Nortilidin

Nortilidin
IUPAC ime
	etil (1R,2S)-2-(metilamino)-1-fenilcikloheks-3-en-1-karboksilat
Identifikatori
CAS broj	38677-94-0
ATC kod	none
ChEMBL	CHEMBL1614654
Hemijski podaci
Formula	H21NO2
Molarna masa	259,3434 g/mol
	SMILES CCOC([C@@]1(C2=CC=CC=C2)CCC=C[C@@H]1NC)=O; ;
	InChI InChI=InChI =1S/C16H21NO2/c1-3-19-15(18)16(13-9-5-4-6-10-13)12-8-7-11-14(16)17-2/h4-7,9-11,14,17H,3,8,12H2,1-2H3/t14-,16+/m1/s1 ; Key:InChIKey=PDJZPNKVLDWEKI-ZBFHGGJFSA-N ;

Nortilidin^[1] je aktivni metabolit leka tilidina. On se formira iz tilidina putem demitilacije u jetri. Racemat ima opioidne analgetičke efekte, i ekvivalentno je potentan sa morfinom^[2] mada virtualno sva opioidna aktivnost dolazi od (1R,2S) izomera^[3]. (1S,2R) izomer deluje kao NMDA antagonist. Lek je takođe aktivan kao inhibitor dopaminskog preuzimanja.

Reference

^ US Patent 3792080 - Process for Substituted Cyclohexenes & it's Products
^ J Clin Pharmacol. 2002 Nov ;42 (11):1257-61 - Sequential first-pass metabolism of nortilidine: the active metabolite of the synthetic opioid drug tilidine
^ Opiates: George R. Lenz page 439, Table 9-30 (78)