4]