Olovo stifnat

Olovo stifnat
Nazivi
	Preferisani IUPAC naziv Olovo(II) 2,4,6-trinitrobenzen-1,3-bis(olat)
	Drugi nazivi Olovo 2,4,6-trinitrobenzen-1,3-diolat ; Olovo 2,4,6-trinitro-m-fenilen dioksid ; 1,3-benzendiol, 2,4,6-trinitro-, olovo(2+) so (1 :1) ; Olovo tricinat ; Olovo trinitrorezorcinat ; Tricinat
Identifikacija
CAS broj	15245-44-0 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	55674 ;
ECHA InfoCard	100.035.703
EC broj	239-290-0
PubChem C ID	61789;
UNII	0T8SE91KOP [CAS];
UN broj	0130
	SMILES c1c(c(c(c(c1[N+](=O)[O-])[O-])[N+](=O)[O-])[O-])[N+](=O)[O-].[Pb+2]; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C6HN3O8Pb
Molarna masa	450,288 g/mol
Gustina	3,06 do 3.1 g cm−3
Eksplozivnost
Osetljivost na šok	Visoko
Osetljivost na trenje	Visoko
Brzina detonacije	5200 m/s
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja	Oxford MSDS
GHS grafikoni
GHS signalna reč	Opasnost
NFPA 704	0 4 3
Tačka spontanog; paljenja	330 °C (626 °F; 603 K)
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Olovo stifnat je organsko jedinjenje, koje sadrži 6 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 452,303 Da.

Olovni stifnat (olovo 2,4,6-Trinitrorezorcinat, C₆HN₃O₈Pb), čije ime potiče od stifnatne kiseline, je eksploziv koji se koristi kao komponenta u smešama za paljenje i detonatora sa manje osetljivim sekundarnim eksplozivima. Olovni stifnat je samo malo rastvorljiv u vodi i metanolu.^[5] Uzorci olovnog stifnata variraju u boji od žute do zlatne, narandžaste, crvenkasto-braon, do braon. Olovni stifnat je poznat u različitim oblicima polimorfima, hidratima i bazičnim solima. Postoje normalni olovo stifnat monohidrat, monobazni olovni stifnat, trobazni olovni stifnat dihidrat i pentabazni olovni stifnat dehidrat, kao i α, β polimorfi olovnog stifnata.

Olovni stifnat formira šestostrane kristale monohidrata i male pravougaone kristale. Olovni stifnat je posebno osetljiv na vatru i pražnjenje statičkog elektriciteta. Dugi tanki kristali su posebno osetljivi. Olovni stifnat ne reaguje sa drugim metalima i manje je osetljiv na udarce i trenje od živinog fulminata ili olovnog azida. Stabilan je prilikom skladištenja, čak i na povišenim temperaturama. Kao i sa drugim jedinjenja koja sadrže olovo, olovo stifnat je toksičan zbog trovanja teškim metalima.

Priprema

Iako ova teza nikada nije potkrijepljen, olovni stifnat je možda otkrio Peter Griess (poznatog po Griessovim testovima) 1874. Godine 1919. Edmund Herz je prvi ustanovio preparat bezvodnog normalnog olovnog stifnata reakcijom magnezijum-stifnata sa olovnim acetatom u prisustvu azotne kiseline.^[6]^[5]

{C₆N₃O₈}MgH₂O + Pb(CH₃CO₂)₂ → {C₆N₃O₈}PbH₂O + Mg(CH₃CO₂)₂

Sinteza

Olovni stifnat se može sintetizovati reakcijom olovnog nitrata ili acetata sa natrijum-stifnatom ili magnezijumom, u prisustvu kiselog medijuma,^[7] ili korišćenjem nekog sličnog procesa. Na primer, olovni nitrat može da reaguje sa magnezijum stifnatom, koji se zauzvrat dobija reakcijom između stifnične kiseline i magnezijum karbonata:^[8]

C₆H(NO₂)₃(OH)₂ + MgCO₃ → C₆H(NO₂)₃(O)₂^2- Mg²⁺ + CO₂ + H₂O

C₆H(NO₂)₃(O)₂^2- Mg²⁺ + Pb(NO₃)₂ → C₆H(NO₂)₃(O)₂^2- Pb²⁺ + Mg(NO₃)₂

Struktura

Normalni olovni stifnat postoji kao α i β polimorfi, oba su monoklinski kristali. Vodeći centri su sedmokoordinatni i povezani su preko kiseonikovih mostova. Molekul vode je koordinisan sa metalom i takođe je vezan vodonikovom vezom za anjon. Mnoge od Pb-O udaljenosti su kratke, što ukazuje na određeni stepen kovalentnosti. Stifnat joni leže u približno paralelnim ravnima povezanih preko Pb atoma.^[9]^[10]

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	8
Broj donora vodonika	0
Broj rotacionih veza	3
Particioni koeficijent^[11] (ALogP)	-0,4
Rastvorljivost^[12] (logS, log(mol/L))	-1,9
Polarna površina^[13] (PSA, Å²)	234,8

Svojstva

Topljenje olovnog stifenata iznosi −835 kJ mol⁻¹. Gubitak vode dovodi do formiranja osetljivog anhidrovanog materijala gustine 2,9 g cm⁻³. Varijacije boja ostaju neobjašnjive. .^[14] Olovni stifnat ima brzinu detonacije od 5,2 km/s i temperaturu eksplozije od 265—280 °C (509—536 °F; 538—553 K) nakon pet sekundi.^[15]

