Пређи на садржај

Стекинг (хемија)

С Википедије, слободне енциклопедије
Три репрезентативне конформације бензенскиг димера

У хемији, пи стакинг (π–π стекинг) је привлачна, нековалентна интеракција између ароматичних прстенова. Те интеракције су важне у везивању нуклеобаза унутар ДНК и РНК молекула, протеинском савијању, шаблоном усмереној синтези, науци о материјалима, и молекулском препознавању. Упркос интензивног експерименталног и теоретског изучавања ове форме везивања, не постоји јединствени опис фактора који доприносе интеракцијама пи стекинга.

Евиденција за пи стакинг[уреди | уреди извор]

Бензенски димер је прототипни систем за изучавање пи стекинга. Експериментално одређена јачина везе је 8–12 kJ/mol (2–3 kcal/mol) у гасној фази са разтојањем од 4.96 Å између центера масе. Ово растојање је изван ван дер Валсовог радијуса. Мала енергија везивања отежава експериментално изучавање бензенског димера. Овај димер је стабилан само на никим температурама и склон је формирању кластера.[1]

Други докази за постојање пи стекинга произилазе из кристалографких структура. Нормалне и паралелне конфигурације се могу приметити у кристалним структурама многих једноставних ароматичних једињења.[1] Сличне геометријске структуре су приметне у кристалогравским снимцима протеина при високој резолуцији. Анализа ароматичних аминокиселина фенилаланина, тирозина, хистидина, и триптофана индицирају да димери тих бочних ланаца имају мноштво могућих стабилизујућих интеракција на растојањима већим од просечних ван дер Валсових радијуса.[2]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ а б Синнокрот, МО; Валеев, ЕФ; Схеррилл, CD (2002). „Естиматес оф тхе аб инитио лимит фор пи-пи интерацтионс: Тхе бензене димер”. Ј. Ам. Цхем. Соц. 124 (36): 10887—10893. ПМИД 12207544. дои:10.1021/ја025896х. 
  2. ^ МцГаугхеy, ГБ; Гагнé, M; Раппé, АК (1998). „Пи-Стацкинг интерацтионс. Аливе анд wелл ин протеинс”. Ј. Биол. Цхем. 273 (25): 15458—15463. ПМИД 9624131. дои:10.1074/јбц.273.25.15458. 

Види још[уреди | уреди извор]

Спољашње везе[уреди | уреди извор]