Asparagin

L-Asparagin
Nazivi
	IUPAC naziv Asparagine
	Drugi nazivi 2-Amino-3-carbamoylpropanoic acid
Identifikacija
CAS broj	70-47-3 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
Abrevijacija	Asn, N; Asx, B za bilo asparagin ili asparaginsku kiselinu
ECHA InfoCard	100.019.565
MeSH	Asparagine
PubChem C ID	236;
	SMILES N[C@@H](CC(N)=O)C(O)=O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C4H8N2O3
Molarna masa	132,12 g·mol−1
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Asparagin (Asn ili N) jedan od 20 najčešćih prirodnih aminokiselina. Prvi put su ga Luj Nikola Voklen i Pjer Žan Robike izolovali 1806. godine iz soka špargli koji je bogat njime, postajući prva izolovana aminokiselina. Miris koji se oseća u urinu kod nekih pojedinaca posle upotrebe špargli pripisuje se sporednom proizvodu metaboličkog razlaganja asparagina, monoamid asparagin-amino-sukcinilnoj kiselini. Neki naučnici se ne slažu i ukazuju na druge supstance u mirisu.

Struktura i uloga u proteinima

Pošto asparagin može da gradi vodonične veze sa peptidnim lancem otuda i asparaginski bočni lanac može napraviti uspešnu interakciju vodoničnih veza i peptidne osnove, asparagin se često nalazi blizu početka i kraja. Glutamini imaju jednu dodatnu metilensku grupu, imaju veću konformacionu entropiju i prema tome su manje korisni u ovom odnosu.^[3]^[4]

Asparagin takođe obezbeđuje ključno mesto za N-povezanu glikolizacijonu promenu proteinovog lanca, sa dodatkom lanca ugljenohidrata.

Biosinteza

Asparagin nije esencijalna aminokiselina, što znači da se može izgraditi iz centralnih metaboličkih puteva čovekovog organizma i nije neophodan u dijeti. Pre dobijanja asparagina nastaje prvo oksaloacetat. Oksaloacetat je pretvoren u asparagin korišćenjem enzima. Enzimi prebacuju amino grupu iz glutaminske do oksaloacetatne kiseline proizvodeći α-ketoglutamin i asparagin. Enzim asparatat sintetazom proizvodi asparagin, amp, glutamin i pirofosfat iz asparagina, glutamina i ATP-a. U reakciji sinteze asparagina, ATP se koristi da aktivira asparagin, stvarajući β-asparatil AMP. Glutamin daje jednu amonijačnu grupu koja reaguje sa β-aspartiatom AMP da bi nastao asparagin i slobodan AMP.

Degradacija

Asparagin je glukogena aminokiselina. L-asparagin hidrolizuje amidnu grupu da bi stvorila aspartat i amonijak. Transaminaze pretvaraju aspartat u oksaloacetat koji onda može biti metabolizovan u ciklus limunske kiseline ili u glukoneogenezu.^[5]^[6]

Uloga

Nervnom sistemu je potreban asparagin da bi održao ravnotežu^[7], a i da bi izvršio prenos aminokiselina. On takođe igra važnu ulogu u sintezi amonijaka.^[8]

Izvori

Izvori asparagina u hrani su: mlečni proizvodi, krompir, govedina, živina, jaja.

