Оксонијумски јон

У хемији, оксонијумски јон је сваки кисеонични катјон са три везе. Најједноставнији оксонијум јон је хидронијум јоон Х₃О⁺. Још једна класа оксонијум јона која се често среће у органској хемији су оксокарбенијум јони, који се добијају протонацијом или алкилацијом карбонилне групе, е.г. Р−Ц=О⁺−Р′ која формира резонантну структуру са пуноправном карбокатјоном Р−Ц⁺−О−Р′ и стога је посебно стабилна:

Постоје стабилне алкилоксонијум соли; оне се екстензивно користе као алкилирајући агенси. На пример, триетилоксонијум тетрафлуороборат (Ет
3О+
)(БФ−
4) је бела кристална чврста материја. Тај материјал је моћан етилирајући агенс. Он се може на пример користити у формирању етил естара кад услови нису повољни за традиционалну Фишерову естерификацију. Он се исто тако користи за припрему енолних етара и сродних функционалних група.

општи пиримидални оксонијум јон	скелетална формула триметилоксонијум катјона	модел кугле и штапа триметилоксонијума	просторно попуњавајући модел триметилоксонијума

Други хидроугљенични оксонијумски јони се формирају протонацијом или алкилацијом алкохола или етара (Р−Ц−О+
−Р
1Р
2). У киселим срединама, оксонијумска функционална група формирана протонацијом алкохола може да буде одлазећа група у реакцији Е2 елиминације, зато што након примања електрона, она постаје молекул воде. Продукт је алкен. Екстремна киселост, топлота и дехидратациони услови су обично неопходни.

Оксатрихинан и оксатрихинацен су обично стабилни оксонијумски јони. Први је описан 2008. гоине. Оксатрихинан не реагује са прокључалом водом или са алкохолима, тиолима, халидним јонима, или аминима, мада он реагује са јачим нуклеофилима као што су хидроксид, цијанид, и азид.

Види још

• Онијум једињења
• Пирилијум соли