Tetrazen
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
(2E)-2-Tetraazene
| |
| Drugi nazivi
(2E)-2-Tetraazen; Tetraaz-1-en
Azodiamin | |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| |
| Svojstva | |
| C2H8N10O | |
| Molarna masa | 188,151 |
| Srodna jedinjenja | |
Srodne binary azanes
|
Amonijak Hidrazin Triazan |
Srodna jedinjenja
|
Diazen Triazen |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Tetrazen je organsko jedinjenje, sa molekulskom formulom H2NN=NNH2 koje sadrži 2 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 188,151 Da. To je bezbojni eksplozivni materijal. Analog je derivat organosilicijuma (tms) 2NN=NN(tms)2 gde je tms trimetilsilil.[3] Izomerni sa tetrazinom je amonijum azid.
Tetrazen eksploziv, obično poznat jednostavno kao tetrazen, koristi se za osetljivost osnovnih smeša za prajmer.
Svojstva
[уреди | уреди извор]Tetrazen ima jedanaest izomera.[4] Najstabilniji od njih je ravno-lančani 2-tetrazen (H2N-N=N-NH2), koji ima standardnu toplotu formiranja od 301,3 kJ/mol. Jedanaest izomera se može rasporediti u tri grupe: tetrazeni ravnog lanca, četvoročlani ciklotetrazan i tročlani ciklotriazani. Svaki tetrazenski izomer ravnog lanca poseduje jednu N=N dvostruku vezu i dve NN jednostruke veze.[4] Tautomerizacije se dešavaju između izomera. Jonsko jedinjenje amonijum azid je takođe konstitutivni izomer tetrazena.
Osobine
[уреди | уреди извор]| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 8 |
| Broj donora vodonika | 5 |
| Broj rotacionih veza | 3 |
| Particioni koeficijent[5] (ALogP) | -0,7 |
| Rastvorljivost[6] (logS, log(mol/L)) | 0,7 |
| Polarna površina[7] (PSA, Å2) | 189,8 |
Pregled
[уреди | уреди извор]Postoje brojni izomeri za grupe supstanci tetrazena. Neke važne su navedene ovde sa njihovim svojstvima:
| Tetrazen | |||
| Ime | 1-Tetrazen | cis-2-Tetrazen | trans-2-Tetrazen |
| Druga imena | (Z)-2-Tetrazen | (E)-2-Tetrazen | |
| Strukturna formula | 
|
-2-Tetrazene.svg){kind=small}
|
|
| CAS broj | 14097-21-3 Q0 | 69996-02-7 Q0 | 54410-57-0 |
| 27120-23-6 Q0 | |||
| PubChem | PubChem 5463295 | ||
| Molekularna formula | H4N4 | ||
| Molarna masa | 60,06 g·mol−1 | ||
| Agregatno stanje | |||
| Kratak opis | Bezbojna čvrsta supstanca (na −78 °C (−108 °F; 195 K)) | ||
| Gustina | 1,4 g·cm−3[8] | ||
Organometalni derivati
[уреди | уреди извор]Različiti kompleksi koordinacije poznati su za R2N42-- (R = metil, benzil).[9]
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (II изд.). Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419.
- ^ а б Li, L.-C.; Shang, J.; Liu, J.-L.; Wang, X.; Wong, N.-B. (2007). „A G3B3 study of N4H4 isomers”. Journal of Molecular Structure. 807 (1–3): 207—10. doi:10.1016/j.theochem.2006.12.009.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
- ^ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 16a, 4th Edition Supplement Organic N Compounds I. Georg Thieme Verlag. 2014. стр. 1227. ISBN 3-13-181904-9.
- ^ Bowman, Amanda C.; Tondreau, Aaron M.; Lobkovsky, Emil; Margulieux, Grant W.; Chirik, Paul J. (2018). „Synthesis and Electronic Structure Diversity of Pyridine(diimine)iron Tetrazene Complexes”. Inorganic Chemistry. 57 (16): 9634—9643. PMID 29620870. doi:10.1021/acs.inorgchem.8b00140.
Literatura
[уреди | уреди извор]- Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
- Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
Dodatna literatura
[уреди | уреди извор]- Encyclopedia of inorganic chemistry. — editor R. Bruce King, 2 Ed., 10 volume set. — 2005
- Holleman A.F., Wiberg E., Wiberg N. Lehrbuch der Anorganischen Chemie. — Berlin: Walter de Gruyter, 1995. — С. 676
- Общая органическая химия. — Т.3, под ред. Бартона Д. и Оллиса В. Д. — М.: Химия, 1982. — С. 328
- Химическая энциклопедия. — Т.1. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — С. 58
