Гликозидна веза

У хемији, гликозидна веза је тип ковалентне везе која спаја молекул угљеног хидрата (шећера) другом групом, која може да буде други угљени хидрат.

Гликозидна веза се формира између хемиацеталне групе сахарида (или молекула изведеног из сахарида) и хидроксилне групе неког органског једињења као што је алкохол. Ако група везана за угљено хидратни остатак није други сахарид, једињење се назива агликон. Ако је она други сахарид, она се назива редукујућим крајем структуре. То је релативна номенклатура у којој је редукујући крај ди- или полисахарида задњи аномерни угљеник структуре, а терминални крај је на супротној страни.

У литератури, веза између амино групе или друге групе која садржи азот и шећера се често назива гликозидном везом (мада то није у складу са ИУПАЦ-ом). На пример, веза шећерне базе у нуклеозиду се назива гликозидном везом. Супстанца која садржи гликозидну везу је гликозид.

Формирање етил глукозида: Глукоза и етанол се комбинују да формирају етил глукозид и воду

S-, N-, C-, и О-гликозидне везе

Аденозин, компонента РНК, је формиран од шећера рибозе и базе аденина везаних N-гликозидном везом (приказаном као веркикална линија између N и шећерног прстена)

Гликозидне везе горе описаног типа су познате као О-гликозидне везе, јер гликозидни угљеник везује гликозид и агликон, или редукујући крај шећера. По аналогији, се могу такође разматрати S-глокозидне везе (којима се формирају тиогликозиди), где је кисеоник гликозидне везе замењен атомом сумпора. На исти начин, N-гликозидне везе, имају кисеоник гликозидне везе замењен азотом. Супстанце које садрже N-гликозидне везе су исто тако познате као гликозиламини; термин "N-гликозид" се сматра неадекватним по ИУПАЦ-и те се не препоручује његова примена. C-гликозил везе имају гликозидни кисеоник замењен угљеником. Све те модификоване гликозидне везе имају различите склоности ка хидролизи, и у случају C-гликозилних структура, оне су типично отпорне на хидролизу.

Спољашње везе

• Definition of glycosides, from the IUPAC Compendium of Chemical Terminology, the "Gold Book"
• Варки А ет ал. Essentials of Glycobiology.