Vinillitijum
| |
| Identifikacija | |
|---|---|
3D model (Jmol)
|
|
| Bajlštajn | 3587231 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.011.844 |
| EC broj | 213-028-5 |
| Gmelin Referenca | 723 |
| |
| Svojstva | |
| C2H3Li | |
| Molarna masa | 33,99 g·mol−1 |
| Agregatno stanje | bela čvrsta materija |
| Opasnosti | |
| Opasnost u toku rada | piroforno |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Reference infokutije | |
Vinillitijum je organolitijumsko jedinjenje sa formulom LiC2H3. Bezbojna ili bela čvrsta supstanca, uglavnom se sreće kao rastvor u tetrahidrofuranu (THF). Reagens je u sintezi organskih jedinjenja, posebno za vinilacije.[3]
Priprema i struktura
[uredi | uredi izvor]Rastvori vinillitijuma se pripremaju reakcijama litijum-halogenske razmene. Put bez halida podrazumeva reakciju tetravinilkalaja sa butillitijumom:
- Sn(CH=CH2)4 + 4 BuLi → SnBu4 + 4 LiCH=CH2
Reakcija etilena i litijuma daje vinil litijum i litijum hidrid, zajedno sa drugim organolitijumskim jedinjenjima.[3]
Kao i većina organolitijumskih jedinjenja, vinillitijum kristališe iz THF-a kao klaster jedinjenja u vidu kubanskog tipa klastera.[4]
Reakcije
[uredi | uredi izvor]Vinillitijum se koristi za ugradnju vinil grupa na reagense na bazi metala, odnosno vinilacije. To je prekurzor vinilsilana, vinilkuprata i vinilstanana.[5] On se dodaje jedinjenjima ketona dajući alilne alkohole. Vinilmagnezijum bromid se često koristi umesto vinillitijuma.[6]
Alternativni reagensi
[uredi | uredi izvor]Vinil magnezijum bromid, Grignardov reagens, je na mnogo načina lakše proizvesti u laboratoriji i ponaša se slično kao vinillitijum.[7]
Reference
[uredi | uredi izvor]- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б Eisenhart, Eric K.; Bessieres, Bernard (2007). „Vinyllithium”. E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. ISBN 978-0-471-93623-7. doi:10.1002/047084289X.rv015.pub2..
- ^ Walter Bauer; Frank Hampel (1992). „X-Ray crystal structure of a vinyllithium–tetrahydrofuran solvate (C2H3Li–thf)4. Quantitative estimation of Li–H distances by 6Li–1H HOESY”. J. Chem. Soc., Chem. Commun. (12): 903—905. doi:10.1039/C39920000903.
- ^ Lipshutz, Bruce H.; Moretti, Robert; Crow, Robert (1990). „Mixed Higher-order Cyanocuprate-induced Epoxide Openings: 1-benzyloxy-4-penten-2-ol”. Org. Synth. 69: 80. doi:10.15227/orgsyn.069.0080.
- ^ Dietmar Seyferth (1959). „Di-n-butyldivinyltin”. Org. Synth. 39: 10. doi:10.15227/orgsyn.039.0010.
- ^ William J. Scott; G. T. Crisp; J. K. Stille (1990). „Palladium-catalyzed Coupling of Vinyl Triflates with Organostannanes: 4-tert-Butyl-1-Vinylcyclohexene and 1-(4-tert-Butylcyclohexen-1-yl)-2-propen-1-one”. Organic Syntheses. 68: 116. doi:10.15227/orgsyn.068.0116.