Пређи на садржај

Моненсин

С Википедије, слободне енциклопедије
Моненсин А
Називи
IUPAC назив
4-[2-[5-ethyl-5-[5-[6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3, 5-dimethyl-oxan-2-yl]-3-methyl-oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-9-hydroxy-2, 8-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-3-methoxy-2-methyl-pentanoic acid
Други називи
моненска киселина
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ECHA InfoCard 100.037.398
Е-бројеви Е714 (антибиотици)
МеСХ Моненсин
Својства
C36H62O11
Моларна маса 670,871g/mol
Агрегатно стање чврсто стање, бели кристали
Тачка топљења 104 °C
3x10-6 г/дм3 (20 °C)
Растворљивост етанол, ацетон, диетил етар, бензол
Сродна једињења
Сродне
антибиотик[1], јонофор
Сродна једињења
 Моненсин А метил естар
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Референце инфокутије

Моненсин[2], који је изолован из Streptomyces cinnamonensis[3], познати је представник природних полиетарских[4][5] антибиотика.[6][7]

Историја[уреди | уреди извор]

Хемијска структура моненсина је прво описана 1967. године (Агтарп ет ал.). То је био први полиетарски антибиотик. Први извештај о тоталној синтези моненсина је објављен 1979. године.[8]

Механизам акције[уреди | уреди извор]

Моненсин А манифестује наклоност ка формирању комплекса са моновалентним катјонима као што су Li+, Na+, K+, Rb+, Ag+ анд Tl+[9][10][11][12]. Моненсин А има способнот транспортовања тих катјона кроз липидне мембране ћелија, што му даје значајну улогу Na+/H+ антитранспортера. Он блокира интраћелијски протеински транспорт, и поседује антибиотичка, антималаријска, и друга биолошка својства.[13]. Антибактериске особине Моненсина и његових деривата су резултат њихове способности да транспортују металне катјоне кроз ћелиске и интраћелиске мембране.[14][15][16].

Структура Моненсина А натријум комплекс

Употреба[уреди | уреди извор]

Моненин је у широкој употреби у индустрији прераде млека и меса као стредство за спречавање цоцодиосиса, интензивног ослобађања пропионске киселене.[17]. Моненсин, моненсин метил естар (ММЕ), и посебно моненсин децил естар (МДЕ) се широко користе као састојак селецтивних електрода.[18][19][20].

