Пироглутаминска киселина

Пироглутаминска киселина
Називи
	Преферисани IUPAC назив Пидолиц ацид
	Системски IUPAC назив 5-Оксопиролидин-2-карбоксилна киселина
	Други називи 5-Оксопролин; 5-Оксо-пролин
Идентификација
CAS број	98-79-3 (2S) ; 4042-36-8 (2R); 149-87-1 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
3DMet	Б01549
Абревијација	Glp
Бајлштајн	82134
ChEBI	ЦХЕБИ:16010 ;
ChemSpider	7127 (2S) ; 388752 (2R) ; 485 ; 8710094 (2S)(3,4-3H2) ;
DrugBank	ДБ03088 ;
ECHA InfoCard	100.005.227
EC број	205-748-3
Гмелин Референца	1473408
КЕГГ	Ц02237 ;
МеСХ	Пyрролидонецарбоxyлиц+ацид
PubChem C ID	7405 (2S); 439685 (2R); 499; 10534703 (2S)(3,4-3H2);
RTECS	ТW3710000
УНИИ	СЗБ83О1W42 ;
	SMILES O=C(O)[C@H]1NC(=O)CC1; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C5H7NO3
Моларна маса	129,12 g·mol−1
Тачка топљења	184 °C (363 °F; 457 K)
log P	-0,89
Киселост (пКа)	-1,76, 3,48, 12,76
Базност (пКб)	15,76, 10,52, 1,24
Изоелектрична тачка	0,94
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Пироглутаминска киселина (5-оксопролин, пидолинска киселина, пироглутамат) је уобичајени дериват аминокиселине у коме је слободна амино група глутаминске киселине или глутамина циклизована да формира лактам. Она је присутна у многим протеинима укључујући бактериородопсин. N-терминална глутаминска киселина и глутамински остаци се могу спонтано циклизовати и формирати пироглутамат. Она је једна од неколико форми блокираних N-терминала који представљају проблем за N-терминално секвенцирање користећи Едманову хемију, за које је неопходна слободна примарна амино група. Ензим пироглутаматна аминопептидаза може да поврати слободни N-терминус одсецањем пироглутаматног остатка.^[4]

Пироглутаматна киселна је такође позната као пидолинска киселина. Она постоји као два дистинктна енантиомера:

(2R) или (+) или l или D
(2S) или (–) или d или L

Референце

^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.
^ Поделл Давид Н., Абрахам Георге Н. (1978), „А тецхниqуе фор тхе ремовал оф пyроглутамиц ацид фром тхе амино терминус оф протеинс усинг цалф ливер пyроглутамате амино пептидасе”, Биоцхем. Биопхyс. Рес. Цоммун., 81 (1): 176—85, ПМИД 26343, дои:10.1016/0006-291X(78)91646-7 .

Спољашње везе

[1] Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.

[4] Поделл Давид Н., Абрахам Георге Н. (1978), „А тецхниqуе фор тхе ремовал оф пyроглутамиц ацид фром тхе амино терминус оф протеинс усинг цалф ливер пyроглутамате амино пептидасе”, Биоцхем. Биопхyс. Рес. Цоммун., 81 (1): 176—85, ПМИД 26343, дои:10.1016/0006-291X(78)91646-7 .

[1]

[2]

[3]

[4]