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. uredi
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Koraćević, Darinka; Bjelaković, Gordana; Đorđević, Vidosava. Biohemija. savremena administracija. ISBN 978-86-387-0622-8.
^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
^ Boza J.J., Dangin M., Moennoz D., Montigon F., Vuichoud J., Jarret A., Pouteau E., Gremaud G., Oguey-Araymon S., Courtois D., Woupeyi A., Finot P.A. and Ballevre O. (2001). „Free and protein-bound glutamine have identical splanchnic extraction in healthy human volunteers.”. Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol. 281 (1): G267—74. PMID 11408280. Arhivirano iz originala 05. 06. 2007. g. Pristupljeno 05. 06. 2007.
^ McAnena O.J., Moore F.A., Moore E.E., Jones T.N. and Parsons P. (1991). „Selective uptake of glutamine in the gastrointestinal tract: confirmation in a human study”. Br J Surg. 78 (4): 480—2. PMID 1903318.
^ Jiang Z.M., Shu H. Y.W.; Cao J.D.; Zhu X.G.; Zhao W.X.; Yu J.C.; Ma E.L.; Wang X.R.; Zhu M.W.; Liu (1999). „The impact of alanyl-glutamine on clinical safety, nitrogen balance, intestinal permeability, and clinical outcome in postoperative patients: a randomised, double-blind, controlled study of 120 patients.”. JPEN J Parenter Enteral Nutr. 23 (5): S62—6. PMID 10483898. Nedostaje |last9= u Authors list (pomoć)
^ Morlion B.J., Furst P. C.; Wachtler; Siedhoff H.P.; Konig; Puchstein (1998). „Total parenteral nutrition with glutamine dipeptide after major abdominal surgery”. Ann Surg. 227 (2): 302—8. PMID 9488531. Nedostaje |last2= u Authors list (pomoć); Nedostaje |last5= u Authors list (pomoć); Nedostaje |last7= u Authors list (pomoć)

Literatura

Koraćević, Darinka; Bjelaković, Gordana; Đorđević, Vidosava. Biohemija. savremena administracija. ISBN 978-86-387-0622-8.

Spoljašnje veze

Bionet škola Arhivirano na sajtu Wayback Machine (2. mart 2014)

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. uredi

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[Кораћевић-3] Koraćević, Darinka; Bjelaković, Gordana; Đorđević, Vidosava. Biohemija. savremena administracija. ISBN 978-86-387-0622-8.

[4] David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.

[Boza-5] Boza J.J., Dangin M., Moennoz D., Montigon F., Vuichoud J., Jarret A., Pouteau E., Gremaud G., Oguey-Araymon S., Courtois D., Woupeyi A., Finot P.A. and Ballevre O. (2001). „Free and protein-bound glutamine have identical splanchnic extraction in healthy human volunteers.”. Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol. 281 (1): G267—74. PMID 11408280. Arhivirano iz originala 05. 06. 2007. g. Pristupljeno 05. 06. 2007.

[McAnena-6] McAnena O.J., Moore F.A., Moore E.E., Jones T.N. and Parsons P. (1991). „Selective uptake of glutamine in the gastrointestinal tract: confirmation in a human study”. Br J Surg. 78 (4): 480—2. PMID 1903318.

[Jiang-7] Jiang Z.M., Shu H. Y.W.; Cao J.D.; Zhu X.G.; Zhao W.X.; Yu J.C.; Ma E.L.; Wang X.R.; Zhu M.W.; Liu (1999). „The impact of alanyl-glutamine on clinical safety, nitrogen balance, intestinal permeability, and clinical outcome in postoperative patients: a randomised, double-blind, controlled study of 120 patients.”. JPEN J Parenter Enteral Nutr. 23 (5): S62—6. PMID 10483898. Nedostaje |last9= u Authors list (pomoć)

[Morlion-8] Morlion B.J., Furst P. C.; Wachtler; Siedhoff H.P.; Konig; Puchstein (1998). „Total parenteral nutrition with glutamine dipeptide after major abdominal surgery”. Ann Surg. 227 (2): 302—8. PMID 9488531. Nedostaje |last2= u Authors list (pomoć); Nedostaje |last5= u Authors list (pomoć); Nedostaje |last7= u Authors list (pomoć)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

p r u 20 osnovnih aminokiselina
Esencijalne aminokiseline	Izoleucin Leucin Lizin Metionin Fenilalanin Treonin Triptofan Valin
Poluesencijalne aminokiseline	Arginin Histidin
Neesencijalne aminokiseline	Alanin Asparagin Asparaginska kiselina Cistein Glutaminska kiselina Glutamin Glicin Prolin Serin Tirozin
Druge klasifikacije	Ketogene aminokiseline Glukogene aminokiseline