Trehaloza

Trehaloza
Nazivi
	IUPAC naziv (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hidroksimetil)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4, 5-trihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il]oksioksn-3,4,5-triol
	Drugi nazivi α,α‐Trehaloza; α-D-glukopiranozil-(1→1)-α-D-glukopiranozid
Identifikacija
CAS broj	99-20-7 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:16551 ;
ChemSpider	7149 ;
ECHA InfoCard	100.002.490
PubChem C ID	7427;
UNII	B8WCK70T7I ;
	SMILES C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O)O)O)O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C12H22O11 (anhidrid)
Molarna masa	342,296 g/mol (anhidrat); 378,33 g/mol (dihidrat)
Agregatno stanje	Beli ortorombni kristali
Gustina	1,58 g/cm3 na 24 °C
Tačka topljenja	203 °C (anhidrat); 97 °C (dihidrat)
Rastvorljivost u vodi	68,9 g po 100 g rastvora na 20 °C
Rastvorljivost	rastvorna u etanolu, nerastvorna u dietil etru i benzenu
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Trehaloza (mikoza, tremaloza) je prirodni alfa vezani disaharid formiran putem α,α-1,1-glukozidne veze između dve α-glukozne jedinice.

H.A.L. Vigers je otkrio trehalozu 1832 u ergotu raži.^[5] Marcelin Bertelot ju je izolovao 1859. iz trehala manna, supstance koju formiraju insekti iz porodice Curculionoidea, i imenovao je trehaloza.^[6] Ovaj šećer mogu da sintetišu bakterije,^[7] plesni, biljke i beskičmenjaci. Ona je jedan od činilaca anhidrobioze — sposobnosti biljaka i životinja da podnesu duže periode desikacije. Ona ima visoku sposobnost retenzije vode, te se koristi u hrani i kozmetici. Smatra se da ovaj šećer formira gel kao ćelijski dehidrat koji sprečava oštećenja ćelijskih organela. Ponovna hidratacija zatim omogućava obnavljanje normalne ćelijske aktivnosti. Trehaloza je isto tako antioksidans.

Ekstrakcija trehaloze je ranije bila komplikovan i skup proces. Nedavno je kompanija Hajajibara (Okajama, Japan) razvila ekonomičnu tehnologiju ekstrakcije iz skroba.^[8] Trehaloza ima širok spektar primena.

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Higashiyama, Takanobu (2002). „Novel functions and applications of trehalose” (PDF). Pure Appl. Chem. 74 (7): 1263—1269. doi:10.1351/pac200274071263.
^ Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. стр. 3–534. ISBN 978-0-8493-0594-8.
^ Wiggers, H. A. L. (1832). „Untersuchung über das Mutterkorn, Secale cornutum”. Annalen der Pharmacie. 1 (2): 129—182. doi:10.1002/jlac.18320010202.
^ Tillequin, F (2009). „Trehala, a meeting point between zoology, botany, chemistry, and biochemistry”. Revue d'histoire de la pharmacie. 57 (362): 163—72. PMID 20027793.
^ Streeter, J. G. (1985). „Accumulation of α,α-trehalose by Rhizobium bacteria and bacteroids”. J. Bacteriol. 164 (1): 78—84. PMC 214213 . PMID 4044531.
^ Cargill, Incorporated (30. 5. 2011). „Cargill, Hayashibara to Introduce Trehalose Sweetener to the Americas”. PR Newswire. Приступљено 31. 7. 2011.

Spoljašnje veze

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Higashiyama, Takanobu (2002). „Novel functions and applications of trehalose” (PDF). Pure Appl. Chem. 74 (7): 1263—1269. doi:10.1351/pac200274071263.

[hand-4] Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. стр. 3–534. ISBN 978-0-8493-0594-8.

[5] Wiggers, H. A. L. (1832). „Untersuchung über das Mutterkorn, Secale cornutum”. Annalen der Pharmacie. 1 (2): 129—182. doi:10.1002/jlac.18320010202.

[6] Tillequin, F (2009). „Trehala, a meeting point between zoology, botany, chemistry, and biochemistry”. Revue d'histoire de la pharmacie. 57 (362): 163—72. PMID 20027793.

[7] Streeter, J. G. (1985). „Accumulation of α,α-trehalose by Rhizobium bacteria and bacteroids”. J. Bacteriol. 164 (1): 78—84. PMC 214213 . PMID 4044531.

[8] Cargill, Incorporated (30. 5. 2011). „Cargill, Hayashibara to Introduce Trehalose Sweetener to the Americas”. PR Newswire. Приступљено 31. 7. 2011.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]