Dibenzotiofen

Dibenzotiofen
Nazivi
	IUPAC naziv Dibenzothiophene
	Drugi nazivi Difenilen sulfid, DBT
Identifikacija
CAS broj	132-65-0 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:23681 ;
ChemSpider	2915 ;
ECHA InfoCard	100.004.613
KEGG	D03777 ;
RTECS	HQ3490550
UNII	Z3D4AJ1R48 ;
	SMILES c1ccc2c(c1)c3ccccc3s2; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C12H8S
Molarna masa	184,26 g/mol
Agregatno stanje	Bezbojni kristali
Gustina	1,252 g/cm3
Tačka topljenja	97-100 °C
Tačka ključanja	332-333 °C
Rastvorljivost u vodi	nerastforan
Rastvorljivost u drugi solventi	benzen i srodni
Opasnosti
Opasnost u toku rada	zapaljiv
R-oznake	22
S-oznake	36
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Tiofen; antracen; benzotiofen
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Dibenzotiofen je organosumporno jedinjenje koje sadrži dva benzenska prstena kondenzovana sa centralnim tiofenskim prstenom. On je bezbojna čvrsta materija koja je hemijski u nekoj meri slična antracenu.^[2]^[3] Ovo triciklično heterociklično jedinjenje, i posebno njegovi alkil supstituisani derivati, su zastupljeni u znatnoj meri u težim frakcijama petroleuma.^[4]

Sinteza i reakcije

Dibenzotiofen se priprema reakcijom bifenila sa sumpor dihloridom u prisustvu aluminijum trihlorida.^[5]

Redukcija litijumom rezultuje u raskidanju jedne C-S veze. Dolazi do S-oksidacije i nastaje sulfon, koji je labilniji od dibenzotiofena. Sa butil litijumom, ovo heterociklično jedinjenje podleže litinaciji na pozicijama 4 i 6.

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
^ Teh C. Ho "Deep HDS of diesel fuel: chemistry and catalysis" Catalysis Today 2004, Volume 98, pp. 3-18. Ho, Teh C. (2004). „Deep HDS of diesel fuel: Chemistry and catalysis”. Catalysis Today. 98 (1–2): 3—18. doi:10.1016/j.cattod.2004.07.048.
^ L. H. Klemm, Joseph J. Karchesy "Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives" Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, Volume 15 Issue 4, Pages 561 - 563. Klemm, L. H.; Karchesy, Joseph J. (1978). „The insertion and extrusion of heterosulfur bridges. VIII. Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives”. Journal of Heterocyclic Chemistry. 15 (4): 561—563. doi:10.1002/jhet.5570150407.

Literatura

Spoljašnje veze

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.

[Katritzky2nd-3] Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.

[4] Teh C. Ho "Deep HDS of diesel fuel: chemistry and catalysis" Catalysis Today 2004, Volume 98, pp. 3-18. Ho, Teh C. (2004). „Deep HDS of diesel fuel: Chemistry and catalysis”. Catalysis Today. 98 (1–2): 3—18. doi:10.1016/j.cattod.2004.07.048.

[5] L. H. Klemm, Joseph J. Karchesy "Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives" Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, Volume 15 Issue 4, Pages 561 - 563. Klemm, L. H.; Karchesy, Joseph J. (1978). „The insertion and extrusion of heterosulfur bridges. VIII. Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives”. Journal of Heterocyclic Chemistry. 15 (4): 561—563. doi:10.1002/jhet.5570150407.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]