Oksikodon

Oksikodon
IUPAC ime
	(5R,9R,13S,14S)-4,5α-epoksi-14-hidroksi-3-metoksi-17-metilmorfinan-6-on
Klinički podaci
Kategorija trudnoće	B/D (dugotrajna upotreba ili u visokim dozama tokom trudnoće);
Opojna droga	umereno–visoka
Način primene	oralno, IM, IV, intranazalno, supkutano, transdermalno, rektalno, epiduralno
Pravni status
Pravni status	AU: S8 (Kontrolisana supst.) ; CA: Schedule I ; UK: Class A (CD) ; US: Schedule II ;
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	Up to 87%
Vezivanje proteina	45%
Metabolizam	Hepatički: primarno CYP3A, sekondarno CYP2D6
Poluvreme eliminacije	3–4.5 h
Izlučivanje	Urin (19% nepromenjen)
Identifikatori
CAS broj	76-42-6
ATC kod	N02AA05 (WHO) ; N02AA55 (u kombinaciji)
PubChem	CID 5284603
DrugBank	DB00497
ChemSpider	4447649
UNII	CD35PMG570
KEGG	D05312
ChEMBL	CHEMBL656
Sinonimi	dihidrohidroksikodeinon, 14-hidroksidihidrokodeinon, 6-deoksi-7,8-dihidro-14-hidroksi-3-O-metil-6-oksomorfin
Hemijski podaci
Formula	C18H21NO4
Molarna masa	315.364 g/mol
	SMILES O=C4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1OC)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@@]3(O)CC4)C; ;
	InChI InChI=1S/C18H21NO4/c1-19-8-7-17-14-10-3-4-12(22-2)15(14)23-16(17)11(20)5-6-18(17,21)13(19)9-10/h3-4,13,16,21H,5-9H2,1-2H3/t13-,16+,17+,18-/m1/s1 ; Key:BRUQQQPBMZOVGD-XFKAJCMBSA-N ;

Oksikodon je opioidni analgetik koji se sintetiše iz opijumskog derivata tebaina. On je razvijen u Nemačkoj 1916, kao jedan od nekoliko semi-sintetičkih opioida u pokušaju da se poboljšaju postojeći opioidi: morfin, diacetilmorfin, i kodein.^[1]

Oksikodon je oralni lek koji se generalno propisuje za olakšavanje umerenog do jakog bola. Niske doze se takođe propisuju za privremeno olakšavanje dijareje. On je na tržištu u oblik proizvoda sa jednim ili više sastojaka. Neki uobičajeni primeri proizvoda sa više sastojaka su oksikodon sa acetaminofen/paracetamolom, ili NSAID kao što je ibuprofen. Formulacije su dostupne kao generici, a i pod raznim brend imenima.

Hemija i nomenklatura

Hemijsko ime oksikodona je izvedeno iz kodeina. Njihove hemijske strukture su veoma slične. Razlikuju se samo u tome da je

Oksikodon ima hidroksilnu grupu na ugljeniku-14 (kodein ima samo vodonik na tom mestu), otuda oksikodon;
Oksikodon ima 7,8-dihidro osobinu, dok kodein ima dvostruku vezu između ta dva ugljenika; i
Oksikodon ima karbonilnu grupu (kao u ketonima) umesto hidroksilne grupe kodeina, otuda sufiks „-on“.

On je isto tako sličan da hidrokodonu. Razlikuju se samo po tome da oksikodon ima hidroksilnu grupu na ugljeniku-14.^[4]

Oksikodon je poznat pod imenima "dihidrohidroksikodeinon",^[5]^[6]^[7] Eucodal,^[6]^[7] Eukodal,^[1]^[8] "14-hidroksidihidrokodeinon",^[3]^[6] i "Nukodan".^[6]^[7]

