Amin (hemija)

Primarni amin	Sekundarni amin	Tercijarni amin

Amini pripadaju grupi organskih jedinjenja koja sadrže najmanje jednu ili više baznih azotovih atoma u molekulu. Amini se smatraju derivatima amonijaka i strukturno su mu sliči. Jedan ili više vodonikovih atoma zamijenjen sa jednom ili više alkilnih ili arilnih organskih grupa. Važni amini su aminokiseline, trimetilamini, i anilini. Neorganski derivati amonijaka se takođe nazivaju aminima, npr. hloramin (NClH₂).

Slični aminima su amidi, međutim oni su derivati karboksilnih kiselina i imaju karbonilnu grupu vezanu na amino skupinu, npr.: RC(O)NR₂. Amidi i amini imaju različitu strukturu i svojstva, stoga je razlika u nazivu važna. Supstituent -NH₂ se naziva amino grupa. Jedinjenja sa atomom azota vezanim za karbonil grupu, koja imaju strukturu R–CO–NR′R″, se nazivaju amidima i imaju različita hemijska svojstva od amina.

Nomenklatura amina

Amini se mogu klasifikovati prema prirodi i broju supstituenata na azotu. Alifatični amini sadrže samo H i alkil supstituente. Aromatični amini imaju atom azota povezan sa aromatičnim prstenom.

Amini, podjednako alkilni i arilni, organizovani su u tri podkategorije [[#tabela_povezanosti_amino_grupa|(pogledajte tabelu)v] na osnovu broja atoma ugljenika u blizini azota (koliko je atoma vodonika u molekulu amonijaka zamenjeno ugljovodoničnim grupama):

Kod nižih amina koristi se sufiks -amin, a kod viših amina koristi se prefiks amino-.

• Primarni amini: metilamin, etanolamin ili 2-aminoetanol
• Sekundarni amini: dimetilamin, dok bi primer aromatičnog amina bio difenilamin.
• Tercijarni amini: trimetilamin, dimetiletanolamin ili 2-(dimetilamin)etanol

Četvrta podkategorija je određena povezanošću supstituenata vezanih za azot:

• Ciklični amini — Ciklični amini su bilo sekundarni ili tercijarni amini. Primeri cikličnih amina su tročlani prsten aziridina i šestočlani prsten piperidina. N-metilpiperidin i N-fenilpiperidin su primeri cikličnih tercijarnih amina.

Isto tako je moguće da postoje četiri organska supstituenta na azotu. Ove vrste nisu amini već su kvaternarni amonijum katjoni i imaju naelektrisani azotni centar. Kvaternarne amonijum soli postoje sa mnogim vrstama anjona.

Konvencije imenovanja

Amini se imenuju na nekoliko načina. Tipično, jedinjenju se daje prefiks „amino-” ili sufiks „-amin”. Prefiks N označava supstituciju na atomu azota (npr.: N,N-dimetiletilamin). Organsko jedinjenje sa više amino grupa naziva se diamin, triamin, tetraamin i tako dalje.

Niži amini se imenuju sufiksom -amin.

butan-1-amin

Viši amini imaju prefiks amino kao funkcionalnu grupu. IUPAC, međutim, ne preporučuje ovu konvenciju, ali preferira oblik alkanamina, npr. butan-2-amin. 2-aminobutan (ili butan-2-amin)

2-aminobutan (ili butan-2-amin)

Fizička svojstva

Vodonična veza znatno utiče na svojstva amina, zbog toga je tačka ključanja viša nego kod sličnih alkana i niža od sličnih alkohola. Zbog veće elektronegativnosti kiseonika od azota, amini su više bazični od alkohola i alkana koji su time kiseliji. Amini manjih relativnih molekulskih masa (metil-, dimetil-, trimetil- i etilamin) su gasovi pri sobnoj temperaturi. Amini veće molekulske mase su tečnosti ili čvrste materije (dietilamin ili trietilamin).