Aplikacije

Olovni stifnat se uglavnom koristi u municiji za malokalibarsko oružje za vojnu i komercijalnu primenu. Služi kao primarni eksploziv koji se koristi u okidačima za vatreno oružje, koji će se zapaliti pri jednostavnom udarcu.^[16] Slično se koristi i u praznim patronama za puške. Olovni stifnat se takođe koristi kao okidač u mikro mlaznicama za održavanje malih satelitskih stanica.^[17]

Vidi još

Tabela brzina detonacije eksploziva

Reference

^ ECHA, European Chemicals Agency „Archived copy” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 2014-10-22. г. Приступљено 2014-10-17.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ GHS: GESTIS 490561
^ ^а ^б Boileau, Jacques; Fauquignon, Claude; Hueber, Bernard; Meyer, Hans H. (2009-04-15), „Explosives”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, ISBN 978-3527306732, doi:10.1002/14356007.a10_143.pub2
^ J.R. Payne (1994). „Thermochmistry of lead styphnate”. Thermochimica Acta. 242: 13—21. doi:10.1016/0040-6031(94)85003-8.
^ United States. Dept. of the Army (1989). Military Explosives (на језику: енглески). Headquarters, Department of the Army. стр. 7/12 — 7/15. Приступљено 3. avgust 2012.
^ Jared Ledgard (2007). A Soldiers Handbook, Volume 1: Explosives Operations (на језику: енглески). Lulu.com. стр. 64—67. ISBN 9780615147949. Приступљено 3. avgust 2012.
^ Pierce-Butler, M.A. (1984). „The structure of the lead salt of 2,4,6-trinitro-1,3-benzenediol monohydrate (alpha-polymorph)”. Acta Crystallogr. 40: 63—65. doi:10.1107/S0108270184003036.
^ Pierce-Butler, M.A. (1982). „Structures of the barium salt of 2,4,6-trinitro-1,3-benzenediol monohydrate and the isomorphous lead salt (beta-polymorph)”. Acta Crystallogr. 38 (12): 3100—3104. doi:10.1107/S0567740882010966.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
^ Robert Matyáš; Ji í Pachman (2013). Primary Explosives. Springer Science & Business Media. ISBN 978-3-642-28435-9. S2CID 199492549. doi:10.1007/978-3-642-28436-6.
^ Hyman Henkin; Russell McGill (1952). „Rates of Explosive Decomposition of Explosives. Experimental and Theoretical Kinetic Study as a Function of Temperature”. Ind. Eng. Chem. 44 (6): 1391—1395. doi:10.1021/ie50510a054.
^ Gray, Theodore (2009). „Flash Bang”. Popular Science.
^ Daniel W. Youngner; et al. (2000). „MEMS Mega-pixel Micro-thruster Arrays for Small Satellite Stationkeeping”. Honeywell Technology 14th Annual/USU Conference on Small Satellites. Архивирано из оригинала 2021-03-10. г. Приступљено 2016-10-18.

Literatura

Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.

Spoljašnje veze

Lead styphnate

National Pollutant Inventory - Lead and Lead Compounds Fact Sheet
Ficha en GESTIS Substance database (језик: енглески)
Ficha en winchester.com (језик: енглески)

[1] ECHA, European Chemicals Agency „Archived copy” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 2014-10-22. г. Приступљено 2014-10-17.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] GHS: GESTIS 490561

[:0-5] а ^б Boileau, Jacques; Fauquignon, Claude; Hueber, Bernard; Meyer, Hans H. (2009-04-15), „Explosives”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, ISBN 978-3527306732, doi:10.1002/14356007.a10_143.pub2

[6] J.R. Payne (1994). „Thermochmistry of lead styphnate”. Thermochimica Acta. 242: 13—21. doi:10.1016/0040-6031(94)85003-8.

[Military-7] United States. Dept. of the Army (1989). Military Explosives (на језику: енглески). Headquarters, Department of the Army. стр. 7/12 — 7/15. Приступљено 3. avgust 2012.

[Ledgar-8] Jared Ledgard (2007). A Soldiers Handbook, Volume 1: Explosives Operations (на језику: енглески). Lulu.com. стр. 64—67. ISBN 9780615147949. Приступљено 3. avgust 2012.

[9] Pierce-Butler, M.A. (1984). „The structure of the lead salt of 2,4,6-trinitro-1,3-benzenediol monohydrate (alpha-polymorph)”. Acta Crystallogr. 40: 63—65. doi:10.1107/S0108270184003036.

[10] Pierce-Butler, M.A. (1982). „Structures of the barium salt of 2,4,6-trinitro-1,3-benzenediol monohydrate and the isomorphous lead salt (beta-polymorph)”. Acta Crystallogr. 38 (12): 3100—3104. doi:10.1107/S0567740882010966.

[11] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[12] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[13] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[14] Robert Matyáš; Ji í Pachman (2013). Primary Explosives. Springer Science & Business Media. ISBN 978-3-642-28435-9. S2CID 199492549. doi:10.1007/978-3-642-28436-6.

[15] Hyman Henkin; Russell McGill (1952). „Rates of Explosive Decomposition of Explosives. Experimental and Theoretical Kinetic Study as a Function of Temperature”. Ind. Eng. Chem. 44 (6): 1391—1395. doi:10.1021/ie50510a054.

[16] Gray, Theodore (2009). „Flash Bang”. Popular Science.

[17] Daniel W. Youngner; et al. (2000). „MEMS Mega-pixel Micro-thruster Arrays for Small Satellite Stationkeeping”. Honeywell Technology 14th Annual/USU Conference on Small Satellites. Архивирано из оригинала 2021-03-10. г. Приступљено 2016-10-18.

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]