Конјуговани систем

Цинамалдехид, тип фенолног једињења са конјугованим системом

1,3-пентадиен

У хемији, конјуговани систем је група везаних p-орбитала са делокализованим електронима у једињењима са наизменичним једноструким и вишеструким везама. Присуство конјугованог система генерално снижава свеукупну енергију молекула и повећава његову стабилност. Слободни парови, радикали и карбенијум јони могу да буду део система. Једињење може да буде циклично, ациклично, линеарно или мешовито.

Конјугација је преклапање једне п-орбитале са другом у правцу сигма везе (код већих атома д-орбитале могу да учествују). Конјуговани системи садрже регионе преклапајућих п-орбитала, који премоштавају једноструке везе. Они омогућавају делокализацију пи електрона дуж свих суседних поравнатих п-орбитала. Пи електрони не припадају појединачној вези или атому, већ групи атома.

Примери великих конјугованих система су графен, графит, проводни полимери, и угљеничне наноцеви.

Механизам

Конјугација са различитим врстама донирајућих група п-орбитала

Конјугација је могућа код наизменичних једноструких и двоструких веза. Докле год сваки атом у ланцу има расположиву p-орбиталу, систем се може сматрати конјугованим. На пример, фуран (на слици) је петочлани прстен са две наизменичне двоструке везе и једним кисеоником у позицији 1. Кисеоник има два слободна пара електрона, један од којих заузима п-орбиталу у подесној позицији, чиме се одржава конјугација тог петочланог прстена. Присуство азота у прстену или групама у α позицији у односу на карбонилну групу (C=O), иминску групу (C=N), винил групу (C=C), или анјон такође може да буде извор пи орбитала којим се одржава конјугација.

Постоје и други типови конјугације. Хомоконјугација је преклапање два π-система раздвојена неконјугованом групом, као што је CH₂. На пример, молекул CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂ (1,4-пентадиен) је хомоконјугован, јер су две C=C двоструке везе (свака двострука веза садржи једну π везу) раздвојене једном CH₂ групом.

Види још

• Резонанција
• Хиперконјугација
• Полиен