Gasoviti amini imaju neugodan miris sličan amonijaku, dok tečni amini mirišu poput pokvarene ribe. Amini s manjim brojem ugljenikovih atoma dobro se rastvaraju u vodi stvarajući vodonične veze, rastvorljivost se smanjuje s povećanjem molekulske mase amina - odnosno hidrofobnog dela molekula. Alifatični amini dobro su rastvorni u organskim rastvaračima, pogotovo polarnim. Primarni amini reagiraju sa ketonima kao što je aceton.

Spektroskopska identifikacija

Tipično se prisustvo aminske funkcionalne grupe određuje kombinacijom tehnika, uključujući masenu spektrometriju kao i NMR i IR spektroskopije. ¹H NMR signali za amini nestaju nakon tretiranja uzorka sa D₂O. U svom infracrvenom spektru primarni amini ispoljavaju dve N-H veze, dok sekundarni amini imaju samo jednu.

Struktura

Alifatični amini

Razlikuju se tri vrste amina: primarni, sekundarni i tercijarni, i to s obzirom na broj ugljovodoničnih grupa vezanih za azotov atom umjesto vodonika. Slovo R označava organsku (ugljovodoničnu) grupu.

Alkil amini karakteristično imaju tetraedralne azotne centre. C-N-C i C-N-H uglovi teže idealizovanom uglu 109°. C-N rastojanja su nešto kraća od C-C rastojanja. Energetska barijera barijera za azotnu inverziju stereoizomera je oko 7 kcal/mol za trialkilamin. Interkonverzija se može uporediti sa inverzijom otvorenog kišobrana na jakom vetru.

Amini tipa NHRR′ i NRR′R″ su hiralni: azotni centar nosi četiri supstituenta računajući slobodni par. Usled niske barijere inverzije, amini tipa NHRR′ se ne mogu dobiti u optički čistoj formi. Za hiralne tercijarne amine, NRR′R″ se jedino može rešiti kad su R, R′, i R″ grupe ograničene u cikličnim strukturama kao što su N-supstituisani aziridini (kvaternarne amonijum soli se mogu razdvojiti).

	⇌
style="font-size:small" |Inverzija amina. Par tačaka predstavlja usamljeni elektronski par na atomu azota.

Aromatični amini

Aromatični amini na azotovom atomu imaju vezan aromatični prsten, trivijalno se zovu anilini, primer je fenilamin. Anilin i njegovi derivati su u industrijskoj sintezi boja polazna jedinjenja. Aromatični prsten snižava bazičnost amina zavisno od supstituenata, a prisustvo amino grupe povećava reaktivnost kod aromatičnog prstena, zbog elektron-donatora. Jedna od reakcija aromatičnog prstena je Goldbergova reakcija.

U aromatičnim aminima („anilinima”), azot je često skoro planaran usled konjugacije slobodnog elektronskog para sa aril substituentom. C-N rastojanje je respektivno kraće. U anilinu, C-N rastojanje je isto kao C-C rastojanja.

Bazičnost

Poput amonijaka, amini su baze. U poređenju sa alkalnim metalnim hidroksidima, amini su slabi (pogledajte tabelu za primere K_a vrednosti konjugovanih kiselina).

Alkilamin or aniline	pKa protonovanog amina	Kb
metilamin (MeNH2)	10,62	4,17E-04
dimetilamin (Me2NH)	10,64	4,37E-04
trimetilamin (Me3N)	9,76	5,75E-05
etilamin (EtNH2)	10,63	4,27E-04
anilin (PhNH2)	4,62	4,17E-10
4-metoksianilin (4-MeOC6H4NH2)	5,36	2,29E-09
N,N-dimetilanilin (PhNMe2)	5,07	1,17E-09
3-Nitroanilin (3-NO2-C6H4NH2)	2,46	2,88E-12
4-Nitroanilin (4-NO2-C6H4NH2)	1	1,00E-13
4-trifluorometilanilin (CF3C6H4NH2)	2,75	5,62E-12

Bazičnost amina zavisi od:

1. Elektronskioh svojstava supstituenata (alkil grupe povećavaju bazičnost, aril grupe smanjuju itd).
2. Stepena solvacije protonisanog amina, čime su obuhvaćeni sterni efekti grupa na azotu.

