Изопрегнанолон
| |
| Називи | |
|---|---|
| IUPAC назив
3β-Hidoksi-5α-pregnan-20-on
| |
| Други називи
Изоалопрегнанолон, епиалопрегнанолон, сепранолон, 3β,5α-тетрахидропрогестерон
| |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.478 |
| |
| Својства | |
| C21H34O2 | |
| Моларна маса | 318,49 g/mol |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Референце инфокутије | |
Изопрегнанолон, такође познат као изоалопрегнанолон и епиалопрегнанолон, као и сепранолон (ИНН), и као 3β-хидокси-5α-прегнан-20-он или 3β,5α-тетрахидропрогестерон (3β,5α-ТХП) ендогени је неуростероид и природни 3β-епимер алопрегнанолона.[3][4] Познато је да делује као негативни алостерни модулатор селективне подјединице ГАБАА рецептора,[4] и као антагонист код животиња и људи многих, мада не свих ГАБАА рецептором посредованих ефеката алопрегнанолона, као што је анестезија,[5] седација,[6] и да редукује сакадно кретање очију,[6] али не и отежано учење.[4] Изопрегнанолон нема хормонално дејство и не утиче на сам ГАБАА рецептор; он селективно антагонизује алопрегнанолон и нема утицаја на дејство других типова позитивних алостерних модулатора ГАБАА рецептора, као што су бензодиазепини или барбитурати.[3][7]
Изопрегнанолон се синтетише у телу из прогестерона посредством ензима 5α-редуктаза и 3β-хидроксистероидна дехидрогеназа (са 5α-дихидропрогестероном као интермедијером у овој двостепној трансформацији)[8] и може се реверзибилно метаболисати у алопрегнанолон посредством 3α-хидроксистероидне дехидрогеназе.[3][4] Нивои изопрегнанолона, прогестерона, и алопрегнанолона су у знатној корелацији током менструалног циклуса и трудноће.[3] Концентрације изопрегнанолона су знатно ниже од прогестерона и алопрегнанолона; оне су око половине концентрације алопрегнанолона.[8] Изопрегнанолон има релативно дуг серумски полу-живот од 14 сати код људи.[3]
Види још
[уреди | уреди извор]Референце
[уреди | уреди извор]- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б в г д Hedström H, Bixo M, Nyberg S, Spigset O, Zingmark E, Bäckström T (2009). „Studies of pharmacokinetic and pharmacodynamic properties of isoallopregnanolone in healthy women”. Psychopharmacology (Berl.). 203 (1): 85—98. PMID 18949461. doi:10.1007/s00213-008-1372-8.
- ^ а б в г Öfverman, C., Strömberg, J., Birzniece, V., Turkmen, S., Hill, M., Lundgren, P., ... & Johansson, I. M. (2009). The progesterone metabolite isoallopregnanolone is a subunit-selective antagonist of the GABA-A receptor. Chicago
- ^ Bäckström T, Wahlström G, Wahlström K, Zhu D, Wang MD (2005). „Isoallopregnanolone; an antagonist to the anaesthetic effect of allopregnanolone in male rats”. Eur. J. Pharmacol. 512 (1): 15—21. PMID 15814085. doi:10.1016/j.ejphar.2005.01.049.
- ^ а б Bengtsson SK, Nyberg S, Hedström H, Zingmark E, Jonsson B, Bäckström T, et al. (2015). „Исоаллопрегнанолоне антагонизе аллопрегнанолоне-индуцед еффецтс он саццадиц еyе велоцитy анд селф-репортед седатион ин хуманс”. Псyцхонеуроендоцринологy. 52: 22—31. ПМИД 25459890. дои:10.1016/ј.псyнеуен.2014.10.025.
- ^ Лундгрен, Пер; Стрöмберг, Јессица; Бäцкстрöм, Торбјöрн; Wанг, Мингде (2003). „Аллопрегнанолоне-стимулатед ГАБА-медиатед цхлориде ион флуx ис инхибитед бy 3β-хyдроxy-5α-прегнан-20-оне (исоаллопрегнанолоне)”. Браин Ресеарцх. 982 (1): 45—53. ИССН 0006-8993. дои:10.1016/С0006-8993(03)02939-1.
- ^ а б Абрахам Wеизман (1. 2. 2008). Неуроацтиве Стероидс ин Браин Фунцтион, Бехавиор анд Неуропсyцхиатриц Дисордерс: Новел Стратегиес фор Ресеарцх анд Треатмент. Спрингер Сциенце & Бусинесс Медиа. стр. 8—9. ИСБН 978-1-4020-6854-6.