Aril halid
Aril halidi (aril halogenidi, haloareni, ili halogenoareni) predstavljaju grupu organskih jedinjenja koja nastaju direktnim vezivanjem nekog od halogenih elemenata (F, Cl, Br, I) za neki aromatičan prsten.[1] Primeri aril halogenidi su: fluorobenzen, 1-hlor-2-nitrobenzen, 1-bromnaftalen, p-jodbenzil alkohol.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6c/Benzil_hlorid.png)
Organska jedinjenja gde halogeni supstituent nije direktno vezan za aromatičan prsten, ne predstavljaju aril halogenide. Primer takvoj jedinjenja je benzil hlorid.
Fizičke osobine aril halogenida[uredi | uredi izvor]
Halogen-ugljenična veza koja se javlja kod aril halogenida je kraća, a samim tim i jača od sličnih veza koje nastaju kod alkil halohenida. Ovakva razlika između veza koja nastaje između aril halogenida i alkil halogenida, ukazuje na to da aril halogenidi ređe i teže stupaju u reakcije nukleofilne supstitucije u odnosu na alkil halogenide.
Aril halogenidi su praktično nerastvorni u vodi i imaju veću gustinu od vode. Aril halogenidi predstavljaju polarna jedinjenja, ali su manje polarna od alkil halogenida. Ta razlika u polarnosti je posledica veće elektronegativnosti ugljenikovog atoma kod aril halogenida koji je sp2 hibridizovan, nego kod aril halogenida koji je sp3 hibridizovan, za koji se vežu halogeni supstituenti.[2]
Hemijske reakcije nastajanja aril halogenida[uredi | uredi izvor]
Aril halogenidi najčešće nastaju u reakcijama halogenovanja arena i reakcijama aril diazonijumovih soli sa jonom joda.[3]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b4/Direktno_halogenovanje_arena.gif/300px-Direktno_halogenovanje_arena.gif)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9f/Dobijanje_jodobenzena_iz_anilina_i_kalijum-jodida.png/300px-Dobijanje_jodobenzena_iz_anilina_i_kalijum-jodida.png)
Hemijske reakcije aril halogenida[uredi | uredi izvor]
- Reakcija nukleofilne supstitucije nitro-supstituisanog aril halogenida
Ovim reakcijama najčešće podležu oni aril halogenidi koji su supstituisani nitro grupom u orto ili para položaju u odnosu na halogeni element.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/Reakcija_nukleofilne_supstitucije_nitro-supstituisanog_aril_halogenida.jpg/300px-Reakcija_nukleofilne_supstitucije_nitro-supstituisanog_aril_halogenida.jpg)
- Reakcija nukleofilne aromatične supstitucije u prisustvu jake amidne baze
U prisustvu jake baze, kao što je kalijum-amid ili natrijum-amid, dolazi do zamene halogenog elementa, amino grupom, pri čemu nastaje anilin.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c7/Hemijska_reakcija_nastajanja_anilina_iz_hlorbenzena.png/300px-Hemijska_reakcija_nastajanja_anilina_iz_hlorbenzena.png)
- Diels-Alder-ova rekacija aril halogenida
Ova reakcija kod aril halogenida se dešava u prisustvu Mg i tetrahidrofurana koji se koristi kao rastvarač, pri čemu nastaje benzin.[4]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a0/Diels-Alder_reakcija.png/300px-Diels-Alder_reakcija.png)
Reference[uredi | uredi izvor]
- ^ Francis A. Carey. (2000), "Organic Chemistry", Columbus, OHIO;pp. 917-931
- ^ Vollhardt C. P. K., Schore E. N.,(2004) "Organska hemija", Četvrto izdanje, Nauka, Beograd; pp. 850-868
- ^ Boyd, Robert W.; Morrison, Robert (1992). Organic chemistry. Englewood Cliffs, N.J: Prentice Hall. стр. 947. ISBN 0-13-643669-2.
- ^ „Hemijske reakcije aril halogenida”. McGraw-Hill Educational.