Elektronski efekti

Zahvaljujući induktivnim efektima, može se očekivati da se bazičnost amina povećava sa brojem alkil grupa na aminu. Korelacije su komplikovane zbog efekata solvatacije koji su suprotni trendovima induktivnih efekata. Efekti solvatacije takođe dominiraju bazičnost aromatičnih amina (anilina). Za aniline, usamljeni par elektrona na azotu se delokalizuje u prsten, što dovodi do smanjenja bazičnosti. Supstituenti na aromatičnom prstenu, i njihovi položaji u odnosu na amino grupu, takođe utiču na bazičnost kao što se vidi u tabeli.

Solvacioni efekti

Solvatacija značajno utiče na bazičnost amina. N-H grupe formiraju jake interakcije sa vodom, a posebno amonijum joni. Nasuprot tome, bazičnost amonijaka se povećava za 10¹¹ usled solvacije. Intrinzična bazičnost amina, tj. situacija u kojoj je solvatacija nevažna, je izučavana u gasnoj fazi. U gasnoj fazi amini pokazuju bazičnosti predviđene iz delovanja organskih supstituenata na oslobađanje elektrona. Tako su tercijarni amini u većoj meri bazični od sekundarnih amina, koji su više bazični od primarnih amina, i na kraju amonijak je najmanje bazičan. pK_b redosled (bazičnosti u vodi) ne sledi ovaj trend. Slično tome anilin je više bazičan od amonijaka u gasnoj fazi, ali je deset hiljada puta manje bazičan u vodenom rastvoru.

U aprotičnim polarnim rastvaračima kao što su DMSO, DMF, i acetonitril energija solvacije nije jednako visoka kao u protičnim rastvorima poput vode i metanola. Iz tog razloga, bazičnost amina u tim aprotičnim rastvaračima je skoro potpuno vođena elektronskim efektima.

Sinteza

Alkilacija

Najznačajniji industrijski postupak pripreme amina je putem alkilacije amonijaka alkoholima:

ROH + NH₃ → RNH₂ + H₂O

Za razliku od reakcija amina sa alkil halidima, ovaj industrijski metod je zelen u smilu da se kao nusproizvod formira voda. Reakcija amina i amonijaka sa alkil halidima se koristi za laboratorijsku sintezu:

RX + 2 R′NH₂ → RR′NH + [RR′NH₂]X

Takve reakcije, koje su najkorisnije za alkil jodide i bromide, retko se primenjuju jer je stepen alkilacije teško kontrolisati. Selektivnost se može poboljšati putem Delepinove reakcije, mada se ona retko koristi u industrijskim razmerama.

Reduktivne rute

Putem procesa hidrogenacije, nitrili se redukuju do amina koristeći vodonik u prisustvu nikla kao katalizatora. Reakcije su senzitivne za kisele i bazne uslove, što može da uzrokuje hidrolizu –CN grupe. LiAlH₄ se češće koristi za redukciju nitrila u laboratorijskim razmerama. Slično tome, LiAlH₄ redukuje amide do amina. Mnogi amini se formiraju iz aldehida i ketona putem reduktivne aminacije, koja se može odvijati bilo katalitički ili stehiometrijski.

Anilin (C₆H₅NH₂) i njegov i derivati se pripremaju redukcijom nitroaromatičnih jedinjenja. U industriji, vodonik je preferentni reaktant, dok se u laboratorijskim uslovima često koriste kalaj i gvožđe.

Specijalizovane metode

Postoje mnoge metode za pripremu amina, a mnoge od ovih metoda su prilično specijalizovane.

Naziv reakcije	Supstrat	Komentar
Staudingerova redukcija	Organski azid	Ova reakcija se takođe odvija sa redukcionim agensom kao što je litijum aluminijum hidrid.
Šmitova reakcija	Karboksilna kiselina
Aza-Bejlis-Hilmanova reakcija	Imin	Sinteza alilnih amina
Birčova redukcija	Imin	Korisno za reakcije koje hvataju nestabilne iminske intermedijere, kao što su Grignardove reakcije sa nitrilima.
Hofmanova degradacija	Amid	Ova reakcija je validna samo za pripremu primarnih amina. Daje dobre prinose primarnih amina nezagađenih drugim aminima.
Hofmanova eliminacija	Kvaternarna amonijumova so	Nakon tretmana sa jakom bazom
Lukartova reakcija	Ketoni i aldehidi	Reduktivna aminacija mravljom kiselinom i amonijakom preko iminskog intermedijera
Hofman-Loflerova reakcija	Haloamin
Ešvajler-Klarkova reakcija	Amin	Reduktivna aminacija mravljom kiselinom i formaldehidom preko iminskog intermedijera

