Дибензотиофен
| |
| |
| Називи | |
|---|---|
| IUPAC назив
Dibenzothiophene
| |
| Други називи
Дифенилен сулфид, ДБТ
| |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.613 |
| КЕГГ[1] | |
| RTECS | ХQ3490550 |
| УНИИ | |
| |
| Својства | |
| C12H8S | |
| Моларна маса | 184,26 g/mol |
| Агрегатно стање | Безбојни кристали |
| Густина | 1,252 g/cm3 |
| Тачка топљења | 97-100 °C |
| Тачка кључања | 332-333 °C |
| нерастфоран | |
| Растворљивост у други солвенти | бензен и сродни |
| Опасности | |
| Опасност у току рада | запаљив |
| Р-ознаке | 22 |
| С-ознаке | 36 |
| Сродна једињења | |
Сродна једињења
|
Тиофен антрацен бензотиофен |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 верификуј (шта је   ?)
| |
| Референце инфокутије | |
Дибензотиофен је органосумпорно једињење које садржи два бензенска прстена кондензована са централним тиофенским прстеном. Он је безбојна чврста материја која је хемијски у некој мери слична антрацену.[2][3] Ово трициклично хетероциклично једињење, и посебно његови алкил супституисани деривати, су заступљени у знатној мери у тежим фракцијама петролеума.[4]
Синтеза и реакције
[уреди | уреди извор]Дибензотиофен се припрема реакцијом бифенила са сумпор дихлоридом у присуству алуминијум трихлорида.[5]
Редукција литијумом резултује у раскидању једне C-S везе. Долази до S-оксидације и настаје сулфон, који је лабилнији од дибензотиофена. Са бутил литијумом, ово хетероциклично једињење подлеже литинацији на позицијама 4 и 6.
Референце
[уреди | уреди извор]- ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
- ^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- ^ Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.
- ^ Teh C. Ho "Deep HDS of diesel fuel: chemistry and catalysis" Catalysis Today 2004, Volume 98, pp. 3-18. Хо, Тех C. (2004). „Дееп ХДС оф диесел фуел: Цхемистрy анд цаталyсис”. Цаталyсис Тодаy. 98 (1–2): 3—18. дои:10.1016/ј.цаттод.2004.07.048.
- ^ L. H. Klemm, Joseph J. Karchesy "Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives" Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, Volume 15 Issue 4, Pages 561 - 563. Клемм, L. Х.; Карцхесy, Јосепх Ј. (1978). „Тхе инсертион анд еxтрусион оф хетеросулфур бридгес. VIII. Дибензотхиопхене фром бипхенyл анд деривативес”. Јоурнал оф Хетероцyцлиц Цхемистрy. 15 (4): 561—563. дои:10.1002/јхет.5570150407.
