Виниллитијум
| |
| Идентификација | |
|---|---|
3Д модел (Jmol)
|
|
| Бајлштајн | 3587231 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.011.844 |
| EC број | 213-028-5 |
| Гмелин Референца | 723 |
| |
| Својства | |
| C2H3Li | |
| Моларна маса | 33,99 g·mol−1 |
| Агрегатно стање | бела чврста материја |
| Опасности | |
| Опасност у току рада | пирофорно |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Референце инфокутије | |
Виниллитијум је органолитијумско једињење са формулом ЛиЦ2Х3. Безбојна или бела чврста супстанца, углавном се среће као раствор у тетрахидрофурану (ТХФ). Реагенс је у синтези органских једињења, посебно за винилације.[3]
Припрема и структура
[уреди | уреди извор]Раствори виниллитијума се припремају реакцијама литијум-халогенске размене. Пут без халида подразумева реакцију тетравинилкалаја са бутиллитијумом:
- Сн(ЦХ=ЦХ2)4 + 4 БуЛи → СнБу4 + 4 ЛиЦХ=ЦХ2
Реакција етилена и литијума даје винил литијум и литијум хидрид, заједно са другим органолитијумским једињењима.[3]
Као и већина органолитијумских једињења, виниллитијум кристалише из ТХФ-а као кластер једињења у виду кубанског типа кластера.[4]
Реакције
[уреди | уреди извор]Виниллитијум се користи за уградњу винил група на реагенсе на бази метала, односно винилације. То је прекурзор винилсилана, винилкупрата и винилстанана.[5] Он се додаје једињењима кетона дајући алилне алкохоле. Винилмагнезијум бромид се често користи уместо виниллитијума.[6]
Алтернативни реагенси
[уреди | уреди извор]Винил магнезијум бромид, Григнардов реагенс, је на много начина лакше произвести у лабораторији и понаша се слично као виниллитијум.[7]
Референце
[уреди | уреди извор]- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б Еисенхарт, Ериц К.; Бессиерес, Бернард (2007). „Винyллитхиум”. Е-ЕРОС Енцyцлопедиа оф Реагентс фор Органиц Сyнтхесис. ИСБН 978-0-471-93623-7. дои:10.1002/047084289X.рв015.пуб2..
- ^ Wалтер Бауер; Франк Хампел (1992). „X-Раy црyстал струцтуре оф а винyллитхиум–тетрахyдрофуран солвате (Ц2Х3Ли–тхф)4. Qуантитативе естиматион оф Ли–Х дистанцес бy 6Ли–1Х ХОЕСY”. Ј. Цхем. Соц., Цхем. Цоммун. (12): 903—905. дои:10.1039/Ц39920000903.
- ^ Липсхутз, Бруце Х.; Моретти, Роберт; Цроw, Роберт (1990). „Миxед Хигхер-ордер Цyаноцупрате-индуцед Епоxиде Опенингс: 1-бензyлоxy-4-пентен-2-ол”. Орг. Сyнтх. 69: 80. дои:10.15227/оргсyн.069.0080.
- ^ Диетмар Сеyфертх (1959). „Ди-н-бутyлдивинyлтин”. Орг. Сyнтх. 39: 10. дои:10.15227/оргсyн.039.0010.
- ^ Wиллиам Ј. Сцотт; Г. Т. Црисп; Ј. К. Стилле (1990). „Палладиум-цаталyзед Цоуплинг оф Винyл Трифлатес wитх Органостаннанес: 4-терт-Бутyл-1-Винyлцyцлохеxене анд 1-(4-терт-Бутyлцyцлохеxен-1-yл)-2-пропен-1-оне”. Органиц Сyнтхесес. 68: 116. дои:10.15227/оргсyн.068.0116.