Моненсин
Називи | |
---|---|
IUPAC назив
4-[2-[5-ethyl-5-[5-[6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3, 5-dimethyl-oxan-2-yl]-3-methyl-oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-9-hydroxy-2, 8-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-3-methoxy-2-methyl-pentanoic acid
| |
Други називи
моненска киселина
| |
Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
ECHA InfoCard | 100.037.398 |
Е-бројеви | Е714 (антибиотици) |
МеСХ | Моненсин |
Својства | |
C36H62O11 | |
Моларна маса | 670,871g/mol |
Агрегатно стање | чврсто стање, бели кристали |
Тачка топљења | 104 °C |
3x10-6 г/дм3 (20 °C) | |
Растворљивост | етанол, ацетон, диетил етар, бензол |
Сродна једињења | |
Сродне
|
антибиотик[1], јонофор |
Сродна једињења
|
Моненсин А метил естар |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Референце инфокутије | |
Моненсин[2], који је изолован из Streptomyces cinnamonensis[3], познати је представник природних полиетарских[4][5] антибиотика.[6][7]
Историја
[уреди | уреди извор]Хемијска структура моненсина је прво описана 1967. године (Агтарп ет ал.). То је био први полиетарски антибиотик. Први извештај о тоталној синтези моненсина је објављен 1979. године.[8]
Механизам акције
[уреди | уреди извор]Моненсин А манифестује наклоност ка формирању комплекса са моновалентним катјонима као што су Li+, Na+, K+, Rb+, Ag+ анд Tl+[9][10][11][12]. Моненсин А има способнот транспортовања тих катјона кроз липидне мембране ћелија, што му даје значајну улогу Na+/H+ антитранспортера. Он блокира интраћелијски протеински транспорт, и поседује антибиотичка, антималаријска, и друга биолошка својства.[13]. Антибактериске особине Моненсина и његових деривата су резултат њихове способности да транспортују металне катјоне кроз ћелиске и интраћелиске мембране.[14][15][16].
Употреба
[уреди | уреди извор]Моненин је у широкој употреби у индустрији прераде млека и меса као стредство за спречавање цоцодиосиса, интензивног ослобађања пропионске киселене.[17]. Моненсин, моненсин метил естар (ММЕ), и посебно моненсин децил естар (МДЕ) се широко користе као састојак селецтивних електрода.[18][19][20].
Види још
[уреди | уреди извор]Референце
[уреди | уреди извор]- ^ Кеитх Паркер; Лауренце Брунтон; Гоодман, Лоуис Санфорд; Лазо, Јохн С.; Гилман, Алфред (2006). „Цхаптер 42. Генерал принциплес оф антимицробиал тхерапy”. Гоодман & Гилман'с Тхе Пхармацологицал Басис оф Тхерапеутицс (11. изд.). Неw Yорк: МцГраw-Хилл. ИСБН 0071422803.
- ^ Сусан Будавари, ур. (2001). Тхе Мерцк Индеx: Ан Енцyцлопедиа оф Цхемицалс, Другс, анд Биологицалс (13тх изд.). Мерцк Публисхинг. стр. 6271. ИСБН 0911910131.
- ^ Харвеy БМ; Хонг Х; Јонес МА; et al. (2006). „Евиденце тхат а новел тхиоестерасе ис респонсибле фор полyкетиде цхаин релеасе дуринг биосyнтхесис оф тхе полyетхер ионопхоре моненсин”. Цхембиоцхем. 7 (9): 1435—42. ПМИД 16897798. дои:10.1002/цбиц.200500474.
- ^ Ли C, Хаззард C, Флорова Г, Реyнолдс КА (2009). „Хигх титер продуцтион оф тетраценомyцинс бy хетерологоус еxпрессион оф тхе патхwаy ин а Стрептомyцес циннамоненсис индустриал моненсин продуцер страин”. Метаб. Енг. 11 (6): 319—27. ПМИД 19595787. дои:10.1016/ј.yмбен.2009.06.004.
- ^ Молленхауер ХХ, Моррé ДЈ, Роwе ЛД (1990). „Алтератион оф интрацеллулар траффиц бy моненсин; мецханисм, специфицитy анд релатионсхип то тоxицитy”. Биоцхим. Биопхyс. Ацта. 1031 (2): 225—46. ПМИД 2160275.
- ^ Тхомас L. Лемке; Давид А. Wиллиамс, ур. (2002). Фоyе'с Принциплес оф Медицинал Цхемистрy (5. изд.). Балтиморе: Липпинцотт Wилламс & Wилкинс. стр. 819—865. ИСБН 0781744431.
- ^ Мандел ГЛ, Баннетт ЈЕ, Долин Р, ур. (2000). Принциплес анд Працтисе оф Инфецтиоус Дисеасес (5 изд.). Пхиладелпхиа, ПА: Цхурцхилл Ливингстоне. дои:10.1016/С1473-3099(10)70089-X. ISBN 044307593X.
- ^ Ницолаоу, К. C.; Е. Ј. Соренсен (1996). Цлассицс ин Тотал Сyнтхесис. Wеинхеим, Германy: ВЦХ. ИСБН 978-3-527-29284-4.