Reakcije

Alkilacija, acilacija, i sulfonacija, itd

Pored njihove bazičnosti, dominantna reaktivnost amina je njihova nukleofilnost. Većina primarnih amina su dobri ligandi za metalne jone da formiraju koordinacione komplekse. Amini se alkiluju alkil halogenidima. Acil hloridi i anhidridi kiselina reaguju sa primarnim i sekundarnim aminima i formiraju amide („Šoten–Baumanova reakcija“).

Formiranje amida

Slično, sa sulfonil hloridima, dobijaju se sulfonamidi. Ova transformacija, poznata kao Hinsbergova reakcija, hemijski je test za prisustvo amina.

Pošto su amini bazni, oni neutrališu kiseline da bi formirali odgovarajuće amonijumove soli R
3NH+
. Kada se formiraju od karboksilnih kiselina i primarnih i sekundarnih amina, ove soli se termički dehidriraju i formiraju odgovarajuće amide.

${\underbrace {\ce {H-\!\!{\overset {\displaystyle R1 \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle R2}{N}}}\!\!\!\!:}} _{\text{amin}}+\underbrace {\ce {R3-{\overset {\displaystyle O \atop \|}{C}}-OH}} _{\text{karboksilna kiselina}}->}\ \underbrace {\ce {{H-{\overset {\displaystyle R1 \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle R2}{N+}}}-H}+R3-COO^{-}}} _{{\text{supstituisana-amonijum}} \atop {\text{karboksilatna so}}}{\ce {->[{\text{heat}}][{\text{dehydration}}]}}{\underbrace {\ce {{\overset {\displaystyle R1 \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle R2}{N}}}\!\!-{\overset {\displaystyle O \atop \|}{C}}-R3}} _{\text{amid}}+\underbrace {\ce {H2O}} _{\text{voda}}}$

Amini podležu sulfamaciji nakon tretmana sa sumpor trioksidom ili njegovim izvorima:

${\ce {R2NH + SO3 -> R2NSO3H}}$

Diazotizacija

Amini reaguju sa azotnom kiselinom dajući diazonijum soli. Alkil diazonijum soli su od malog značaja jer su previše nestabilne. Najvažniji članovi su derivati aromatičnih amina kao što je anilin („fenilamin”) (A = aril ili naftil):

${\ce {ANH2 + HNO2 + HX -> AN2+ + X- + 2 H2O}}$

Anilini i naftilamini formiraju stabilnije diazonijum soli, koje se mogu izolovati u kristalnom obliku. Diazonijum soli prolaze kroz niz korisnih transformacija koje uključuju zamenu N
2 grupa sa anjonima. Na primer, cijanid bakra daje odgovarajuće nitrile:

${\ce {AN2+ + Y- -> AY + N2}}$

Arildiazonijumi se spajaju sa aromatičnim jedinjenjima bogatim elektronima kao što je fenol da bi formirali azo jedinjenja. Takve reakcije se široko primenjuju u proizvodnji boja.

Konverzija u imine

Formiranje imina je važna reakcija. Primarni amini reaguju sa ketonima i aldehidima, i formiraju imine. U slučaju formaldehida (R' = H), ovi proizvodi obično postoje kao ciklični trimeri: $${\ce {RNH2 + R'_2C=O -> R'_2C=NR + H2O}}$$ Redukcija ovih imina daje sekundarne amine: $${\ce {R'_2C=NR + H2 -> R'_2CH-NHR}}$$

Slično, sekundarni amini reaguju sa ketonima i aldehidima da bi formirali enamine: $${\ce {R2NH + R'(R''CH2)C=O -> R''CH=C(NR2)R' + H2O}}$$