Reference

^ ^а ^б ^в Kalso, E (2005). „Oxycodone”. Journal of Pain and Symptom Management. 29 (5S): S47—S56. PMID 15907646. doi:10.1016/j.jpainsymman.2005.01.010.
^ Lalovic B, Kharasch E, Hoffer C, Risler L, Liu-Chen LY, Shen DD (2006). „Pharmacokinetics and pharmacodynamics of oral oxycodone in healthy human subjects: role of circulating active metabolites” (PDF). Clin Pharmacol Ther. 79 (5): 461—479. PMID 16678548. doi:10.1016/j.clpt.2006.01.009. Архивирано из оригинала (PDF) 07. 06. 2010. г. Приступљено 28. 3. 2009.
^ ^а ^б O, Maryadele J.'Neil (2006). The Merck index (14 изд.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co. ISBN 978-0-911910-00-1.
^ „AHFS Drug Information. Oxycodone (28:08.08) – 382132”. American Society of Health-System Pharmacists. 2008. Архивирано из оригинала 04. 10. 2008. г. Приступљено 27. 3. 2009.
^ O, Maryadele J.'Neil, editor ... (2006). The Merck index (14 изд.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co. ISBN 978-0-911910-00-1.
^ ^а ^б ^в ^г NB, Eddy (1973). The National Research Council involvement in the opiate problem, 1928–1971. Washington: National Academy of Sciences.
^ ^а ^б ^в May EL, Jacobson AE (1989). „The Committee on Problems of Drug Dependence: a legacy of the National Academy of Sciences. A historical account”. Drug Alcohol Depend. 23 (3): 183—218. PMID 2666074. doi:10.1016/0376-8716(89)90083-5.
^ Sunshine A, Olson NZ, Colon A, Rivera J, Kaiko RF, Fitzmartin RD, Reder RF, Goldenheim PD (1996). „Analgesic efficacy of controlled-release oxycodone in postoperative pain”. J Clin Pharmacol. 36 (7): 595—603. PMID 8844441. Архивирано из оригинала 27. 07. 2009. г. Приступљено 25. 3. 2009.

Literatura

Meier, Barry (2003). Pain killer: a "wonder" drug's trail of addiction and death. Emmaus, PA: Rodale. ISBN 1-57954-638-2.
Pinsky, Drew (2004). When painkillers become dangerous: what everyone needs to know about OxyContin and other prescription drugs. Center City, MN: Hazelden. ISBN 1-59285-107-X.
Lockwood, Brad (2006). Oxycontin: from pain relief to addiction. New York: Rosen Pub. Group, Inc. ISBN 9781404209138.
O, Maryadele J.'Neil (2006). The Merck index (14 изд.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co. ISBN 978-0-911910-00-1.
O, Maryadele J.'Neil, editor ... (2006). The Merck index (14 изд.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co. ISBN 978-0-911910-00-1.
NB, Eddy (1973). The National Research Council involvement in the opiate problem, 1928–1971. Washington: National Academy of Sciences.

Spoljašnje veze

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[Kalso-1] а ^б ^в Kalso, E (2005). „Oxycodone”. Journal of Pain and Symptom Management. 29 (5S): S47—S56. PMID 15907646. doi:10.1016/j.jpainsymman.2005.01.010.

[Lalovic2006-2] Lalovic B, Kharasch E, Hoffer C, Risler L, Liu-Chen LY, Shen DD (2006). „Pharmacokinetics and pharmacodynamics of oral oxycodone in healthy human subjects: role of circulating active metabolites” (PDF). Clin Pharmacol Ther. 79 (5): 461—479. PMID 16678548. doi:10.1016/j.clpt.2006.01.009. Архивирано из оригинала (PDF) 07. 06. 2010. г. Приступљено 28. 3. 2009.

[MerckIndex-3] а ^б O, Maryadele J.'Neil (2006). The Merck index (14 изд.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co. ISBN 978-0-911910-00-1.

[AHFS-4] „AHFS Drug Information. Oxycodone (28:08.08) – 382132”. American Society of Health-System Pharmacists. 2008. Архивирано из оригинала 04. 10. 2008. г. Приступљено 27. 3. 2009.

[autogenerated1-5] O, Maryadele J.'Neil, editor ... (2006). The Merck index (14 изд.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co. ISBN 978-0-911910-00-1.

[Eddy1973-6] а ^б ^в ^г NB, Eddy (1973). The National Research Council involvement in the opiate problem, 1928–1971. Washington: National Academy of Sciences.

[MayJacobson-7] а ^б ^в May EL, Jacobson AE (1989). „The Committee on Problems of Drug Dependence: a legacy of the National Academy of Sciences. A historical account”. Drug Alcohol Depend. 23 (3): 183—218. PMID 2666074. doi:10.1016/0376-8716(89)90083-5.

[Sunshine-8] Sunshine A, Olson NZ, Colon A, Rivera J, Kaiko RF, Fitzmartin RD, Reder RF, Goldenheim PD (1996). „Analgesic efficacy of controlled-release oxycodone in postoperative pain”. J Clin Pharmacol. 36 (7): 595—603. PMID 8844441. Архивирано из оригинала 27. 07. 2009. г. Приступљено 25. 3. 2009.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]