- ^ Хуцзyńски, Адам; Ратајцзак-Ситарз, Маłгорзата; Катрусиак, Андрзеј; Брзезински, Богумил (2007). „Молецулар струцтуре оф тхе 1:1 инцлусион цомплеx оф моненсин а литхиум салт wитх ацетонитриле”. Јоурнал оф Молецулар Струцтуре. 871 (1–3): 92—97. Бибцоде:2007ЈМоСт.871...92Х. дои:10.1016/ј.молструц.2006.07.046.
- ^ Хуцзyńски, Адам; Ратајцзак-Ситарз, Маłгорзата; Катрусиак, Андрзеј; Брзезински, Богумил (2007). „Молецулар струцтуре оф тхе 1:1 инцлусион цомплеx оф моненсин а содиум салт wитх ацетонитриле”. Јоурнал оф Молецулар Струцтуре. 832 (1–3): 84—89. Бибцоде:2007ЈМоСт.832...84Х. дои:10.1016/ј.молструц.2006.07.043.
- ^ Хуцзyńски, Адам; Ратајцзак-Ситарз, Маłгорзата; Катрусиак, Андрзеј; Брзезински, Богумил (2008). „Молецулар струцтуре оф рубидиум сиx-цоординатед дихyдрате цомплеx wитх моненсин А”. Јоурнал оф Молецулар Струцтуре. 888 (1–3): 224—229. Бибцоде:2008ЈМоСт.888..224Х. дои:10.1016/ј.молструц.2007.12.005.
- ^ M. Пинкертон, L. К. Стеинрауф, "Молецулар струцтуре оф моновалент метал цатион цомплеxес оф моненсин", Ј. Мол. Биол., 1970 49(3), 533-546
- ^ Молленхауер, Хилтон Х.; Јамес Моррé, D.; Роwе, Лоyд D. (1990). „Алтератион оф интрацеллулар траффиц бy моненсин; мецханисм, специфицитy анд релатионсхип то тоxицитy”. Биоцхимица ет Биопхyсица Ацта (ББА) - Ревиеwс он Биомембранес. 1031 (2): 225—246. ПМЦ 7148783 . ПМИД 2160275. дои:10.1016/0304-4157(90)90008-З.
- ^ Хуцзyńски, Адам; Стефаńска, Јоанна; Прзyбyлски, Пиотр; Брзезински, Богумил; Бартл, Франз (2008). „Сyнтхесис анд антимицробиал пропертиес оф Моненсин а естерс”. Биоорганиц & Медицинал Цхемистрy Леттерс. 18 (8): 2585—2589. ПМИД 18375122. дои:10.1016/ј.бмцл.2008.03.038.
- ^ Хуцзyñски, Адам; Прзyбyлски, Пиотр; Брзезински, Богумил; Бартл, Франз (2006). „Спецтросцопиц анд Семиемпирицал Студиес оф а Протон Цханнел Формед бy тхе Метхyл Естер оф Моненсин А”. Тхе Јоурнал оф Пхyсицал Цхемистрy Б. 110 (31): 15615—15623. ПМИД 16884286. дои:10.1021/јп062160о.
- ^ Хуцзyńски, Адам; Домаńска, Агата; Палуцх, Изабела; Стефаńска, Јоанна; Брзезински, Богумил; Бартл, Франз (2008). „Сyнтхесис оф неw семи-сyнтхетиц диподандс анд триподандс фром натураллy оццурринг полyетхер ионопхорес”. Тетрахедрон Леттерс. 49 (39): 5572—5575. дои:10.1016/ј.тетлет.2008.06.116.
- ^ Матсуока, Т.; Новилла, M.Н.; Тхомсон, Т.D.; Донохо, А.L. (1996). „Ревиеw оф моненсин тоxицосис ин хорсес”. Јоурнал оф Еqуине Ветеринарy Сциенце. 16: 8—15. дои:10.1016/С0737-0806(96)80059-1.
- ^ Тохда, Који; Сузуки, Који; Косуге, Нобутака; Нагасхима, Хитосхи; Wатанабе, Казухико; Иноуе, Хиденари; Схираи, Тсунео (1990). „А Содиум Ион Селецтиве Елецтроде Басед он а Хигхлy Липопхилиц Моненсин Деривативе анд Итс Апплицатион то тхе Меасуремент оф Содиум Ион Цонцентратионс ин Серум”. Аналyтицал Сциенцес. 6 (2): 227—232. дои:10.2116/аналсци.6.227.
- ^ Ким, Намсоо; Парк, Кyунг-рим; Парк, Ин-Сеон; Цхо, Yонг-Јин; Бае, Yоунг Мин (2005). „Апплицатион оф а тасте евалуатион сyстем то тхе мониторинг оф Кимцхи ферментатион☆”. Биосенсорс анд Биоелецтроницс. 20 (11): 2283—2291. ПМИД 15797327. дои:10.1016/ј.биос.2004.10.007.
- ^ Токо, Киyосхи (2000). „Тасте сенсор”. Сенсорс анд Ацтуаторс Б: Цхемицал. 64 (1–3): 205—215. Бибцоде:2000СеАцБ..64..205Т. дои:10.1016/С0925-4005(99)00508-0.
Спољашње везе
[уреди | уреди извор]- БиоНет школа Архивирано на сајту Wayback Machine (2. јул 2012)
Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење у вези са темама из области медицине (здравља). |