Živini joni reverzibilno oksidiraju tercijarne amine sa α vodonikom do iminijum jona: $${\ce {Hg^2+ + R2NCH2R' <=> Hg + [R2N=CHR']+ + H+}}$$

Pregled

U nastavku je dat pregled reakcija amina:

Naziv reakcije	Proizvod reakcije	Komentar
Alkilacija amina	Amini	Stepen supstitucije se povećava
Šoten-Baumanova reakcija	Amid	Reagensi: acil hloridi, anhidridi kiselina
Hinsbergova reakcija	Sulfonamid	Reagensi: sulfonil hloridi
Amin-karbonilna kondenzacija	Imini
Organska oksidacija	Nitrozo jedinjenja	Reagent: peroksimonosumporna kiselina
Organska oksidacija	Diazonijum so	Reagent: azotasta kiselina
Cincke reakcija	Zinkov aldehid	Reagent: piridinijum soli, sa primarnim i sekundarnim aminima
Emde degradacija	Tercijarni amin	Redukcija kvaternarnih amonijum katjona
Hofman-Marcijusovo preuređenje	Aril-supstituisani anilini
fon Braunova reakcija	Organski cijanamid	Cepanjem (samo tercijarni amini) sa cijanogen bromidom
Hofmanova eliminacija	Alken	Odvija se β-eliminacijom manje zaklonjenog ugljenika
Kopeova reakcija	Alken	Slično Hofmanovoj eliminaciji
Karbilaminska reakcija	Izonitril	Samo primarni amini
Hofmanov semfni uljni test	Izotiocijanat	Ugljen disulfid CS 2 i živa(II) hlorid HgCl 2 se koriste. Tiocijanat miriše na senf.

Biološka aktivnost

Amini su sveprisutni u biologiji. Razlaganjem aminokiselina oslobađaju se amini, što je poznato u slučaju raspadajućih riba koje mirišu na trimetilamin. Mnogi neurotransmiteri su amini, uključujući epinefrin, norepinefrin, dopamin, serotonin i histamin. Protonisane amino grupe (–NH+
3) su najčešći pozitivno naelektrisani delovi u proteinima, posebno u aminokiselini lizin. DNK anjonskog polimera je tipično vezan za različite proteine bogate aminom. Dodatno, terminalno naelektrisani primarni amonijum na lizinu formira sone mostove sa karboksilatnim grupama drugih amino kiselina u polipeptidima, što je jedan od primarnih uticaja na trodimenzionalne strukture proteina.

Aminski hormoni

Hormoni dobijeni modifikacijom aminokiselina nazivaju se aminskim hormonima. Tipično, originalna struktura aminokiseline je modifikovana tako da se ukloni –COOH, ili karboksilna grupa, dok –NH+
3, ili amino grupa ostaje. Aminski hormoni se sintetišu iz aminokiselina triptofana ili tirozina.

Primena amina

Boje

Primarni aromatični amini se koriste kao polazni materijal za proizvodnju azo boja. Oni reaguju sa azotnom kiselinom da bi se formirala diazonijumova so, koja se može podvrgnuti reakciji kuplovanja u kojoj nastaju azo jedinjenje. Azo jedinjenja su jarko obojena, te se ona široko koriste u industriji bojenja. Primeri takvih jedinjenja su:

• Metil orindž
• Direktno braon 138
• Sanset žuto FCF
• Ponso

Lekovi

Većina lekova i kandidata za lekove sadrže aminske funkcionalne grupe:

• Hlorfeniramin je antihistaminik koji pomaže u ublažavanju alergijskih poremećaja usled prehlade, polenske groznice, svraba kože, ujeda insekata i uboda.
• Hlorpromazin je sredstvo za smirenje koje umiruje bez izazivanja sna. Koristi se za ublažavanje anksioznosti, uzbuđenja, nemira ili čak mentalnog poremećaja.
• Efedrin i fenilefrin, kao amin hidrohloridi, koriste se kao dekongestivi.
• Amfetamin, metamfetamin i metkatinon su psihostimulativni amini koje je američka DEA navela kao kontrolisane supstance.
• Tioridazin, antipsihotik, je amin za koji se veruje da ispoljava svoje antipsihotičke efekte, delimično, zbog efekata na druge amine.
• Amitriptilin, imipramin, lofepramin i klomipramin su triciklični antidepresivi i tercijarni amini.
• Nortriptilin, dezipramin i amoksapin su triciklični antidepresivi i sekundarni amini. (Triciklične grupe su grupisane po prirodi konačne amino grupe na bočnom lancu.)
• Supstituisani triptamini i fenetilamini su ključne osnovne strukture za veliki broj psihodeličnih lekova.
• Opijatni analgetici kao što su morfijum, kodein i heroin su tercijarni amini.

