Amoksicilin
IUPAC ime | |
---|---|
(2S,5R,6R)- 6[(2R)-2-amino- 2-(4-hydroxyphenyl)- acetyl]amino 3,3-dimethyl- 7-oxo- 4-thia- 1-azabicyclo[3.2.0]heptane- 2-carboxylic acid | |
Klinički podaci | |
Kategorija trudnoće | |
Način primene | Oralno, IV |
Pravni status | |
Pravni status |
|
Farmakokinetički podaci | |
Bioraspoloživost | 95% oralno |
Metabolizam | manje od 30% biotransformiše se u jetri |
Poluvreme eliminacije | 61.3 minuta |
Izlučivanje | renalno |
Identifikatori | |
CAS broj | 26787-78-0 |
ATC kod | J01CA04 (WHO) QG51 |
PubChem | CID 33613 |
DrugBank | DB01060 |
ChemSpider | 31006 |
Hemijski podaci | |
Formula | C16H19N3O5S |
Molarna masa | 365.4 g/mol |
|
Amoksicilin je beta-laktamski antibiotik srednje-širokog spektra dejstva koji se koristi u lečenju infekcija izazvanih podložnim mikroorganizmima.[1] Spada u peniciline (proširenog spektra), i u toj grupi je najčešći izbor kada je reč o oralnoj primeni, jer je stabilan u kiseloj sredini, dobro apsorbuje u poređenju sa drugim sličnim antibioticima, i generalno dobro podnosi. Osetljiv je na dejstvo beta-laktamaza pa se u preparatima često kombinuje sa inhibitorom istih, najčešće klavulanskom kiselinom.[2][3]
Mehanizam dejstva[uredi | uredi izvor]
Amoksicilin, kao i svi penicilini, inhibira sintezu ćelijskog zida bakterija. Vezuje se za enzime transpeptidaze, uz otvaranje laktamskog prstena, i time sprečava formiranje postojanih peptidnih veza između lanaca peptidoglikana. Ovo smanjuje integritet i modifikuje permeabilnost ćelijskog zida, pa se smatra da amoksicilin deluje baktericidno.[4]
Hemija[uredi | uredi izvor]
Amoksicilin je derivat benzilpenicilina, odnosno α-aminobenzilpenicilin. Uvođenjem amino grupe u bočnu reziduu, povećava se polarnost molekule pa i u izvesnoj meri proširuje spektar dejstva na Gram-negativne bakterije. Amino grupa uslovljava i relativnu stabinost u kiseloj sredini; uvođenjem dodatnog baznog centra u molekulu konkurentno se štiti beta-laktam od otvaranja u kiseloj sredini. Podložan je degradaciji u prisustvu nukleofila i beta-laktamaza. Amoksicilin je strukturno sličan ampicilinu, sa jedinom razlikom u vidu fenolne grupe. Oralno primenjen, amoksicilin se značajno bolje apsorbuje od ampicilina, mada razlozi za ovo nisu poznati.[5][6]
Dostupni oblici[uredi | uredi izvor]
Amoksicilin je primarno prilagođen oralnoj primeni, i dostupan je u vidu tableta, kapsula i sirupa najčešće u obliku amoksicilin-trihidrata (Amoksicilin®, Sinacilin®...). 95% unete količine se apsorbuje iz digestivnog trakta i oko 30% metaboliše u jetri. Metaboliti i lek u neizmenjenom obliku izlučuju se gotovo isključivo putem urina. Osim oralne, natrijumova so amoksicilina primenjuje se i intravenski. Terapijske doze kod odraslih variraju između 750 i 1500 mg dnevno.[7]
Dostupan je prolek amoksicilina — pivampicilin (pivaloiloksimetilestar amoskicilina) — koji ima bolju bioraspoloživost kod per os primene.
Primena[uredi | uredi izvor]
Upotreba amoksicilina indikovana je kod infekcija gornjih respiratornih organa i uha izazvanih podložnim vrstama pneumokoka, stafilokoka i hemofilusa, zatim, kod infekcija urinarnog trakta, streptokoknih infekcija donjeg respiratornog trakta i gonoreje. Efikasan je primarno kod gram-pozitivnih bakterija.
Preparat sa dodatkom klavulanske kiseline (Amoksiklav®, Panklav®...) može se primenjivati kod sojeva koji luče beta-laktamazu, ali je neophodno prethodno uraditi antibiogram.
Neželjena dejstva[uredi | uredi izvor]
Osim reakcija preosetljivosti koje se mogu javiti kod primene penicilina u kom slučaju je upotreba kontraindikovana, amoksicilin se dobro podnosi. Mogu se javiti lakše alergijske reakcije u vidu promena na koži. Pojava osipa uglavnom zahteva prekid terapije. Drugi neželjeni efekti su ograničeni na lakše stomačne tegobe. Kod primene preparata sa klavulanskom kiselinom mogu se javiti i drugi neželjeni efekti, uglavnom holestatična žutica ili hepatitis samoograničavajućeg karaktera.
Reference[uredi | uredi izvor]
- ^ Mandel GL, Bannett JE, Dolin R, ur. (2000). Principles and Practise of Infectious Diseases (5 izd.). Philadelphia, PA: Churchill Livingstone. doi:10.1016/S1473-3099(10)70089-X. ISBN 044307593X.
- ^ Cynamon MH, Palmer GS (1983). „In vitro activity of amoxicillin in combination with clavulanic acid against Mycobacterium tuberculosis”. Antimicrob. Agents Chemother. 24 (3): 429—31. PMC 185338 . PMID 6416162.
- ^ Thomas L. Lemke; David A. Williams, ur. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5. izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. str. 833—842. ISBN 0781744431.
- ^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
- ^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.
- ^ AMA Division of Drugs (1983). AMA drug evaluations (5th izd.). Chicago: American Medical Association. str. 1563-616.
- ^ Grupa autora (2006). Ugrešić, Nenad, ur. Farmakoterapijski vodič 3 (PDF). Beograd. ISSN 1451-4680. Arhivirano iz originala (PDF) 15. 07. 2011. g. Pristupljeno 31. 05. 2010.
Literatura[uredi | uredi izvor]
- Grupa autora (2006). Ugrešić, Nenad, ur. Farmakoterapijski vodič 3 (PDF). Beograd. ISSN 1451-4680. Arhivirano iz originala (PDF) 15. 07. 2011. g. Pristupljeno 31. 05. 2010.
- Neal, M. J. (2002). Medical pharmacology at a glance (4th izd.). Oxford: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-05244-8.
- British National Formulary 45 March 2003
- AMA Division of Drugs (1983). AMA drug evaluations (5th izd.). Chicago: American Medical Association. str. 1563-616.
Spoljašnje veze[uredi | uredi izvor]
Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja). |