Dibenzotiofen
| |
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
Dibenzothiophene
| |
| Drugi nazivi
Difenilen sulfid, DBT
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.613 |
| KEGG[1] | |
| RTECS | HQ3490550 |
| UNII | |
| |
| Svojstva | |
| C12H8S | |
| Molarna masa | 184,26 g/mol |
| Agregatno stanje | Bezbojni kristali |
| Gustina | 1,252 g/cm3 |
| Tačka topljenja | 97-100 °C |
| Tačka ključanja | 332-333 °C |
| nerastforan | |
| Rastvorljivost u drugi solventi | benzen i srodni |
| Opasnosti | |
| Opasnost u toku rada | zapaljiv |
| R-oznake | 22 |
| S-oznake | 36 |
| Srodna jedinjenja | |
Srodna jedinjenja
|
Tiofen antracen benzotiofen |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Dibenzotiofen je organosumporno jedinjenje koje sadrži dva benzenska prstena kondenzovana sa centralnim tiofenskim prstenom. On je bezbojna čvrsta materija koja je hemijski u nekoj meri slična antracenu.[2][3] Ovo triciklično heterociklično jedinjenje, i posebno njegovi alkil supstituisani derivati, su zastupljeni u znatnoj meri u težim frakcijama petroleuma.[4]
Sinteza i reakcije
[uredi | uredi izvor]Dibenzotiofen se priprema reakcijom bifenila sa sumpor dihloridom u prisustvu aluminijum trihlorida.[5]
Redukcija litijumom rezultuje u raskidanju jedne C-S veze. Dolazi do S-oksidacije i nastaje sulfon, koji je labilniji od dibenzotiofena. Sa butil litijumom, ovo heterociklično jedinjenje podleže litinaciji na pozicijama 4 i 6.
Reference
[uredi | uredi izvor]- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
- ^ Teh C. Ho "Deep HDS of diesel fuel: chemistry and catalysis" Catalysis Today 2004, Volume 98, pp. 3-18. Ho, Teh C. (2004). „Deep HDS of diesel fuel: Chemistry and catalysis”. Catalysis Today. 98 (1–2): 3—18. doi:10.1016/j.cattod.2004.07.048.
- ^ L. H. Klemm, Joseph J. Karchesy "Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives" Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, Volume 15 Issue 4, Pages 561 - 563. Klemm, L. H.; Karchesy, Joseph J. (1978). „The insertion and extrusion of heterosulfur bridges. VIII. Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives”. Journal of Heterocyclic Chemistry. 15 (4): 561—563. doi:10.1002/jhet.5570150407.
