Пређи на садржај

Полициклични ароматични угљоводоник

С Википедије, слободне енциклопедије
Стандардни шематски приказ једног важног ПАХ молекула, бензо[а]пирена. Атоми угљеника су приказани као углови хексагона, а подразумева се да су водоници везан под угловима од 120° до попуњења четврте валенце угљеника

Полициклични ароматични угљоводоници (ПАХ, полиароматични угљоводоници) су угљоводонична—органска једињења која садрже само угљеник и водоник — која се састоје од вишеструких ароматичних прстенова (органски прстенови у којима су електрони делокализовани). Формално се ова класа даље дефинише као група молекула који немају додатне разгранавајуће супституентс на прстеновима. Полинуклеарни ароматични угљоводоници (ПНА) су подскуп ПАХ који имају стопљене ароматичне прстенове, другим речима прстенове који деле јену или више страна. Најједноставнијји такав молекул је нафталин са два ароматична прстена, а једињења са три прстена су антрацен и фенантрен.

ПАХ молекули су неутрални и неполари. Они се налазе у наслагама угља и катрана. Они исто тако настају путем непотпуног сагоревања органских материја (е.г., у машинама и пећима, кад биомаса сагорева у шумским пожарима, етц.).

ПАХ молекули су изобилни у свемиру, и сматра се да су формирани рано током првих пар милијарди година након Великог праска, у складу са формирањем нових звезда и екзопланета. Поједине студије сугеришу да ПАХ сачињавају значајан проценат свог угљеника у свемиру, и ПАХ молекули се разматрају као могући почетни материјали за абиологшке синтезе материјала који су неопходни за најраније форме живота.

Номенклатура, структура, особине

[уреди | уреди извор]

Номенклатура и структура

[уреди | уреди извор]

Трицикличне врсте, фенантрен и антрацен, представљају почетне чланове ПАХ групе.[1] Мањи молекули, као што је бензен, не припадају ПАХ групи, и генерално се сматра да ова група не садржи хетероатоме и да не носи супституенте.[2]

ПАХ молекули са пето или шесточланим прстеновима су најчешћи. Они који се састоје само од шесточланих прстенова се називају алтернантним ПАХ молекулима, што обухвата бензеноидне ПАХ.[3]

Ово су примери ПАХ молекула са различитим бројем и уређењем прстенова:

Геометрија

[уреди | уреди извор]

Већина ПАХ-ова, попут нафталена, антрацена и коронена, су равне. Ова геометрија је последица чињенице да се сигма-везе, које настају спајањем сп2 хибридних орбитала суседних угљеника, налазе у истој равни као и атом угљеника. Ти спојеви су ахирални, пошто је раван молекула раван симетрије.

У ретким случајевима, ПАХ-ови нису равни. У неким случајевима, неравност може бити условљена топологијом молекула и чврстоћом (у дужини и углу) веза између угљеника. На пример, за разлику од коронена, коранулен поприма облик здјеле како би се смањио стрес везе. Две могуће конфигурације, конкавна и конвексна, раздвојене су релативно ниском енергетском баријером (око 11 кцал/мол)[4].

Теоријски, постоје 51 структурна изомера коронена који имају шест спојених бензенских прстенова у цикличном низу, при чему су два рубна угљеника дељена између узастопних прстенова. Сви они морају бити неравни и имати знатно већу енергију везивања (израчунату на најмање 130 кцал/мол) од коронена; и, до 2002. године, ниједан од њих није био синтетизован.

Други ПАХ-ови који би могли изгледати равно, гледајући само угљенични скелет, могу бити изобличени услед одбојности или стеричке сметње између водоникових атома на њиховој периферији. Бензо[ц]фенантрен, са четири спојена прстена у облику "C", има благу хеликсалну дисторзију због одбојности између најближег пара водоникових атома у два крајња прстена. Овај ефекат такође узрокује дисторзију пикена.

Додавањем још једног бензенског прстена за формирање дибензо[ц,г]фенантрена ствара стеричку сметњу између два крајња водоникова атома. Додавање још два прстена у истом смислу даје хептахелиценску структуру у којој се два крајња прстена преклапају. Ови неравни облици су хирални, и њихови енантиомери могу бити изоловани.

Види још

[уреди | уреди извор]

Референце

[уреди | уреди извор]
  1. ^ Г.П. Мосс (1998). „ИУПАЦ номенцлатуре фор фусед-ринг сyстемс” (ПДФ). Пуре & Апп. Цхем. 70 (1): 143—216. 
  2. ^ Фетзер, Ј. C. (2000). „Тхе Цхемистрy анд Аналyсис оф тхе Ларге Полyцyцлиц Ароматиц Хyдроцарбонс”. Полyцyцлиц Ароматиц Цомпоундс. Неw Yорк: Wилеy. 27 (2): 143—162. ИСБН 0-471-36354-5. дои:10.1080/10406630701268255. 
  3. ^ Харвеy, Р.Г. (1998). „Енвиронментал Цхемистрy оф ПАХс”. ПАХс анд Релатед Цомпоундс: Цхемистрy. Тхе Хандбоок оф Енвиронментал Цхемистрy. Спрингер. стр. 1—54. ИСБН 9783540496977. 
  4. ^ Марина V. Зхигалко а, Олег V. Схисхкин (мај 2004). „Оут-оф-плане деформабилитy оф ароматиц сyстемс ин напхтхалене, антхрацене анд пхенантхрене”. https://www.sciencedirect.com/.  Спољашња веза у |wебсите= (помоћ)

Спољашње везе

[уреди | уреди извор]
Полициклични ароматични угљоводоник на Викимедијиној остави.
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Policiklični_aromatični_ugljovodonik&oldid=28896391”