Види још[уреди | уреди извор]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Кеитх Паркер; Лауренце Брунтон; Гоодман, Лоуис Санфорд; Лазо, Јохн С.; Гилман, Алфред (2006). „Цхаптер 42. Генерал принциплес оф антимицробиал тхерапy”. Гоодман & Гилман'с Тхе Пхармацологицал Басис оф Тхерапеутицс (11. изд.). Неw Yорк: МцГраw-Хилл. ИСБН 0071422803. 
  2. ^ Сусан Будавари, ур. (2001). Тхе Мерцк Индеx: Ан Енцyцлопедиа оф Цхемицалс, Другс, анд Биологицалс (13тх изд.). Мерцк Публисхинг. стр. 6271. ИСБН 0911910131. 
  3. ^ Харвеy БМ; Хонг Х; Јонес МА; et al. (2006). „Евиденце тхат а новел тхиоестерасе ис респонсибле фор полyкетиде цхаин релеасе дуринг биосyнтхесис оф тхе полyетхер ионопхоре моненсин”. Цхембиоцхем. 7 (9): 1435—42. ПМИД 16897798. дои:10.1002/цбиц.200500474. 
  4. ^ Ли C, Хаззард C, Флорова Г, Реyнолдс КА (2009). „Хигх титер продуцтион оф тетраценомyцинс бy хетерологоус еxпрессион оф тхе патхwаy ин а Стрептомyцес циннамоненсис индустриал моненсин продуцер страин”. Метаб. Енг. 11 (6): 319—27. ПМИД 19595787. дои:10.1016/ј.yмбен.2009.06.004. 
  5. ^ Молленхауер ХХ, Моррé ДЈ, Роwе ЛД (1990). „Алтератион оф интрацеллулар траффиц бy моненсин; мецханисм, специфицитy анд релатионсхип то тоxицитy”. Биоцхим. Биопхyс. Ацта. 1031 (2): 225—46. ПМИД 2160275. 
  6. ^ Тхомас L. Лемке; Давид А. Wиллиамс, ур. (2002). Фоyе'с Принциплес оф Медицинал Цхемистрy (5. изд.). Балтиморе: Липпинцотт Wилламс & Wилкинс. стр. 819—865. ИСБН 0781744431. 
  7. ^ Мандел ГЛ, Баннетт ЈЕ, Долин Р, ур. (2000). Принциплес анд Працтисе оф Инфецтиоус Дисеасес (5 изд.). Пхиладелпхиа, ПА: Цхурцхилл Ливингстоне. дои:10.1016/С1473-3099(10)70089-X. ISBN 044307593X. 
  8. ^ Nicolaou, K. C.; E. J. Sorensen (1996). Classics in Total Synthesis. Weinheim, Germany: VCH. ISBN 978-3-527-29284-4. 
  9. ^ A. Huczyński, M. Ratajczak-Sitarz, A. Katrusiak, B. Brzezinski, ”Molecular structure of the 1:1 inclusion complex of Monensin A lithium salt with acetonitrile”, J. Mol. Struct., 2007, 871, 92-97, . doi:10.1016/j.molstruc.2006.07.046.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  10. ^ A. Huczyński, M. Ratajczak-Sitarz, A. Katrusiak, B. Brzezinski ”Molecular structure of the 1:1 inclusion complex of Monensin A sodium salt with acetonitrile” J. Mol. Struct., 2007, 832, 84-89, . doi:10.1016/j.molstruc.2006.07.043.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  11. ^ A. Huczyński, M. Ratajczak-Sitarz, A. Katrusiak, B. Brzezinski, "Molecular structure of rubidium six-coordinated dihydrate complex with monensin A", J. Mol. Struct. . doi:10.1016/j.molstruc.2007.12.005.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  12. ^ M. Pinkerton, L. K. Steinrauf, "Molecular structure of monovalent metal cation complexes of monensin", J. Mol. Biol., 1970 49(3), 533-546
  13. ^ H. H. Mollenhauer, D. J. Morre, L. D. Rowe, ”Alteration of intracellular traffic by monensin; mechanism, specificity and relationship to toxicity”, Biochim. Biophys. Acta, 1990, 1031(2), 225-246, . doi:10.1016/0304-4157(90)90008-Z.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  14. ^ A. Huczyński, J. Stefańska, P. Przybylski, B. Brzezinski and F. Bartl, "Synthesis and antimicrobial properties of Monensin A esters", Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2008, 18, 2585-2589, . doi:10.1016/j.bmcl.2008.03.038.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  15. ^ A. Huczyński, P. Przybylski, B. Brzezinski, F. Bartl, ”Spectroscopic and semiempirical studies of a proton channel formed by the methyl ester of Monensin A”, J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 15615-15623, . doi:10.1021/jp062160o.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  16. ^ A. Huczyński, A. Domańska, I. Paluch, J. Stefańska, B. Brzezinski, F. Bartl, "Synthesis of new semi-synthetic dipodands and tripodands from naturally occurring polyether ionophores", Tetrahedron Letters, 2008, 49(39), 5572-5575 . doi:10.1016/j.tetlet.2008.06.116.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  17. ^ T. Matsuoka, M.N. Novilla, T.D. Thomson and A.L. Donoho, "Review of monensin toxicosis in horses", J. Equine Veterinary Science, 16, 1996, 8-15, . doi:10.1016/S0737-0806(96)80059-1.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  18. ^ K. Tohda, K. Suzuki, N. Kosuge, H. Nagashima, H. Inoue K. Watanabe, ”A Sodium Ion Selective Electrode Based on a Highly Lipophilic Monensin Derivative and Its Application to the Measurement of Sodium Ion Concentrations in Serum”, Analytical Sciences, 6, 1990, 227-232, . doi:10.2116/analsci.6.227.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  19. ^ N. Kim, K. Park, I. Park, Y. Cho, Y. Bae, ”Application of a taste evaluation system to the monitoring of Kimchi fermentation”, Biosensors and Bioelectronics, 20, 2005, 2283-2291, . doi:10.1016/j.bios.2004.10.007.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  20. ^ K. Toko, ”Taste Sensor”, Sensors and Actuators B: Chemical, 64, 2000, 205-215, . doi:10.1016/S0925-4005(99)00508-0.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]

Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Monensin&oldid=27746354”