Арил халид
Арил халиди (арил халогениди, халоарени, или халогеноарени) представљају групу органских једињења која настају директним везивањем неког од халогених елемената (Ф, Цл, Бр, I) за неки ароматичан прстен.[1] Примери арил халогениди су: флуоробензен, 1-хлор-2-нитробензен, 1-бромнафтален, п-јодбензил алкохол.
Органска једињења где халогени супституент није директно везан за ароматичан прстен, не представљају арил халогениде. Пример таквој једињења је бензил хлорид.
Физичке особине арил халогенида[уреди | уреди извор]
Халоген-угљенична веза која се јавља код арил халогенида је краћа, а самим тим и јача од сличних веза које настају код алкил халохенида. Оваква разлика између веза која настаје између арил халогенида и алкил халогенида, указује на то да арил халогениди ређе и теже ступају у реакције нуклеофилне супституције у односу на алкил халогениде.
Арил халогениди су практично нерастворни у води и имају већу густину од воде. Арил халогениди представљају поларна једињења, али су мање поларна од алкил халогенида. Та разлика у поларности је последица веће електронегативности угљениковог атома код арил халогенида који је сп2 хибридизован, него код арил халогенида који је сп3 хибридизован, за који се вежу халогени супституенти.[2]
Хемијске реакције настајања арил халогенида[уреди | уреди извор]
Арил халогениди најчешће настају у реакцијама халогеновања арена и реакцијама арил диазонијумових соли са јоном јода.[3]
Хемијске реакције арил халогенида[уреди | уреди извор]
- Реакција нуклеофилне супституције нитро-супституисаног арил халогенида
Овим реакцијама најчешће подлежу они арил халогениди који су супституисани нитро групом у орто или пара положају у односу на халогени елемент.
- Реакција нуклеофилне ароматичне супституције у присуству јаке амидне базе
У присуству јаке базе, као што је калијум-амид или натријум-амид, долази до замене халогеног елемента, амино групом, при чему настаје анилин.
- Диелс-Алдер-ова рекација арил халогенида
Ова реакција код арил халогенида се дешава у присуству Мг и тетрахидрофурана који се користи као растварач, при чему настаје бензин.[4]
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Францис А. Цареy. (2000), "Органиц Цхемистрy", Цолумбус, ОХИО;пп. 917-931
- ^ Воллхардт C. П. К., Сцхоре Е. Н.,(2004) "Органска хемија", Четврто издање, Наука, Београд; пп. 850-868
- ^ Боyд, Роберт W.; Моррисон, Роберт (1992). Органиц цхемистрy. Енглеwоод Цлиффс, Н.Ј: Прентице Халл. стр. 947. ИСБН 0-13-643669-2.
- ^ „Хемијске реакције арил халогенида”. МцГраw-Хилл Едуцатионал.
| Нормативна контрола: Државне |
|---|
