Арил халид

Примери арил халида

Арил халиди (арил халогениди, халоарени, или халогеноарени) представљају групу органских једињења која настају директним везивањем неког од халогених елемената (Ф, Цл, Бр, I) за неки ароматичан прстен.^[1] Примери арил халогениди су: флуоробензен, 1-хлор-2-нитробензен, 1-бромнафтален, п-јодбензил алкохол.

Органска једињења где халогени супституент није директно везан за ароматичан прстен, не представљају арил халогениде. Пример таквој једињења је бензил хлорид.

Физичке особине арил халогенида

Халоген-угљенична веза која се јавља код арил халогенида је краћа, а самим тим и јача од сличних веза које настају код алкил халохенида. Оваква разлика између веза која настаје између арил халогенида и алкил халогенида, указује на то да арил халогениди ређе и теже ступају у реакције нуклеофилне супституције у односу на алкил халогениде.

Арил халогениди су практично нерастворни у води и имају већу густину од воде. Арил халогениди представљају поларна једињења, али су мање поларна од алкил халогенида. Та разлика у поларности је последица веће електронегативности угљениковог атома код арил халогенида који је сп² хибридизован, него код арил халогенида који је сп³ хибридизован, за који се вежу халогени супституенти.^[2]

Хемијске реакције настајања арил халогенида

Арил халогениди најчешће настају у реакцијама халогеновања арена и реакцијама арил диазонијумових соли са јоном јода.^[3]

Добијање јодобензена из анилина и калијум-јодида

Хемијске реакције арил халогенида

Реакција нуклеофилне супституције нитро-супституисаног арил халогенида

Овим реакцијама најчешће подлежу они арил халогениди који су супституисани нитро групом у орто или пара положају у односу на халогени елемент.

Реакција нуклеофилне ароматичне супституције у присуству јаке амидне базе

У присуству јаке базе, као што је калијум-амид или натријум-амид, долази до замене халогеног елемента, амино групом, при чему настаје анилин.

Хемијска реакција настајања анилина из хлорбензена

Диелс-Алдер-ова рекација арил халогенида

Ова реакција код арил халогенида се дешава у присуству Мг и тетрахидрофурана који се користи као растварач, при чему настаје бензин.^[4]

Референце

^ Францис А. Цареy. (2000), "Органиц Цхемистрy", Цолумбус, ОХИО;пп. 917-931
^ Воллхардт C. П. К., Сцхоре Е. Н.,(2004) "Органска хемија", Четврто издање, Наука, Београд; пп. 850-868
^ Боyд, Роберт W.; Моррисон, Роберт (1992). Органиц цхемистрy. Енглеwоод Цлиффс, Н.Ј: Прентице Халл. стр. 947. ИСБН 0-13-643669-2.
^ „Хемијске реакције арил халогенида”. МцГраw-Хилл Едуцатионал.

[1] Францис А. Цареy. (2000), "Органиц Цхемистрy", Цолумбус, ОХИО;пп. 917-931

[2] Воллхардт C. П. К., Сцхоре Е. Н.,(2004) "Органска хемија", Четврто издање, Наука, Београд; пп. 850-868

[morrison-3] Боyд, Роберт W.; Моррисон, Роберт (1992). Органиц цхемистрy. Енглеwоод Цлиффс, Н.Ј: Прентице Халл. стр. 947. ИСБН 0-13-643669-2.

[4] „Хемијске реакције арил халогенида”. МцГраw-Хилл Едуцатионал.

[1]

[2]

[3]

[4]