Tretman gasom

Vodeni monoetanolamin (MEA), diglikolamin (DGA), dietanolamin (DEA), diizopropanolamin (DIPA) i metildietanolamin (MDEA) se široko koriste u industriji za uklanjanje ugljen-dioksida (CO₂) i vodonik sulfida (H₂S) iz prirodnog gasa i rafinerijskih tokova procesa. Takođe se mogu koristiti za uklanjanje CO₂ iz gasova sagorevanja i dimnih gasova i mogu imati potencijal za smanjenje gasova staklene bašte. Povezani procesi su poznati kao zaslađivanje.

Sredstva za očvršćavanje epoksidne smole

Amini se često koriste kao sredstva za očvršćavanje epoksidne smole. To uključuje dimetiletilamin, cikloheksilamin i razne diamine kao što je 4,4-diaminodicikloheksilmetan. Multifunkcionalni amini kao što su tetraetilenpentamin i trietilentetramin se takođe široko koriste u ovom svojstvu. Reakcija se nastavlja tako što usamljeni par elektrona na aminskom azotu napada najudaljeniji ugljenik na oksiranskom prstenu epoksidne smole. Ovo ublažava opterećenje prstena na epoksidu i predstavlja pokretačku snagu reakcije. Molekuli sa funkcionalnošću tercijarnog amina se često koriste za ubrzavanje reakcije očvršćavanja epoksi-amina i uključuju supstance kao što je 2,4,6-tris(dimetilaminometil)fenol. Navedeno je da je ovo najrasprostranjeniji akcelerator sobne temperature za dvokomponentne sisteme epoksidne smole.

Bezbednost

Prosti amini male molekularne težine, kao što je etilamin, su samo slabo toksični sa LD₅₀ između 100 i 1000 mg/kg. Oni iritiraju kožu, posebno zato što se neki lako apsorbuju kroz kožu. Amini su široka klasa jedinjenja, a složeniji članovi klase mogu biti izuzetno bioaktivni, na primer strihnin.

Neke vrste amina

Alkaloidi

Glavni članak: Alkaloidi

Alkaloidi su amini u prirodi, posebno u biljnom svetu. U prirodi većinom nastaju iz aminokiselina. Znatan broj alkaloida je otrovan, gorkog ukusa s vrlo jakim farmakološkim učinkom. Primeri alkaloida: kofein (nalazi se u kafi, čaju, bezalkoholnim pićima, letalna doza kofeina je 10 grama), nikotin (nalazi se u lišću duhana, letalna doza nikotina je 500 miligrama (u krvotoku)), morfin (nalazi se u opijumu, osušenom soku iz maka).

Triptamini

Glavni članak: Triptamin

Triptamini su alkaloidni monoamini. Stvaraju se oko indolnog prstena. Odgovaraju aminokiselini triptofan. Neki deluju kao neurotransmiteri, a neki kao halucinogeni (psihoaktivne droge, psihodelične droge). Primeri triptamina: serotonin, melatonin, dimetiltriptamin, psilocin. Droge vrste triptamina se nalaze u porodici (TiHKAL).

Feniletilamini

Glavni članak: Feniletilamin

Feniletilamini su alkaloidni monoamini. Odgovaraju aminokiselini fenilalanin. Supstituisani feniletilamini su jedinjenja sa mnoštvom funkcija: neurotransmiteri, hormoni, stimulanti, halucinogeni, antidepresivi. Primeri feniletilamina: dopamin, adrenalin, noradrenalin, amfetamin, metamfetamin, meskalin, MDMA, tiramin, salbutamol. Druge vrste feniletilamina se nalaze u porodici (PiHKAL).

Vidi još

• Triptamin
• Feniletilamin
• Neurotransmiteri
• Psihoaktivni lek

Literatura

• „Amines | Introduction to Chemistry”. courses.lumenlearning.com. Приступљено 2021-07-22. 
• Flick, Ernest W. (1993). Epoxy Resins, Curing Agents, Compounds, and Modifiers: An Industrial Guide. Park Ridge, NJ: Noyes Publications. ISBN 978-0-8155-1708-5. OCLC 915134542. 
• Santos, M.H.Silla (1996). „Biogenic amines: their importance in foods”. International Journal of Food Microbiology. 29 (2–3): 213—231. PMID 8796424. doi:10.1016/0168-1605(95)00032-1. 
• Burchett SA, Hicks TP (август 2006). „The mysterious trace amines: protean neuromodulators of synaptic transmission in mammalian brain”. Prog. Neurobiol. 79 (5–6): 223—46. PMID 16962229. S2CID 10272684. doi:10.1016/j.pneurobio.2006.07.003. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
• Suzzi G, Torriani S (2015). „Editorial: Biogenic amines in foods”. Front Microbiol. 6: 472. PMC 4435245 . PMID 26042107. doi:10.3389/fmicb.2015.00472 . 
• Betts, J Gordon; Desaix, Peter; Johnson, Eddie; Johnson, Jody E; Korol, Oksana; Kruse, Dean; Poe, Brandon; Wise, James; Womble, Mark D; Young, Kelly A (6. 7. 2023). Anatomy & Physiology. Houston: OpenStax CNX. 12.5 Communication between neurons. ISBN 978-1-947172-04-3. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
• Vanda, Pereira (17. 2. 2017). „Analytical methodologies for the determination of biogenic amines in wines: an overview of the recent trends”. Journal of Analytical, Bioanalytical and Separation Techniques (на језику: енглески). 2 (1). doi:10.15436/2476-1869.17.1296. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
• „Definition of AMMINE”. www.merriam-webster.com (на језику: енглески). Приступљено 2024-06-27. 
• A. von Zelewsky "Stereochemistry of Coordination Compounds" John Wiley: Chichester, 1995. ISBN 0-471-95599-X.
• Werner, Alfred (1893). „Beitrag zur Konstitution anorganischer Verbindungen”. Zeitschrift für Anorganische Chemie. 3: 267—330. doi:10.1002/zaac.18930030136. 
• "Werner Centennial" George B. Kauffman, Ed. Adv. Chem. Ser., 1967, Volume 62. ISBN 978-0-8412-0063-0
• Huheey, James E. (1983). Inorganic Chemistry (3rd изд.). стр. 360. 
• Atoji, M.; Richardson, J. W.; Rundle, R. E. (1957). „On the Crystal Structures of the Magnus Salts, Pt(NH₃)₄PtCl₄”. J. Am. Chem. Soc. 79 (12): 3017—3020. doi:10.1021/ja01569a009. 
• Laurence, C. and Gal, J-F. Lewis Basicity and Affinity Scales, Data and Measurement, (Wiley 2010) pp 50–51 ISBN 978-0-470-74957-9
• Cramer, R. E.; Bopp, T. T. (1977). „Graphical display of the enthalpies of adduct formation for Lewis acids and bases”. Journal of Chemical Education. 54: 612—613. doi:10.1021/ed054p612.  The plots shown in this paper used older parameters. Improved E&C parameters are listed in ECW model.
• Hair, Neil J.; Beattie, James K. (1977). „Structure of Hexaaquairon(III) Nitrate Trihydrate. Comparison of Iron(II) and Iron(III) Bond Lengths in High-Spin Octahedral Environments”. Inorganic Chemistry. 16 (2): 245—250. doi:10.1021/ic50168a006. 

Spoljašnje veze

• Sinteza primarnih amina - Sintetički protokoli
• Synthesis of amines
• Factsheet, amines in food Архивирано 19 фебруар 2018 на сајту Wayback Machine
• „The Biogenic Amines”.  – Neuroscience 2nd edition, Dale Purves et al.